2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基吡啶 | 100004-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基吡啶
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-4-methylpyridine
• CAS: 100004-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MKYKWQPANAONME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (8-Fluoro-4-methyl-9-oxa-7-azonia-8-boranuidatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-yl)-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-甲氧基苯基)-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Shaw, S. C.; Prasad, Y., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11;12, p. 1028 - 1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directing Group‐Promoted Inert C−O Bond Activation Using Versatile Boronic Acid as a Coupling Agent
  作者：Ram Ambre、Ting‐Hsuan Wang、Anmei Xian、Yu‐Shiuan Chen、Yu‐Fu Liang、Titel Jurca、Lili Zhao、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/chem.202004132

  日期：2020.12.18

  strategy facilitates the efficient catalytic cross‐coupling of methoxyarenes with a variety of organoboron reagents. Directing groups facilitate the activation of inert C−O bonds in under‐utilized aryl methyl ethers enabling their adaptation for C−C cross‐coupling reactions as less toxic surrogates to the ubiquitous haloarenes. The method reported enables C−C cross‐coupling with readily available and economical

  一个简单的Ni（cod）2卡宾介导的策略促进了甲氧基芳烃与多种有机硼试剂的高效催化交叉偶联。定向基团可促进未充分利用的芳基甲基醚中惰性C-O键的活化，使它们能够适应C-C交叉偶联反应，因为对普遍存在的卤代芳烃的毒性较小。报道的方法可以使C-C与现成的经济型芳基硼酸试剂进行交叉偶联，这是前所未有的，并且可以与具有类似高反应活性的其他有机硼试剂进行比较。据报道，扩展了引导基团辅助的化学选择性的C-O键裂解，并进一步应用于合成新型双官能联芳基。
• [EN] PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL COMPOUNDS USEFUL AS NHE-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINYLIQUE ET PIPÉRIDINYLIQUE UTILES COMME INHIBITEURS DE NHE-1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010005783A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Disclosed are compounds of formula (I) and compositions of the present invention which are inhibitors of the sodium proton exchanger isoform-1 (NHE-I). Also disclosed are methods of using and making the same.

  公开了公式（I）的化合物和本发明的组合物，它们是钠质子交换器同型-1（NHE-1）的抑制剂。还公开了使用和制造相同的方法。
• Copper-catalyzed fluorination of 2-pyridyl aryl bromides
  作者：Xin Mu、Hao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/c3sc51876k

  日期：——

  Copper(I)-catalyzed cross-coupling of aryl halides is the subject of extensive interest in synthetic chemistry, but the related catalytic fluorination is unsuccessful. Herein, we have developed a novel copper-catalyzed fluorination of aryl bromides using AgF as the fluorine source. In this transformation a pyridyl directing group is essential for successful catalytic fluorination. A XANES/EXAFS study indicated that the presence of the pyridyl group is essential to stabilize the Cu(I) species and accelerate oxidative addition of the aryl bromide. Further mechanistic studies implicated a Cu(I/III) catalytic cycle in this Cu(I)-catalyzed fluorination, and final aryl C–F bond formation possibly proceeds through an irreversible reductive elimination of the ArCu(III)–F species. This rare report of catalytic fluorination by a copper catalyst provides a valuable foundation for further development of Cu(I)-catalyzed fluorination of aryl halides.

  铜(I)催化的芳基卤化物的交叉偶联反应是合成化学中广泛关注的话题，但相关的催化氟化反应却未获成功。本文中，我们开发了一种使用AgF作为氟源的铜催化芳基溴化物的氟化新方法。在这种转化中，吡啶导向基团对于成功的催化氟化至关重要。XANES/EXAFS研究表明，吡啶基团的存在对于稳定Cu(I)物种并加速芳基溴化物的氧化加成是必不可少的。进一步的机理研究表明，这种铜(I)催化的氟化反应涉及一个Cu(I/III)催化循环，最终芳基C-F键的形成可能通过ArCu(III)-F物种的不可逆还原消除过程进行。这一罕见的铜催化氟化反应报告为芳基卤化物的铜(I)催化氟化进一步发展提供了宝贵的基础。
• 一种含有三碟烯卡宾结构的金属化合物及其应用
  申请人：国信宝威（北京）科技有限公司

  公开号：CN116789710A

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种含有三碟烯卡宾结构的金属化合物及其应用，三碟烯卡宾结构的金属化合物结构为：#imgabs0#，具有制备简便，收率高，作为催化剂使用时适用于多种底物，催化剂使用量可大幅降低，对于各类金属催化的反应均有较好的催化效果。对于研究催化反应的进展与应用，具有重要的应用价值。
• α1-Adrenoceptor Agonists: The Identification of Novel α1A Subtype Selective 2′-Heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines
  作者：Michael J Bishop、Kevin A Barvian、Judd Berman、Eric C Bigham、Deanna T Garrison、Michael J Gobel、Stephen J Hodson、Paul E Irving、James A Liacos、Frank Navas, III、David L Saussy、Jason D Speake

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00764-8

  日期：2002.2

  Novel 2'-heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines have been identified as potent agonists of the cloned human alpha(1)-adrenoceptors in vitro. The nature of the 2'-heteroaryl group can have significant effects on the potency, efficacy, and subtype selectivity in this series. alpha(1A) Subtype selective agonists have been identified. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.