2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚 | 109514-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚
• 中文别名: 1H-异吲哚,2,3-二氢-2-(2-甲氧苯基)-
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)isoindoline；2-(2-methoxyphenyl)isoindoline；2-(2-methoxy-phenyl)-isoindoline；2-(2-Methoxy-phenyl)-isoindolin；1H-Isoindole, 2,3-dihydro-2-(2-methoxyphenyl)-；2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 109514-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: UEOICLZEDPZTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-(1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Dibromoalkanes and o-(Bromoalkyl)-α-bromotoluenes with o-Substituted Anilines. The Synthesis of 1-Arylpyrrolidines and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a026
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.2h， 以87%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  Subbarayappa, Adimurthy; Patoliya, Paresh U., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 545 - 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New reaction of ethenetetracarbonitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A Hassan、Aboul-Fetouh E Mourad、Ahmed M Nour El-Din、Klaus Angermund、Carl Krüger、Christian W Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00735-x

  日期：2003.6

  N-Arylisoindolines 1a–i react with ethenetetracarbonitrile 2 in aerated benzene by formation of [3-(2-aryl-3-dicyanomethylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 8a–i (20–36%), N-aryl-3-dicyanomethylene-isoindol-2-ones 9a–i (15–21%) and N-arylphthalimides 10a–i (4–9%) as well as 1,1,2,2-tetracyanoethane 11 (35–55%). The structure of 8d has been

  Ñ -Arylisoindolines 1A -我与ethenetetracarbonitrile反应2中充气苯通过形成的[3-（2-芳基-3-氰基亚甲基-2,3-二氢- 1 H ^ -异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2， 3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]丙腈8a - i（20–36％），N-芳基-3-二氰基亚甲基-异吲哚-2-酮9a – i（15–21％）和N-芳基邻苯二甲酰亚胺10a – i（4–9％）以及1,1,2,2-四氰基乙烷11（35–55％）。8d的结构单晶X射线结构分析已明确证实。一种用于形成产品理8 - 11被呈现。
• Reaction of (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A. Hassan、Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Christian W. Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.070

  日期：2006.12

  In a multistep reaction, 3,3′-(2-aryl-2H-isoindol-1,3-ylene)-di-(1,4-naphthoquinone-2-carbonitriles) 13a–f have been formed in 25–61% yield from a series of N-arylisoindolines 8a–f with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile (1) in aerated pyridine. The structure of one of these products (13f) has been unambiguously confirmed by a single crystal X-ray structure analysis. Under otherwise

  在多步反应中，在25-61中形成了3,3'-（2-芳基2 H-异吲哚-1,3-亚乙基）-二-（1,4-萘醌-2-腈）13a – f一系列N-芳基异吲哚啉8a – f与（1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-茚满-2-亚烷基）丙腈（1）在充气吡啶中的收率（％）。通过单晶X射线结构分析已明确地确认了这些产物（13f）之一的结构。在其他相同条件下，2-（3-甲氧基苯基）-异吲哚啉（8g）和1得到38％的[4-（2,3-二氢-1 H-异吲哚-2-基）-2-甲氧基苯基] -1，3-二氧杂茚满-2-亚烷基）乙腈（15）。提出了涉及已知的将1的自由基阴离子重新排列为1，4-萘醌-2，3-二碳腈（3）的自由基阴离子的这些转化的理由。
• Mourad, Aboul-fetouh E.; Nour-el-din, Ahmed M.; Hassan, Alaa A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1045 - 1052
  作者：Mourad, Aboul-fetouh E.、Nour-el-din, Ahmed M.、Hassan, Alaa A.、Doepp, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light Induced Isoindoles Formation To Trigger Intermolecular Diels–Alder Reactions in the Presence of Air
  作者：Chao Lin、Le Zhen、Yong Cheng、Hong-Jin Du、Hui Zhao、Xiaoan Wen、Ling-Yi Kong、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01078

  日期：2015.6.5

  Visible-light induced isoindole formation triggered an intermolecular Diels-Alder reaction with dienophiles such as acetylenedicarboxylate and maleimides in the presence of air. The reaction resulted in excellent diastereoselctivity and high yields under mild reaction conditions. This protocol provides an atom-economical, transition-metal-free (TM-free) and straightforward approach to structurally diverse bridged-ring heterocycles from easily accessible molecules.
• KREHER R. P.; FELDHOFF U.; SEUBERT J.; SCHMITT D., CHEM.-ZTG, 111,(1987) N 5, 155-169
  作者：KREHER R. P.、 FELDHOFF U.、 SEUBERT J.、 SCHMITT D.

  DOI：——

  日期：——