3-bromo-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl}propanamide | 340019-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl}propanamide
• 英文别名: 3-bromo-N-[2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-1,3-dioxoisoindol-4-yl]propanamide
• CAS: 340019-91-2
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₇S
• 分子量: 553.431
• InChiKey: BONUHCPDCSPLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl}propanamide 、 二甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到3-(dimethylamino)-N-{2-[ 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1 ,3-dioxoisoindolin-4-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active isoindoline derivatives

  摘要：

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US06667316B1
• 作为产物：
  描述：

  消旋阿普斯特杂质11 、 2-溴丙酰氯 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-bromo-N-{2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active isoindoline derivatives

  摘要：

  式I的化合物，其中R1和R2中的每一个独立于另一个，是烷基，烷氧基，氰基，环烷氧基，环烷基或环烷基甲氧基；X和X′中的一个是═C═O或═SO2，另一个是从═C═O，═CH2，═SO2或═CH2C═O中选择的双价基团；R3是—SO2—Y，—COZ，—CN或烯丙基，其中Y是烷基，苯基或苄基，Z是—NR6″R7″，烷基，苯基或苄基；R4和R5中的一个是氢，另一个是咪唑基，吡咯基；噁唑基，三唑基，或R6R7N(CzH2z)—，其中R6在独立于R7时，是未取代或取代有卤素，氨基，单烷基氨基或双烷基氨基的环烷酰基；R7是氢，1至4个碳原子的烷基，甲磺酰基甲氧基烷基酰。本发明的化合物可用作TNF&agr;、PDE 4、基质金属蛋白酶和血管生成抑制剂，并用于治疗癌症、自身免疫疾病和炎症性疾病。

  公开号：

  US06667316B1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOINDOLINE ACTIFS D'UN POINT DE VUE PHARMACEUTIQUE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2001034606A1

  公开（公告）日：2001-05-17

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1, 3-dione substituted in the 2-position with an α-(3, 4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基的异吲哚啉-1-酮和异吲哚啉-1,3-二酮，并在4-和/或5-位置取代含氮基团，可用于抑制并治疗由TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态。一个典型的实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲烷基磺酰乙基]-4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• Pharmaceutically active isoindoline derivates
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US07678825B2

  公开（公告）日：2010-03-16

  Isoindolin-1-one and Isoindoline-1,3-dione substituted in the 2-position with an α-(3,4-disubstituted phenyl)alkyl group and in the 4- and/or 5-position with a nitrogen-containing group are inhibitors of, and thus useful in the treatment of disease states mediated by, TNFα and phosphodiesterase. A typical embodiment is 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)2-methylsulfonylethyl]4,5-diaminoisoindoline-1,3-dione.

  2-取代为α-(3,4-二取代苯基)烷基，4-和/或5-位置取代为含氮基团的异吲哚啉-1,3-二酮和异吲哚啉-1-酮是TNFα和磷酸二酯酶介导的疾病状态的抑制剂，因此在治疗中有用。典型实施例是2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)2-甲基磺酰基乙基]4,5-二氨基异吲哚啉-1,3-二酮。
• USRE045685E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1228071A4
  申请人：——

  公开号：EP1228071A4

  公开（公告）日：2002-12-04
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE ISOINDOLINE DERIVATIVES
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1228071B1

  公开（公告）日：2007-03-28