2-(2-苯乙基)苯甲腈 | 5505-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-苯乙基)苯甲腈
• 英文名称: 2-phenethylbenzonitrile
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)benzonitrile
• CAS: 5505-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: OXQILFVQUJWBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯乙基)苯甲腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯官能化的组合氰基硼化、C-H 活化策略

  摘要：

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03138
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 羰基镁 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 特戊酸钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-(2-苯乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  锰催化的芳族NH-酰亚胺亚胺与炔烃的邻位CH-H烯基化反应：多功能获得单烯化芳族腈的途径

  摘要：

  到目前为止，还没有实现芳族腈与炔烃的直接CH H烯基化。在本文中，我们描述了芳族N-酰亚胺的锰催化的CH-H烯基化反应，从而获得了单烯基化的芳族腈。通过催化量的新戊酸钠的存在促进反应。简单的催化体系，良好的官能团相容性，出色的单/二烯基化选择性以及E / Z立体选择性也突出了该方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600128

文献信息

• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Alkyl‐GeMe ₃ : Neutral Metalloid Radical Precursors upon Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Qing‐Hao Xu、Li‐Pu Wei、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202115592

  日期：2022.3.28

  Alkyl-GeMe3 was proven to be an effective radical precursor under visible-light photocatalysis. The metalloid nature of Ge allows single-electron transfer (SET) at the neutral Ge center and leads to advantages in separation and derivatization.

  在可见光光催化下，烷基-GeMe 3被证明是一种有效的自由基前体。Ge 的准金属性质允许在中性 Ge 中心进行单电子转移 (SET)，并在分离和衍生化方面具有优势。
• Photoactive electron donor–acceptor complex platform for Ni-mediated C(sp³)–C(sp²) bond formation
  作者：Lisa Marie Kammer、Shorouk O. Badir、Ren-Ming Hu、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc00943e

  日期：——

  photoreductant to deliver catalytically active Ni(0) species through single-electron transfer (SET) manifolds. As part of its dual role, the Hantzsch ester effects a decarboxylative-based radical generation through electron donor–acceptor (EDA) complex activation. This homogeneous, net-reductive platform bypasses the need for exogenous photocatalysts, stoichiometric metal reductants, and additives. Under

  公开了用于组装 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 连接的双重光化学/镍介导的脱羧策略。在 390 nm 的光照射下，市售且廉价的 Hantzsch 酯 (HE) 可作为有效的有机光还原剂，通过单电子转移 (SET) 歧管传递具有催化活性的 Ni(0) 物质。作为其双重作用的一部分，Hantzsch 酯通过电子供体-受体 (EDA) 复合物激活来产生基于脱羧基的自由基。这种均质的净还原平台无需外源光催化剂、化学计量金属还原剂和添加剂。在这种跨亲电子范式下，多种以C(sp 3 )为中心的自由基结构（包括伯、仲、稳定的苄基、α-氧基和α-氨基系统）与（杂）芳基溴的偶联已经完成。该方案在敏感官能团和药学相关核心存在的温和反应条件下进行。
• Inhibition of FcεRI-Mediated Activation of Mast Cells by 2,3,4-Trihydropyrimidino[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Dieter Scholz、Hannelore Schmidt、Eva E. Prieschl、Robert Csonga、Winfried Scheirer、Virginia Weber、Anna Lembachner、Gunther Seidl、Gudrun Werner、Peter Mayer、Thomas Baumruker

  DOI：10.1021/jm9706628

  日期：1998.3.1

  designated CPII, stimulation by IgE plus antigen, and a reporter gene construct with the TNF alpha promoter linked to luciferase as a read-out system. Via screening about 50,000 substances, compound 2 was found to inhibit the reporter gene induction in the submicromolar range in this assay. Analogues of compound 2 of the 2,3,4-trihydropyrimidino[2,1-a]isoquinoline type were synthesized starting from 2-alkyl-substituted

  如今，基于报告基因技术的测定方法代表了制药行业中发现干扰刺激后靶细胞激活和信号传导的新型化合物类别的重要工具。在这里，我们描述了一种针对IgE加抗原肥大细胞活化的报告基因测定法，旨在鉴定预防I型过敏（过敏性鼻炎，过敏性结膜炎，过敏性哮喘以及急性和慢性荨麻疹）的物质。该测定基于命名为CPII的鼠类肥大细胞系，IgE加抗原刺激以及带有与荧光素酶连接的TNFα启动子作为报告系统的报告基因构建体。通过筛选约50,000种物质，发现该化合物2在该测定中抑制了亚微摩尔范围内的报告基因诱导。2的化合物2的类似物 由2-烷基取代的苯甲腈经1,3-二氨基丙烷的氨解，2-取代的2-苯基-1,4,5,6-的双金属化反应合成了3,4-三氢嘧啶并[2,1-a]异喹啉型。四氢嘧啶与正丁基和仲丁基butyl，与羧酸甲酯反应，最后进行酸性脱水。从约50种衍生物中选择化合物41作为前导结构，IC50为0.2 microM，TC50为2
• Radical cyclisation onto nitriles
  作者：W.Russell Bowman、Colin F Bridge、Philip Brookes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01596-3

  日期：2000.11

  Iminyl radicals, generated by 5-exo cyclisation of alkyl, vinyl and aryl C-centred radicals onto nitriles, undergo β-scission (nitrile translocation), reduction or tandem cyclisation onto alkenes depending on the nature of the α-substituent. 5-exo Cyclisations of aryl radicals onto nitriles undergo nitrile translocation when the α-substituent is CN, CO2R, SO2Ph or CONMe2. The rate of translocation

  通过将烷基，乙烯基和芳基C中心的自由基进行5 exo环化到腈上而生成的亚氨基自由基，根据α取代基的性质，经历β断裂（腈移位），还原或串联环化到烯烃上。当α-取代基为CN，CO 2 R，SO 2 Ph或CONMe 2时，芳基在腈上的5- exo环化经历腈移位。易位的速率快于5-或6- exo环化到烯烃上或烯丙基氢的1,5-氢提取上。当α-取代基为烷基时，中间体亚氨基不经历腈移位。