2-(2-苯基亚丙基)丙二腈 | 88106-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基亚丙基)丙二腈
• 英文名称: 2-(2-phenylpropylidene)propanedinitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-propyliden-malonitril；(2-phenylpropylidene)propanedinitrile；2-Phenylpropylidenemalononitrile
• CAS: 88106-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: GNGPAHQFSYSOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基亚丙基)丙二腈 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-Amino-4-methyl-2-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,4-二烷基萘-2-甲腈及其类似物的合成及体外抗真菌活性。

  摘要：

  制备了二十四个3-和/或4-烷基取代的1-氨基萘-2-甲腈及其类似物，并评估了其对四种植物病原真菌：镰刀镰刀菌，芸苔念珠菌，灰葡萄孢和灰霉菌的生长抑制活性。将获得的结果与商业杀菌剂的活性进行比较。在萘系统的3或4位上具有氢原子或只有一个短烷基（CH3，C2H5）的氨基腈显示出最高的抑菌活性。计算出的EC50和EC95指数的最小值分别为1.1和5.1 mg升-1。这些值大大低于参考杀菌剂的值。

  DOI：

  10.1002/ps.338
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 丙二腈 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以75%的产率得到2-(2-苯基亚丙基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下硅胶在干燥介质中催化Knoevenagel缩合

  摘要：

  中性硅胶在微波辐射下，在干燥介质中有效催化羰基化合物在丙二腈上的Knoevenagel缩合反应。显示了干燥介质和微波之间的协同作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02318-6

文献信息

• Porous Organic Polymers Constructed from Tröger's Base as Efficient Carbon Dioxide Adsorbents and Heterogeneous Catalysts
  作者：Zhifeng Dai、Yongquan Tang、Qi Sun、Xiaolong Liu、Xiangju Meng、Feng Deng、Feng-Shou Xiao

  DOI：10.1002/cctc.201701534

  日期：2018.4.24

  a radical solvothermal polymerization method, we synthesized two porous organic polymers based on Tröger's base (POP‐TB and POP‐Me‐TB) from the corresponding vinyl‐functionalized monomers (2,8‐divinyl‐6H,12H‐5,11‐methanodibenzo[b,f]diazocine and 2,8‐divinyl‐4,10‐dimethly‐6H,12H‐5,11‐ethanodibenzo[b,f]diazocine; v‐TB and v‐Me‐TB). The structure and porosity of these polymers are verified by using solid‐state

  通过自由基溶剂热聚合方法，我们从相应的乙烯基官能化单体（2,8-二乙烯基-6 H，12 H- 5， 11-甲基二苯并[ b，f ]重氮电影和2,8-二乙烯基-4,10-二甲基-6 H，12 H -5,11-乙二苯并[ b，f ]重氮电影; v-TB和v-Me-TB 。通过使用固态NMR光谱，元素分析，SEM，TEM，N 2吸附等温线和CO 2验证了这些聚合物的结构和孔隙率吸附测试。它们具有较高的表面积和适中的孔体积，可提供较高的CO 2吸附能力（对于POP-TB和POP-Me-TB，在273 K时分别为90和71 mg g -1，在298 K时分别为60和44 mg g -1，分别在1 bar的CO 2压力下进行。此外，它们在基准Knoevenagel反应中具有出色的催化活性以及作为非均相催化剂的高度稳定性。
• Tandem catalysis with a bifunctional site-isolated Lewis acid–Brønsted base metal–organic framework, NH2-MIL-101(Al)
  作者：Renganathan Srirambalaji、Soonsang Hong、Ramalingam Natarajan、Minyoung Yoon、Raghunandan Hota、Yonghwi Kim、Young Ho Ko、Kimoon Kim

  DOI：10.1039/c2cc36678a

  日期：——

  A metal–organic framework (MOF), NH2-MIL-101(Al), which acts as a bifunctional, site-isolated Lewis acid–Brønsted base heterogeneous catalyst, catalyzes a tandem Meinwald rearrangement–Knoevenagel condensation reaction with remarkable substrate selectivity.

  一种金属有机骨架（MOF），即NH2-MIL-101(Al)，作为一种双功能、位点隔离的路易斯酸-布朗斯坦碱异构催化剂，在麦恩瓦德重排-克诺文纳格尔缩合反应中表现出卓越的底物选择性。
• Silica gel catalysed Knoevenagel condensation in dry media under microwave irradiation
  作者：Pilar de la Cruz、Enrique Díez-Barra、André Loupy、Fernando Langa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02318-6

  日期：1996.2

  Neutral silica gel catalysed efficiently the Knoevenagel condensation of carbonyl compounds on malononitrile in dry media under microwave irradiation. Synergy between dry media and microwaves is shown.

  中性硅胶在微波辐射下，在干燥介质中有效催化羰基化合物在丙二腈上的Knoevenagel缩合反应。显示了干燥介质和微波之间的协同作用。
• One-Pot, Selective Hydroformylation, Condensation, and Hydrogenation Processes by a Sol-Gel Entrapped Rhodium Complex, an Immobilized Base, and an Ionic Liquid
  作者：Khalil Hamza、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1002/ejoc.200801258

  日期：2009.4

  derivatives are selectively hydroformylated to give branched aldehydes, which in turn, are condensed with reactive methylene compounds (malononitrile, ethyl cyanoacetate), and then hydrogenated. The process takes place at 80 °C under 20.7 bar H2 and 20.7 bar CO in the presence of [Rh(cod)Cl]2 and Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)], which have been co-entrapped within ionic liquid confined silica sol–gel together with

  我们报告了一种一锅多步工艺，其中苯乙烯衍生物被选择性加氢甲酰化以产生支化醛，而支链醛又与反应性亚甲基化合物（丙二腈、氰基乙酸乙酯）缩合，然后氢化。该过程在 80 °C 和 20.7 bar H2 和 20.7 bar CO 下在 [Rh(cod)Cl]2 和 Na[Ph2P-3-(C6H4SO3)] 存在下进行，它们已被共包埋在离子液体中硅溶胶-凝胶与单独封装的底座一起。催化剂至少可以重复使用四次，但每次运行后必须更新碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 1,2-Asymmetric Induction in the Conjugate Addition of Organocopper Reagents to γ-Aryl α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Yukiyasu Chounan、Yasuo Ono、Shinji Nishii、Haruo Kitahara、Shoei Ito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00137-x

  日期：2000.4

  The diastereoselectivity in the conjugate addition of organocopper reagents to γ-aryl α,β-unsaturated carbonyl derivatives 8–14 was investigated. The syn-diastereoselectivity was obtained irrespective of the reagents type in the addition of 8, while the anti-diastereoselectivity was obtained in the addition of 10–14 with RCu and RCu(CN)Li (R=Me and Bu) and the syn-selectivity was produced in the addition

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。