2-(2-硝基苯基)丙烯醛 | 71463-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)丙烯醛
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)propenal
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)acrolein；2-(2-Nitrophenyl)acrylaldehyde；2-(2-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 71463-16-6
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD00052673
• 分子量: 177.159
• InChiKey: FKBCCIUGKJBDJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55
• 沸点：
  362.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)丙烯醛 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Homologation of the Side Chain of 2-Nitrotoluene. Synthesis of a Tryptophan Precursor

  摘要：

  2-(2-硝基苯基)-1,3-丙二醇（2）在苯中使用二环己基脲（DCC）和二甲基亚硫酰胺的混合物选择性转化为2-(2-硝基苯基)丙烯醛（3），同时通过在铑二氧化物的催化量存在下或使用铬酸对醇2进行氧化，获得了2-硝基苯甲酸。醛3经过进一步转化，生成了一种有效的色氨酸前体和一些有用的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4061
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(2-硝基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Homologation of the Side Chain of 2-Nitrotoluene. Synthesis of a Tryptophan Precursor

  摘要：

  2-(2-硝基苯基)-1,3-丙二醇（2）在苯中使用二环己基脲（DCC）和二甲基亚硫酰胺的混合物选择性转化为2-(2-硝基苯基)丙烯醛（3），同时通过在铑二氧化物的催化量存在下或使用铬酸对醇2进行氧化，获得了2-硝基苯甲酸。醛3经过进一步转化，生成了一种有效的色氨酸前体和一些有用的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4061

文献信息

• Double Palladium Catalyzed Reductive Cyclizations. Synthesis of 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-Bi-1<i>H</i>-indoles, Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles, and Indolo[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Nurul H. Ansari、Christopher A. Dacko、Novruz G. Akhmedov、Björn C. G. Söderberg

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01987

  日期：2016.10.7

  1,3-, and 2,3-bis(2-nitroaryl)-1,3-butadienes to afford 2,2′-, 2,3′-, and 3,3′-biindoles, respectively, was developed. In contrast, reductive cyclizations of 1,2-bis(2-nitroaryl)ethenes were nonselective, affording mixtures of monocyclized indoles, indolo[3,2-b]indole, indolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones, and 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. Nonselective product formation was also observed

  钯催化的一氧化碳介导的1,4-，1,3-和2,3-双（2-硝基芳基）-1,3-丁二烯的双还原环化反应得到2,2'-，2,3分别开发了'-和3,3'-双吲哚。相反，1,2-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化是非选择性的，提供了单环吲哚，吲哚[3,2- b ]吲哚，吲哚[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）的混合物。）-和5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-。从1,1-双（2-硝基芳基）乙烯的还原环化反应还观察到非选择性产物的形成，生成吲哚[2,3- b ]吲哚和吲哚[2,3- c]] quinolin-6-ones。从1，1-或1，2-双（2-硝基芳基）乙烯开始，插入一氧化碳以产生含羰基的产物是主要或唯一的反应路径。
• HAp‐encapsulated γ‐Fe ₂ O ₃ ‐supported dual acidic heterogeneous catalyst for highly efficient one‐pot synthesis of benzoxanthenones and 3‐pyranylindoles
  作者：Leila Kheirkhah、Manouchehr Mamaghani、Asieh Yahyazadeh、Nosrat Ollah Mahmoodi

  DOI：10.1002/aoc.4072

  日期：2018.2

  A novel method is reported for the synthesis of benzoxanthenone and 3‐pyranylindole derivatives via one‐pot three‐component reactions using a newly synthesized HAp‐encapsulated γ‐Fe2O3‐supported dual acidic heterogeneous catalyst, as a reusable and highly efficient nanocatalyst. In this protocol the use of the nanocatalyst provided a green, useful and rapid method to generate products in short reaction

  一种新颖的方法是通过使用新合成的HAp包封了γ-Fe一锅三组分反应报道benzoxanthenone和3- pyranylindole衍生物的合成2 ö 3 -支持双酸性非均相催化剂，如可重复使用的和高效率的纳米催化剂。在该方案中，纳米催化剂的使用提供了一种绿色，有用且快速的方法，可在较短的反应时间（4-20分钟）内以优异的产率（87-96％）生成产物。催化剂的顺磁性为通过施加外部磁体分离催化剂提供了一种简单，无故障且简便的方法，并且可以在八个循环中使用，而不会显着降低催化效率。
• A New General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Michel Belley、Daniel Beaudoin、Gabriel St-Pierre

  DOI：10.1055/s-2007-990970

  日期：2007.12

  Catalytic hydrogenation of 2-nitrobenzyl aldehydes, ketones and amides, using Pd/C and (Ph 3 P) 4 Pd, affords N-hydroxyin-doles in good to excellent overall yields.

  使用 Pd/C 和 (Ph 3 P) 4 Pd 对 2-硝基苄醛、酮和酰胺进行催化加氢，以良好至优异的总产率提供 N-羟基吲哚。
• Lower alkyl esters of .alpha.-formamido,.alpha.-carbalkoxy tryptophans
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04140697A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Lower alkyl esters of 2-formamido-3(4,5,6 or 7-methyl substituted-3-indolyl)-2-carbalkoxy propionic acid which are useful as intermediates for tryptophane sweetners.

  2-甲酰胺基-3（4,5,6或7-甲基取代-3-吲哚基）-2-羧基丙酸较低烷基酯，可作为色氨酸甜味剂的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-METHYL-2-OXOINDOLINE
  申请人：Medical Information Services, Inc.

  公开号：EP1052251A1

  公开（公告）日：2000-11-15

  The present invention is a process for producing 3-methyl-2-oxoindoline as defined by the following chemical formula (2), including heating of propionylphenylhydrazide as defined by the following chemical formula (1) in the presence of at least one kind of basic calcium compound, characterized in that an organic solvent withstanding at least at a temperature of 180°C in the presence of the basic calcium compound is employed by at least an amount of equal weight to that of the propionylphenylhydrazide. With the construction mentioned above, even when the amount of calcium oxide is reduced down to as little as 15 % of a conventionally used amount, at least 75 % of a corresponding yield attained conventionally has been achieved. That is, not only control of the reaction and easy after treatment but also a high yield has been achieved.

  本发明是一种生产下化学式（2）所定义的 3-甲基-2-氧代吲哚啉的工艺，包括在至少一种碱性钙化合物存在下加热下化学式（1）所定义的丙酰基苯肼，其特征在于在碱性钙化合物存在下，使用至少与丙酰基苯肼等重量的有机溶剂，其耐受温度至少为 180℃。根据上述结构，即使将氧化钙的用量减少到常规用量的 15%，也能达到常规产量的至少 75%。也就是说，不仅能控制反应和易于处理，而且还能获得高产率。