2-(2-硝基-苯基)-苯并噻唑 | 6269-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-硝基-苯基)-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)benzothiazole；Benzothiazole, 2-(2-nitrophenyl)-；2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 6269-45-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: SFJCNIFMWRMVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  440.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-苯基)-苯并噻唑 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-(2-氨基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰胺的合成，抗真菌活性和结构活性关系

  摘要：

  合成了一系列新型的3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸酰胺，并通过体外菌丝体生长抑制试验测试了它们对七种植物病原真菌的活性。他们大多数表现出中等至出色的活动。其中N-（2-（5-溴-1H-吲唑-1-基）苯基）-3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺（9m）具有较高的抗真菌活性七种植物病原性真菌要比Boscalid好。用Topomer CoMFA建立了化合物的三维定量构效关系模型。在分子对接中，9m的羰基氧原子可与SDH上的TYR58和TRP173的羟基形成氢键。

  DOI：

  10.3390/molecules20058395
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 2-(2-硝基-苯基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醇的C（芳基）–C键转化合成硫醚，芳烃和芳基苯并恶唑

  摘要：

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。

  DOI：

  10.1039/d0sc01229g

文献信息

• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• Pentafluorophenylammonium triflate: A Mild, Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazole and 2-Arylbenzothiazoline Derivatives in a Green Chemical Approach
  作者：Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/370112

  日期：2021.2.28

  simple and environmentally benign effective synthesis of 2-substituted benzothiazole and benzothiazoline derivatives are described in presence of PFPAT (pentafluorophenylammonium triflate) catalyst in water successfully. A series of benzothiazole derivative were synthesized by the reaction between 2-aminothiophenol and various aldehydes in good yields. Recyclability of the catalyst is observed for four

  在这项工作中，在 PFPAT（五氟苯基三氟甲磺酸铵）催化剂存在下，在水中成功地一锅、简单且环境友好地有效合成 2-取代苯并噻唑和苯并噻唑啉衍生物。通过2-氨基苯硫酚与多种醛的反应合成了一系列苯并噻唑衍生物，收率良好。观察到催化剂的可回收性四次，在水介质中其活性没有损失。
• ZnO-NPs catalyzed condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles: Efficient green synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Kiran D. Dhawale、Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat、Limbraj R. Patil

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894577

  日期：——

  Abstract The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been described using ZnO-nanoparticles as a catalyst. The condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles resulted in the formation of various 2-substituted benzothiazoles under solvent-free reaction conditions. The library of 2-substituted benzothiazoles has been synthesized in good to excellent yield. The reaction has shown a wide

  摘要 已经描述了使用ZnO纳米颗粒作为催化剂来合成2-取代的苯并噻唑。2-氨基硫酚和芳基/烷基腈的缩合导致在无溶剂反应条件下形成各种2-取代的苯并噻唑。已经以良好至优异的产率合成了2-取代的苯并噻唑的文库。对于不同取代的2-氨基硫酚和腈，该反应均显示出广泛的官能团相容性。该方案具有许多优点，例如更快的反应速率，温和的反应条件，各种官能团的相容性，优异的产率，无溶剂的反应条件，易于回收的材料以及优异的催化剂可回收性等。该协议的各种优点使其更可行，更经济，
• Competitive cyclisations of singlet and triplet nitrenes. Part 9. 2-(2-Nitrenophenyl)-benzothiazoles and -benzimidazoles
  作者：David Hawkins、John M. Lindley、Ian M. McRobbie、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/p19800002387

  日期：——

  azide, gives indazolo[3,2-b]benzothiazole by attack on the benzothiazole nitrogen. Similar attack of the nitrene in 2-(2-nitrophenyl)benzimidazoles gives benzimidazoindazoles in good yield. However, with an appropriate 1-substituent in the benzimidazole (e.g. Me or CHMe2) the nitrene in its triplet state (generated by acetophenone-sensitised photolysis or by thermolysis of the azide bearing a 4-dimethylamino-group)

  通过相应硝基化合物的脱氧作用或相关叠氮化物的热解或光解反应制得的2-（2-硝基苯基）苯并噻唑通过攻击苯并噻唑氮而得到吲唑并[3,2- b ]苯并噻唑。在（2-（2-硝基苯基）苯并咪唑中，类似的氮原子侵蚀使得苯并咪唑并吲唑具有良好的收率。但是，在苯并咪唑中有适当的1-取代基（例如Me或CHMe 2）时，三重态（通过苯乙酮敏化的光解作用或带有4-二甲氨基的叠氮化物的热分解产生）的腈优先攻击该取代基得到苯并咪唑并喹唑啉。
• Sulfamic acid as a recyclable and green catalyst for rapid and highly efficient synthesis of 2-arylbenzothiazoles in water at room temperature
  作者：A. Rostami、A. Yari

  DOI：10.1007/s13738-011-0059-y

  日期：2012.8

  2-Arylbenzothiazoles have been synthesized in water in good to excellent yield from direct condensation of various aromatic aldehydes with 2-aminothiophenol promoted by catalytic amount of sulfamic acid at room temperature. This method provides a simple, rapid and efficient protocol in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst and simple work-up procedure

  通过在室温下催化量的氨基磺酸促进各种芳族醛与2-氨基硫酚的直接缩合，可以在水中以良好至极好的产率合成2-芳基苯并噻唑。该方法在温和的反应条件，干净的反应曲线，少量的催化剂和简单的后处理方面提供了一种简单，快速和有效的方案。