2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯 | 137898-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯
• 英文名称: 2'-methoxy-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2'-methoxybiphenyl；2'-methoxy-2,6-dimethylbiphenyl；2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dimethylbenzene；2′-methoxy-2,6-dimethyl-1,1′-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2-methoxy-2',6'-dimethyl-
• CAS: 137898-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: XMFRQUIHEKWODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2',6'-dimethyl-(1,1'-biphenyl)-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zr / Hf双酚（酚盐醚）预催化剂的形成和活化

  摘要：

  双（酚盐醚）（“ O4”）配体的Zr和Hf配合物具有高温下丙烯聚合的高活性，立体选择性和分子量能力。在这里，我们报告了简化的配体合成和O4配体的几个新实例。由L H 2和MR 4形成的预催化剂L MR 2（M = Zr，Hf; R = Bn，Me）在某些情况下伴随着二聚物（µ-L）2 [MR 2 ]的形成。2，并且已经确定了两个这样的二聚体的X射线结构。用[Ph 3 C] + [B（C）处理L MMe 26 F 5）4 ] –产生相当干净的阳离子物种L MMe +，通过1 H NMR研究。二维ROESY数据尤其表明，对于“较小”的O4配体，L MMe +阳离子可逆地从活性形式（fac / fac）重新排列为大概无活性的fac / mer或mer / mer形式；更大的取代基似乎抑制了这种重排。讨论了聚合催化的意义。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900716
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基溴化镁 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-1,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings
  作者：Sheung Chun To、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc10708a

  日期：——

  A new family of phosphine ligands bearing a bulky carbazolyl scaffold is described. With the combination of ligand 2a and Pd(OAc)2, difficult tri-ortho-substituted biaryl couplings are accomplished smoothly. In particular, the catalyst loading as low as 0.02 mol% of Pd for non-activated 2,6-disubstituted aryl chloride coupling can be achieved.

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。
• Synthesis of 3-aryl-2-phosphinoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ligands for use in palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Ryan Q. Tran、Seth A. Jacoby、Kaitlyn E. Roberts、William A. Swann、Nekoda W. Harris、Long P. Dinh、Emily L. Denison、Larry Yet

  DOI：10.1039/c9ra02200g

  日期：——

  3-Aryl-2-phosphinoimidazo[1,2-a]pyridine ligands were synthesized from 2-aminopyridine via two complementary routes. The first synthetic route involves the copper-catalyzed iodine-mediated cyclizations of 2-aminopyridine with arylacetylenes followed by palladium-catalyzed cross-coupling reactions with phosphines. The second synthetic route requires the preparation of 2,3-diiodoimidazo[1,2-a]pyridine or 2-iodo-3-bromoimidazo[1

  3-芳基-2-膦基咪唑并[1,2- a ]吡啶配体由2-氨基吡啶通过两条互补的路线合成。第一条合成路线涉及铜催化的碘介导的 2-氨基吡啶与芳基乙炔的环化反应，然后是钯催化的与膦的交叉偶联反应。第二种合成路线需要制备2,3-二碘咪唑并[1,2- a ]吡啶或2-碘-3-溴咪唑[1,2- a ]] 吡啶从 2-氨基吡啶，然后分别是钯催化的 Suzuki/亚膦化或亚膦化/Suzuki 交叉偶联反应序列。用这些配体介绍了 Suzuki 合成空间位阻联芳基和 Buchwald-Hartwig 胺化化合物的初步模型研究。
• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。
• Palladium Catalysed Cross-Coupling of Aryl Bromides with Functionalised Arylboronic Acids in the Presence of a Tetraphosphine Ligand
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Marie Feuerstein、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2002-34896

  日期：——

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 system catalyses efficiently the cross-coupling of aryl bromides with functionalised arylboronic acids. The electronic properties of the arylboronic acids seem to have a minor influence on the reaction rate. Better results were generally obtained for the reaction of electron poor aryl bromides associated with electron rich arylboronic acids rather than the contrary.

  Cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)-环戊烷/[PdCl(C3H5)]2系统有效地催化芳基溴化物与官能化芳基硼酸的交叉偶联。芳基硼酸的电子特性似乎对反应速率的影响很小。与富电子芳基硼酸相关的缺电子芳基溴化物的反应通常获得更好的结果，而不是相反。