2-(2-甲氧基苯基)-6-甲基吡啶 | 113577-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)-6-甲基吡啶
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-6-methylpyridine
• CAS: 113577-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YKLZCNALAAYVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)-6-甲基吡啶 在 三氟化硼乙醚 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (8-Fluoro-6-methyl-9-oxa-7-azonia-8-boranuidatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2,4,6,10,12-hexaen-8-yl)-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822

文献信息

• Copper-catalyzed fluorination of 2-pyridyl aryl bromides
  作者：Xin Mu、Hao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/c3sc51876k

  日期：——

  Copper(I)-catalyzed cross-coupling of aryl halides is the subject of extensive interest in synthetic chemistry, but the related catalytic fluorination is unsuccessful. Herein, we have developed a novel copper-catalyzed fluorination of aryl bromides using AgF as the fluorine source. In this transformation a pyridyl directing group is essential for successful catalytic fluorination. A XANES/EXAFS study indicated that the presence of the pyridyl group is essential to stabilize the Cu(I) species and accelerate oxidative addition of the aryl bromide. Further mechanistic studies implicated a Cu(I/III) catalytic cycle in this Cu(I)-catalyzed fluorination, and final aryl C–F bond formation possibly proceeds through an irreversible reductive elimination of the ArCu(III)–F species. This rare report of catalytic fluorination by a copper catalyst provides a valuable foundation for further development of Cu(I)-catalyzed fluorination of aryl halides.

  铜(I)催化的芳基卤化物的交叉偶联反应是合成化学中广泛关注的话题，但相关的催化氟化反应却未获成功。本文中，我们开发了一种使用AgF作为氟源的铜催化芳基溴化物的氟化新方法。在这种转化中，吡啶导向基团对于成功的催化氟化至关重要。XANES/EXAFS研究表明，吡啶基团的存在对于稳定Cu(I)物种并加速芳基溴化物的氧化加成是必不可少的。进一步的机理研究表明，这种铜(I)催化的氟化反应涉及一个Cu(I/III)催化循环，最终芳基C-F键的形成可能通过ArCu(III)-F物种的不可逆还原消除过程进行。这一罕见的铜催化氟化反应报告为芳基卤化物的铜(I)催化氟化进一步发展提供了宝贵的基础。
• Phenyl Carboxamide-Containing Spleen Tyrosine Kinase (SYK) Inhibitors
  申请人：Altman Michael D.

  公开号：US20140243337A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention provides certain phenyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有苯基羧酰胺类化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，其中A和B的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶(Syk)介导的疾病或病症的方法。
• Nickel-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Unactivated Aryl Fluorides with Aryl Bromides
  作者：Jing-Ao Ren、Jin-He Na、Chao Gui、Chengping Miao、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02000

  日期：2023.7.28

  A nickel-catalyzed direct cross-coupling of unactivated aryl fluorides with aryl bromides is realized. The one-pot reaction, which avoids the use of preformed and sensitive organometallic reagents, proceeds effectively via C–F bond cleavage at room temperature in THF in the presence of the phosphine ligand and magnesium powder (with or without TMSCl) to produce the desired biaryls in modest to good

  实现了未活化的芳基氟与芳基溴的镍催化直接交叉偶联。一锅反应避免了使用预先形成的敏感有机金属试剂，在室温下在 THF 中，在膦配体和镁粉（有或没有 TMSCl）存在的情况下，通过 C-F 键断裂有效地进行，产生所需的产物联芳基化合物的产率适中至良好。
• Process for making 6-aryl-2-methyl pyridines
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0244130A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  A process for making certain 6-aryl-2-methyl-pyridines, which are useful intermediates in the preparation of biologically active compounds, comprises (a) subjecting a ketal of 1-hydroxy-1-aryl-5-hexanone to a Jones oxidation to yield a 1-aryl-1,5-hexanedione; or treating the 1-aryl-1-hydroxy-5-ketal-hexane with manganese dioxide in solvent to yield a ketone; and (b) reacting the 1-aryl-1,5-hexanedione or the ketone from (a) with excess hydroxylamine hydrochloride in polar solvent at a temperature of from 50°C to 100°C.

  一种制造某些 6-芳基-2-甲基吡啶的工艺，它们是制备生物活性化合物的有用中间体，包括 (a) 将 1-羟基-1-芳基-5-己酮的缩酮进行琼斯氧化，生成 1-芳基-1,5-己二酮； 或在溶剂中用二氧化锰处理 1-芳基-1-羟基-5-己酮，得到酮；以及 (b) 在 50°C 至 100°C 的温度下，在极性溶剂中使 1-芳基-1,5-己二酮或(a)中的酮与过量的盐酸羟胺反应。
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC AROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Yingli Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP3492461A1

  公开（公告）日：2019-06-05

  Provided are a nitrogenous heterocyclic aromatic compound, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition thereof, and an application thereof. The nitrogenous heterocyclic aromatic compound can be used for treating and/or preventing various diseases mediated by ALK5.

  本文提供了一种含氮杂环芳香化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。该含氮杂环芳香化合物可用于治疗和/或预防由 ALK5 介导的各种疾病。