2-(2-苯并咪唑)喹喔啉 | 2215-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2-苯并咪唑)喹喔啉
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)quinoxaline
• CAS: 2215-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: AYFBMQMYJRNGIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  513.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并咪唑)喹喔啉 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(piperidin-1-yl)-3-(2-(quinoxalin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploration of quinoxaline-benzimidazole hybrids as apoptosis-inducing agents and tubulin polymerisation inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136184
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-苯并咪唑)喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Exploration of quinoxaline-benzimidazole hybrids as apoptosis-inducing agents and tubulin polymerisation inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136184

文献信息

• Gold Catalysis Opens Up a New Route for the Synthesis of Benzimidazoylquinoxaline Derivatives from Biomass-Derived Products (Glycerol)
  作者：María J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Sergio Martínez-Silvestre

  DOI：10.1002/cctc.201300416

  日期：2013.12

  intensification by using well‐defined solid catalysts able to perform one‐pot multistep reactions is one of the open fronts in heterogeneous catalysis. This is even more relevant if new, more efficient synthesis routes are open. Herein, a gold catalyst was used to synthesize benzimidazoylquinoxalines compounds by two efficient and selective novel methods in a multistep one‐pot methodology. The first method involved

  通过使用定义明确的能够进行一锅多步反应的固体催化剂进行工艺强化，是多相催化领域的开放领域之一。如果开辟了新的，更有效的合成路线，这将更加重要。在本文中，金催化剂用于通过多步一锅法中的两种有效且选择性的新方法合成苯并咪唑基喹喔啉化合物。第一种方法涉及通过邻苯二胺衍生物对甘油进行氧化-环化反应，在两个杂环中合成具有相同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物，而第二种方法则允许通过在邻环上偶联而在每个芳环中合成具有不同取代基的苯并咪唑基喹喔啉化合物。在第一阶段用苯乙醛对苯二胺衍生物进行生产，生成苯并咪唑化合物作为中间体，然后在第二阶段用另一种邻苯二胺化合物进行氧化环化反应。在不存在任何均相试剂的情况下，通过使用负载在纳米颗粒二氧化铈（Au / CeO 2）上的金纳米颗粒作为催化剂，并使用空气作为氧化剂来进行两个阶段。已经提出了反应机理。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of quinoxalines: transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols
  作者：Ramachandra Reddy Putta、Simin Chun、Seok Beom Lee、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1039/d1ra02532e

  日期：——

  one-pot synthesis of quinoxalines via transfer hydrogenative condensation of 2-nitroanilines with vicinal diols. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex, which is well known as the Knölker complex, catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding carbonyl and 1,2-diaminobenzene intermediates were generated in situ. Trimethylamine N-oxide was used

  在这里，我们报道了通过2-硝基苯胺与邻二醇的转移氢化缩合，铁催化一锅法合成喹喔啉。三羰基(η4-环戊二烯酮)铁络合物，即众所周知的Knölker络合物，催化醇的氧化和硝基芳烃的还原，并原位生成相应的羰基和1,2-二氨基苯中间体。三甲胺 N-氧化物用于活化铁络合物。各种不对称和对称邻位二醇用于转移氢化，得到喹喔啉衍生物，产率为 49-98%。基于一系列控制实验提出了一种合理的机制。该方案的主要优点是不需要外部氧化还原试剂或额外的碱，并且水作为唯一的副产物被释放。
• Oxidative C sp3 -H functionalization of 2-methylazaarenes: A practical synthesis of 2-azaarenyl-benzimidazoles and benzothiazoles
  作者：Srinivasarao Yaragorla、P. Vijaya Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.007

  日期：2017.5

  Oxidative Csp3-H functionalization of 2-methylazaarenes using I2-DMSO in open flask has been described first time for the synthesis of 2-azaarenyl benzimidazoles and 2-azaarenyl benzothiazoles. Generally, methyl group of 2-methylazaarenes serves as a carbon nucleophile and in this work the methyl group served as electrophilic carbon (umpolung!) and condensed with o-Phenylenediamine and 2-aminothiophenol

  首次描述了在开放烧瓶中使用I 2 -DMSO对2-甲基氮杂氮烯的氧化C sp3 -H功能化，用于合成2-氮杂芳基苯并咪唑和2-氮杂芳基苯并噻唑。通常，将2-甲基氮杂氮烯的甲基用作亲核碳，在此工作中，将甲基用作亲电碳（聚苯丙胺！）并与邻苯二胺和2-氨基苯硫酚缩合，以高收率提供相应的苯并咪唑和苯并噻唑底物范围和官能团耐受性。
• Simultaneous formation of 3-(benzimidazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-(benzimidazol-2-yl)quinoxalines from quinoxalin-2(1H)-one-3-carbaldoximes when exposed to 1,2-benzenediamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Milyausha S. Kadyrova、Tat’yana N. Beschastnova、Il′dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131721

  日期：2020.12

  Interaction of quinoxalin-2(1H)-one-3-carbaldoximes with 1,2-benzenediamine derivatives in AcOH or n-BuOH at reflux in the presence of sulfuric acid as catalyst was found to give 3-(benzimidazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-(benzimidazol-2-yl)quinoxalines in relatively good yields, which formed as a result of the Weidenhagen reaction and Mamedov rearrangement, respectively. The reaction in AcOH

  在硫酸为催化剂的条件下，回流下喹喔啉-2（1 H）-一-3-羰醛肟与1,2-苯二胺衍生物在AcOH或n- BuOH中的相互作用，得到3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-酮和2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的收率相对较高，这分别是由于Weidenhagen反应和Mamedov重排而形成的。在AcOH中的反应提供的2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉优先于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-酮，而在n- BuOH中得到相反的结果。简明的一锅合成3-（3 H-咪唑并[4,5- b] pyridin-2-yl）quinoxalin-2（1 H）-ones。
• 2-(Benzimidazol-2-yl)quinoxalines:  A Novel Class of Selective Antagonists at Human A₁ and A₃ Adenosine Receptors Designed by 3D Database Searching
  作者：Ettore Novellino、Barbara Cosimelli、Marina Ehlardo、Giovanni Greco、Manuela Iadanza、Antonio Lavecchia、Maria Grazia Rimoli、Annalisa Sala、Antonio Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Karl-Norbert Klotz、Daniela Tuscano、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm050792d

  日期：2005.12.1

  The Cambridge Structural Database (CSD) was searched through two 3D queries based on substructures shared by well-known antagonists at the A(1) and A(3) adenosine receptors (ARs). Among the resulting 557 hits found in the CSD, we selected five compounds to purchase, synthesize, or translate synthetically into analogues better tailored to interact with the biological targets. Binding experiments using human ARs showed that four out of five tested compounds turned out to be antagonists at the A(1)AR or A(3)AR with K-i values between 50 and 440 nM. Lead optimizations of 2-(benzimidazol-2-yl)quinoxalines (BIQs, 3) gave the best results in terms of potency and selectivity at the A(1) and A(3) ARs. Particularly, 2-(4-etliylthiobenzimidazol-2-yl)quinoxaline (3e) exhibited K-i values at the A(1)AR, A(2A)AR, and A(3)AR, of 0.5, 3440, and 955 nM, respectively, whereas 2-(4-methylbenzimidazol-2-yl)quinoxaline (3b) displayed at the same ARs K-i values of 8000, 833, and 26 nM, respectively.