海藻霉素 | 209335-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 海藻霉素
• 英文名称: feglymycin
• 英文别名: H2N-D-Hpg-D-Dpg-L-Val-D-Dpg-L-Hpg-D-Dpg-L-Hpg-D-Dpg-L-Val-D-Dpg-L-Hpg-L-Phe-L-Asp-COOH, Hpg = 4-hydroxyphenylglycine, Dpg = 3,5-dihydroxyphenylglycine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 209335-49-9
• 化学式: C₉₅H₉₇N₁₃O₃₀
• 分子量: 1900.88
• InChiKey: QJQKBRUTBCTBKE-OVYRLPCXSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  138
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  733
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-D-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-D-Phg(3,5-diOH)-Val-D-Phg(3,5-diOH)-nTyr-Phe-Asp(OBn)-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到海藻霉素
  参考文献：
  名称：

  抗病毒肽抗生素泛霉素的全合成

  摘要：

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804130

文献信息

• Total Synthesis of the Antiviral Peptide Antibiotic Feglymycin
  作者：Frank Dettner、Anne Hänchen、Dominique Schols、Luigi Toti、Antje Nußer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.200804130

  日期：2009.2.23

  An adaptable approach: The first highly convergent stereoselective synthesis of feglymycin (see structure) and its enantiomer is based on the coupling of repeating peptide fragments. The use of weakly basic conditions throughout the synthesis suppressed the epimerization of sensitive aryl glycine units. Feglymycin has strong anti‐HIV activity as well as potent (previously identified as weak) antibacterial

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。