2-(2-苯并呋喃基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 94138-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(2-苯并呋喃基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 中文别名: (S)-尼古丁二柠檬酸酯
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-Benzofuryl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 94138-70-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: PGSMDUFTIPXLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 、 2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到2-(2-苯并呋喃基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  通过串联C-杂原子偶合/吡咯的CH活化一锅合成苯并稠合杂芳基吡咯。

  摘要：

  已经开发了通过串联C-杂原子偶联/ CH活化的Cu（I）或Pd（II）催化的宝石二卤代烯烃与唑的交叉偶联，用于制备苯并稠合的杂芳基唑。

  DOI：

  10.1039/c1cc10572h

文献信息

• One-pot synthesis of benzofused heteroaryl azoles <i>via</i> tandem C-heteroatom coupling/C–H activation of azoles
  作者：Xurong Qin、Xuefeng Cong、Dongbing Zhao、Jingsong You、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c1cc10572h

  日期：——

  The Cu(I) or Pd(II)-catalyzed cross-couplings of gem-dihaloolefins with azoles via tandem C-heteroatom coupling/C-H activation for the preparation of benzofused heteroaryl azoles have been developed.

  已经开发了通过串联C-杂原子偶联/ CH活化的Cu（I）或Pd（II）催化的宝石二卤代烯烃与唑的交叉偶联，用于制备苯并稠合的杂芳基唑。
• Utilization of 2-benzo[<i>b</i>]furan carboxylic acid hydrazide in the synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Yu-Xia Da、Zhi Yang、Zheng-Jun Quan、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/jhet.142

  日期：2009.7

  In this study, the synthesis of series of 2-benzo[b]furan-substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives using readily available 2-benzo[b]furan carboxylic acid hydrazide as starting material has been investigated. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在这项研究中，已经研究了以容易获得的2-苯并[ b ]呋喃羧酸酰肼为起始原料合成一系列2-苯并[ b ]呋喃取代的1,3,4-恶二唑衍生物的方法。J.杂环化​​学，（2009）。
• Highly efficient copper/palladium-catalyzed tandem Ullman reaction/arylation of azoles via C–H activation: synthesis of benzofuranyl and indolyl azoles from 2-(gem-dibromovinyl)phenols(anilines) with azoles
  作者：Wei Chen、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.044

  日期：2011.8

  In this paper, a novel and highly efficient copper/palladium-catalyzed tandem intramolecular Ullman-type C-O(N) coupling reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(anilines) followed by an intermolecular arylation of azoles through C-H activation has been developed. In the presence of CuBr with Pd(PPh3)(2)Cl-2 used as co-catalyst, and (LiOBu)-Bu-t as a base, the one-pot reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols and 2-(gem-dibromovinyl)anilines with a variety of azoles, including oxazoles, imidazoles, thiazoles, and oxadiazoles underwent smoothly in toluene at 100 degrees C to generate the corresponding biheteroaryl products in high yields. A tentative mechanism of copper/palladium-catalyzed tandem reaction was described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.