消旋阿普斯特杂质11 | 253168-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 消旋阿普斯特杂质11
• 英文名称: 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-aminoisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4-amino-2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-；4-amino-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 253168-83-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 418.47
• InChiKey: BHJUWEUNUCJYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  消旋阿普斯特杂质11 以71的产率得到阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOMER-CONTAINING APREMILAST MOIETY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UNE FRACTION APREMILAST ET CONTENANT UN OLIGOMÈRE

  摘要：

  该发明涉及（除其他事项外）含寡聚物的阿普瑞那酯分子化合物。该发明的化合物在通过任何一种给药途径给予时，表现出比缺乏寡聚物的相应化合物更多的优点。

  公开号：

  WO2012083153A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methyl-sulfonylethyl]-4-nitroisoindoline-1,3-dione 在 氢气 作用下， 生成 消旋阿普斯特杂质11
  参考文献：
  名称：

  （S）-N- {2- [1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-甲磺酰基乙基] -1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-4-基}的发现乙酰胺（Apremilast），一种有效的口服活性磷酸二酯酶4和肿瘤坏死因子-α抑制剂

  摘要：

  在本次交流中，我们报告了1S（阿premilast）的发现，这是一种新型的有效口服活性磷酸二酯酶4（PDE4）和肿瘤坏死因子-α抑制剂。先前报道的3-（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸PDE4抑制剂的优化导致了这一系列的砜类似物。对邻苯二甲酰亚胺基团上取代基的结构活性关系的评估导致了乙酰氨基类似物1S的发现，目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm900210d

文献信息

• [EN] PDE4 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE4, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2021119571A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided herein are phosphodiesterase 4 (PDE4) inhibitors, e.g., a compound of Formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a disease, disorder, or condition associated with PDE4 malfunction.

  提供的是磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，例如，公式（I）或（II）的化合物，以及它们的药物组合物。还提供了使用它们来治疗、预防或改善与PDE4功能障碍相关的一种或多种疾病、紊乱或症状的方法。
• Methods for preparation of apremilast
  申请人：National Taiwan Normal University

  公开号：US11008288B1

  公开（公告）日：2021-05-18

  The present invention discloses a method for preparation of Apremilast. β-phthalimino vinylsulfones are reacted through the asymmetric addition reaction to form an addition product, and the drug of Apremilast can be obtained from the addition product through simple reactions. The method is a process for synthesizing Apremilast in a more efficient way.

  本发明公开了一种制备阿普利法酯的方法。通过不对称加成反应使β-邻苯二甲酰亚胺基乙烯磺酮发生反应形成加成产物，然后可以通过简单的反应从加成产物中得到阿普利法酯药物。该方法是以更高效的方式合成阿普利法酯的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF APREMILAST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'APRÉMILAST
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017033116A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a process for preparation of apremilast. The present invention relates to p-xylene solvate of apremilast and process for its preparation.

  本发明涉及一种制备阿普利莫司特的方法。本发明涉及阿普利莫司特的对二甲苯溶剂结晶体以及其制备方法。
• Pharmaceutically active isoindoline derivatives
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06667316B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  A compound of formula I wherein each of R1 and R2, independently of the other, is alkyl, alkoxy, cyano, cycloalkoxy, cycloalkyl or cycloalkylmethoxy; one of X and X′ is ═C═O or ═SO2 and the other of X and X′ is a divalent group selected from ═C═O, ═CH2, ═SO2 or ═CH2C═O; R3 is —SO2—Y, —COZ, —CN, or hydroxyalkyl in which Y is alkyl, phenyl, or benzyl and Z is —NR6″R7″, alkyl, phenyl, or benzyl; one of R4 and R5 is hydrogen and the other of R4 and R5 is imidazolyl, pyrrolyl; oxadiazolyl, triazolyl, or R6R7N(CzH2z)— wherein R6, when taken independently of R7, is cycloalkanoyl which is unsubstituted or substituted with halo, amino, monoalkylamino or dialkylamino; and R7 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, methylsufonyl; or alkoxyalkylcarbonyl. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of TNF&agr;, PDE 4, matrix metalloproteases, and angiogenesis, and for treating cancer, autoimmune disease, and inflammatory disease.

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。
• Isoindoline compounds and methods of making and using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20060084815A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention encompasses isoindoline compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment, prevention or management of various diseases and disorders. Examples include, but are not limited to, cancer, inflammatory bowel disease and myelodysplastic syndrome.

  这项发明涵盖了异吲哚啉化合物，包括它们的药物组合物，以及用于治疗、预防或管理各种疾病和障碍的方法。示例包括但不限于癌症、炎症性肠病和骨髓增生异常综合征。