2-(2-甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙腈 | 108656-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙腈
• 英文名称: 2-(2-formyl-5-methoxyphenoxy)acetonitrile
• CAS: 108656-11-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: BHKKDSGICFMWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  387.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙腈 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-氨基-7-甲氧基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的功能化色酮的绿色合成：DFT机制的见解和癌细胞的体外活性†

  摘要：

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa

  DOI：

  10.1039/c9nj02650a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-甲酰基-5-甲氧基苯氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的功能化色酮的绿色合成：DFT机制的见解和癌细胞的体外活性†

  摘要：

  报道了在微波条件下，N-杂环卡宾（NHC）催化相应水杨醛衍生的腈和活化炔烃的分子内加氢酰化反应的高效合成，合成了3-氨基色酮和3-烷基色酮。该方案具有环境友好，产率高，反应时间短和使用市售噻唑鎓催化剂方便操作的优点。使用密度泛函理论（DFT）研究了NHC催化的腈分子内加氢酰化反应的化学反应性的起源。结果表明3-氨基色酮通过称为Breslow中间体（INT2的酰基阴离子中间体）形成）通过TS2。布雷斯洛中间体（INT2）与腈碳形成碳-碳键，从而通过TS3生成亚胺中间体INT3，该中间体进一步经历亚胺至胺的互变异构现象，得到最终产物。将3-氨基色酮的某些衍生物在一个罐中进行胺官能化，以获得具有抗癌活性的化合物库。在研究的化合物中，HeLa S3癌细胞中2c（SVM-2），4c（SVM-4）和2d（SVM-9）的IC 50值分别为5.18、4.89和27.3μM。复合物5c（SVM-5）显示A549和HeLa

  DOI：

  10.1039/c9nj02650a

文献信息

• Amine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06329389B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The present invention provides a compound of the formula: wherein Ar represents an aromatic group which may be substituted; X represents methylene, S, SO, SO2 or CO; Y represents a spacer having a main chain of 2 to 5 atoms; n represents an integer of 1 to 5; i) R1 and R2 each represents a hydrogen atom or a lower alkyl which may be substituted, ii) R1 and R2 form, taken together with the adjacent nitrogen atom, a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted, or iii) R1 or R2 together with —(CH2)n—N═ form, bonded to a component atom of Ring B, a spiro-ring which may be substituted; Ring A represents an aromatic ring which may be substituted; Ring B represents a 4- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic ring which may be further substituted by alkyl or acyl, with a proviso that X represents S, SO, SO2 or CO when Ring A has as a substituent a group represented by the formula: —NHCOR11 where R11 represents alkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or a group represented by the formula: —NHR12 where R12 represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or a salt thereof; which has an excellent somatostatin receptor binding inhibition action.

  本发明提供了一种化合物，其化学式如下： 其中Ar代表可能被取代的芳香基团； X代表亚甲基、S、SO、SO2或CO； Y代表具有2到5个原子的主链的间隔物； n代表1到5的整数； i）R1和R2分别代表氢原子或可能被取代的较低烷基， ii）R1和R2与相邻的氮原子一起形成可能被取代的含氮杂环环，或 iii）R1或R2与—(CH2)n—N═一起形成，与环B的一个组分原子结合，可能被取代的螺环； 环A代表可能被取代的芳香环； 环B代表可能被烷基或酰基进一步取代的4到7成员的含氮非芳香环， 但有一个条件是，当环A具有由下式表示的基团作为取代基时： —NHCOR11 其中R11代表烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基或由下式表示的基团： —NHR12 其中R12代表烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或其盐；具有优异的生长抑素受体结合抑制作用。
• Tandem addition/cyclization for synthesis of 2-aroyl benzofurans and 2-aroyl indoles by carbopalladation of nitriles
  作者：Julin Gong、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Maolin Hu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c9ob02408e

