2-(2-苯基丙-1-烯亚基)丙烷-1,3-二醇 | 587870-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基丙-1-烯亚基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-phenylpenta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 2-(2-phenyl-1-propenylidene)-
• CAS: 587870-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HUUIHKDJMKMSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基丙-1-烯亚基)丙烷-1,3-二醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((S)-3-iodo-2-methyl-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-4-yl)methyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的不对称化对映选择性地合成轴向手性四取代的烯丙基。

  摘要：

  摘要 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317524
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-苯基丙-1-烯亚基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的不对称化对映选择性地合成轴向手性四取代的烯丙基。

  摘要：

  摘要 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317524

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALLENES
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1482054A1

  公开（公告）日：2004-12-01

  The present invention provides a process for producing an optically active allene represented by formula (1): wherein R2 and R3 are different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted C1-20 alkyl group or an optionally substituted C6-20 aryl group, and R4 represents an acyl group, which comprises reacting an allene derivative represented by formula (2) wherein R1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted acyl group and R2 and R3 have the same meaning as defined above, with an acylating agent having an acyl group represented by R4 when both R1s are each a hydrogen atom or with water when both R1s are each an acyl group represented by R4, in the presence of an enzyme catalyst. According to this production process, an optically active allene can be produced efficiently and enantioselectively from an allene derivative having a symmetrical structure.

  本发明提供了一种生产由式(1)代表的光学活性烯烃的工艺： 其中 R2 和 R3 不同，且各自代表氢原子、任选取代的 C1-20 烷基或任选取代的 C6-20 芳基，以及 R4 代表酰基，该工艺包括使式 (2) 所代表的烯烃衍生物反应 其中 R1 代表氢原子或任选取代的酰基，R2 和 R3 的含义与上述定义相同，当两个 R1 均为氢原子时，与具有 R4 所代表酰基的酰化剂反应；当两个 R1 均为 R4 所代表的酰基时，与水反应。根据这种生产工艺，可以从具有对称结构的烯烃衍生物中高效地、对映地生产出光学活性烯烃。
• Process for preparation of optically active allenes
  申请人：Suzuki Keisuke

  公开号：US20050106692A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides a process for producing an optically active allene represented by formula (1): wherein R 2 and R 3 are different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-20 alkyl group or an optionally substituted C 6-20 aryl group, and R 4 represents an acyl group, which comprises reacting an allene derivative represented by formula (2): wherein R 1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted acyl group and R 2 and R 3 have the same meaning as defined above, with an acylating agent having an acyl group represented by R 4 when both R 1 s are each a hydrogen atom or with water when both R 1 s are each an acyl group represented by R 4 , in the presence of an enzyme catalyst. According to this production process, an optically active allene can be produced efficiently and enantioselectively from an allene derivative having a symmetrical structure.
• US7326559B2
  申请人：——

  公开号：US7326559B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes via Lipase-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Jan Deska、Matthias Hammel

  DOI：10.1055/s-0032-1317524

  日期：——

  transesterification of prochiral tetrasubstituted allenic diols yielding highly enantioenriched axially chiral allenyl monoesters. In combination with subsequent 5-endo-trig cyclizations geminally disubstituted dihydrofurans are accessible in high optical purity. Lipase from Pseudomonas fluorescens efficiently catalyzes the transesterification of prochiral tetrasubstituted allenic diols yielding highly

  摘要 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。 来自荧光假单胞菌的脂肪酶有效地催化前手性四取代的烯丙二醇的酯交换反应，产生高度对映体富集的轴向手性烯基单酯。与随后的5-内-trig环化相结合，可以以高光学纯度获得双甲基双取代的二氢呋喃。