  日期：——

  example of the palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-acylphenoxy)acetonitriles with arylboronic acids has been developed, providing a new strategy for the synthesis of 2-aroyl benzofurans with excellent chemoselectivity and wide functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments indicate that this tandem process involves sequential nucleophilic addition generating 2

  已经开发了钯催化串联2-（2-酰基苯氧基）乙腈与芳基硼酸的串联/加成反应的第一个实例，为合成具有优异的化学选择性和广泛的官能团相容性的2-芳酰基苯并呋喃提供了新的策略。初步的机理实验表明，该串联过程涉及顺序的亲核加成，产生2-（2-酰基苯氧基）-1-苯基乙-1-酮，然后进行分子内环化。该方法也已用于2-芳酰基吲哚和强效CYP19抑制剂1-（苯并呋喃-2-基（苯基）甲基）-1H-1,2,4-三唑的合成。
• Novel Heterocyclic Analogues of Firefly Luciferin
  作者：Carolyn C. Woodroofe、Poncho L. Meisenheimer、Dieter H. Klaubert、Yumi Kovic、Justin C. Rosenberg、Curran E. Behney、Tara L. Southworth、Bruce R. Branchini

  DOI：10.1021/bi301411d

  日期：2012.12.11

  Five novel firefly luciferin analogues in which the benzothiazole ring system of the natural substrate was replaced with benzimidazole, benzofuran, benzothiophene, benzoxazole, and indole were synthesized. The fluorescence, bioluminescence, and kinetic properties of the compounds were evaluated with recombinant Photinus pyralis wild type luciferase. With the exception of indole, all of the substrates

  合成了五个新颖的萤火虫荧光素类似物，其中天然底物的苯​​并噻唑环系统被苯并咪唑，苯并呋喃，苯并噻吩，苯并恶唑和吲哚代替。用重组Photinus pyralis评估化合物的荧光，生物发光和动力学性质野生型荧光素酶。除吲哚外，所有含有杂环取代基的底物均使用荧光素酶产生易于测量的闪光。与萤光素相比，在具有最佳pH和达到最大强度的时间不同的反应中，强度范围为0.3％至4.4％。杂原子的变化影响了荧光和生物发光发射光谱，分别显示了479-528和518-574 nm的最大值。虽然这组结构相似的底物类似物在光谱和生物发光特性方面存在一些有趣的趋势，但最重要的发现与含苯并噻吩的化合物有关。这种合成的底物产生缓慢的衰变辉光动力学，使荧光素酶的总基于光的比活性相对于荧光素值增加了4倍以上。此外，在6.2-9.4的pH范围内，最大发射为523 nm，与天然底物相比，蓝移异常37纳米。苯并噻吩荧光素的非凡的生物
• Nickel-Catalyzed Domino Reaction of α-Aryloxyacetonitriles with Arylboronic Acids: Synthesis of 2-Aroylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Subhashini V. Subramaniam、Vijaya Kumaran Dharmalingam、Anwesha Bhattacharya、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03241

  日期：2023.11.24

  We disclose the first catalytic domino reaction of α-(2-formylaryloxy)acetonitriles with arylboronic acids, yielding a range of 2-aroylbenzo[b]furans with yields of up to 93%. Ni(acac)2 serves as an effective dual catalyst. The protocol is also applicable to α-(2-acetylphenoxy)acetonitrile, giving rise to 3-methyl-2-aroylbenzo[b]furans. This domino process is efficient, additive-free, and compatible

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Intramolecular Aldehyde−Nitrile Cross Coupling: An Easy Access to 3- Aminochromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Jing Zeng、Bala Kishan Gorityala、Meraldo Antonio、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol9026232

  日期：2010.1.15

  An immense effort has been made to develop an efficient strategy for the carbon-carbon bond formation between aldehyde and nitrile intramolecularly using an N-heterocyclic carbene catalyst to derive 3-aminochromone derivatives in good to excellent yields (80-95%).