2-(2-蒽-9-基乙烯基)喹啉 | 113308-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-(2-蒽-9-基乙烯基)喹啉
• 英文名称: 9-<β-(2-quinolyl)vinyl>anthracene
• 英文别名: (E)-1-(9-anthryl)-2-(2-quinolyl)ethylene；(E)-2-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)quinoline；trans-1-(9-anthryl)-2-(2-quinolyl)ethene；2-[(E)-2-(9-anthryl)ethenyl]quinoline；9-[β-(2-quinolyl)vinyl]anthracene；9-[beta-(2-Quinolyl)vinyl]anthracene；2-[(E)-2-anthracen-9-ylethenyl]quinoline
• CAS: 113308-41-1
• 化学式: C₂₅H₁₇N
• 分子量: 331.417
• InChiKey: NQLFIGCSKZFTAK-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  557.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-蒽-9-基乙烯基)喹啉 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-(9-anthryl)-2-(2-quinolyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  1-（9-蒽基）-2-（2-喹啉基）乙烯的光化学性质

  摘要：

  通过实验和量子化学方法研究了中性和质子化形式的1-（9-蒽基）-2-（2-喹啉基）乙烯（9A2QE）的光谱和光化学性质。已经发现的是反式-顺光致异构化的量子产率（φ TC）具有φ值TC <0.5典型为两种形式9A2QE的非绝热的光异构化。将该数据与其他含有2-苯乙烯基喹啉（2SQ）的氮杂二芳基乙烯的研究结果进行比较）部分导致一个普遍的结论，即2SQ中π系统在苯环融合后的增加会导致α效应的消失，这是因为量子产率从中性变为质子化形式，直到φtc > 0.5，这超过了非绝热光异构化的极限值。

  DOI：

  10.1134/s0018143914030047
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 9-蒽甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到2-(2-蒽-9-基乙烯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  含氮原子的蒽修饰的D-π-A杂环发色团对机械力和酸蒸气的荧光响应

  摘要：

  合成了三种新型的9-乙烯基蒽衍生物官能化的萘（ANNP），喹啉（ANQL）和喹喔啉（ANQX），它们表现出优异的固态发光。光学性质和量子化学计算表明，ANNP中不存在D-π-A结构，而ANQL和ANQX中存在典型的D-π-A结构。尽管这三种分子之间的差异很小，但它们的刺激反应行为却是相反的。非杂原子辅助的ANNP没有明确的铬性质。相反，杂原子辅助的ANQL和ANQX表现出对外部刺激的清晰响应，例如机械力（机械荧光致变色）和质子（酸性氟致变色）。一方面，它们都表现出对比的MFC效果。研磨后，发射波长偏移分别为16 nm和28 nm。ANQX表现出较大的光谱变化，这可能是由氮原子诱导的ICT过程和扭曲的分子构象引起的。另一方面，两个分子显示出不同的酸性氟致变色反应。氮原子的存在导致目标分子和TFA之间形成稳定的络合物。ANQX的解决方案和胶片以高灵敏度和低检测限实现对TFA的快速响应。本结果表

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108002

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。
• Nickel(II)‐Catalyzed Selective <i>(E)</i> ‐Olefination of Methyl Heteroarenes Using Benzyl Alcohols via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/cctc.202101455

  日期：2022.1.21

  characterized with FT-IR, NMR, HRMS and single crystal X-ray method. The new complexes were tuned as effective homogeneous catalysts for synthesis of selective (E)-olefins from the reaction of methyl heteroarenes and benzyl alcohols via greener ADC methodology. The earth abundant nickel complexes performed well with 4 mol% of catalyst loading at 110 °C for 35 h, resulting in good to excellent yields (40–93 %)

  脱氢偶联：合成了两种Ni(II)硫脲配合物，并用FT-IR、NMR、HRMS和单晶X射线法对其进行了结构表征。新的配合物被调整为有效的均相催化剂，用于通过更环保的 ADC 方法从甲基杂芳烃和苯甲醇的反应中合成选择性(E) -烯烃。地球丰富的镍络合物在 4 mol% 的催化剂负载下在 110 °C 下 35 小时表现良好，产生了良好的产率 (40–93%)。
• Ru(II)–NNO pincer‐type complexes catalysed E‐olefination of alkyl‐substituted quinolines/pyrazines utilizing primary alcohols
  作者：Veerappan Tamilthendral、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6561

  日期：2022.3

  strategy is operationally simple and scalable and tolerates various functional groups under mild reaction conditions. Notably, an aldehyde and aryl-2-quinoline-2-yl-ethanol intermediate are involved in the catalytic reaction mechanism. The utility of the present procedure is demonstrated through a facile synthesis of the antifungal drug (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline.

  证明了通过由包含羰基和三苯胂作为共配体的 Ru(II)–N^N^O 钳型络合物催化的醇的无受体脱氢偶联，烷基取代的喹啉和吡嗪的有效和选择性 E-烯烃化。通过分析和光谱方法合成和评估了一系列 Ru(II) 催化剂。合成配合物的固态分子结构 ( 2) 已通过 X 射线晶体学证实。该催化协议通过使用现成的伯醇生产出高达 90% 的各种烯烃产品。目前的合成策略操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下耐受各种官能团。值得注意的是，醛和芳基-2-喹啉-2-基-乙醇中间体参与了催化反应机理。本程序的实用性通过抗真菌药物 (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline 的简便合成得到证明。
• Excited state properties of some 1-(9-anthryl)-2-naphthylethene and 1-(9-anthryl)-2-quinolylethene derivativesDedicated to Professor Frank Wilkinson on the occasion of his retirement.
  作者：Eun Ju Shin、Robert Stackow、Christopher S. Foote

  DOI：10.1039/b204780m

  日期：2002.10.3

  (n = 1 or 2, t-n-ANE) and trans-1-(9-anthryl)-2-(n-quinolyl)ethenes (n = 2–4, t-n-AQE) derivatives have been studied in methylcyclohexane and acetonitrile at room temperature. The hydrocarbon derivative t-1-ANE exhibits fluorescence and intersystem crossing quantum yields (which are independent of solvent polarity) very similar to those of trans-1-(9-anthryl)-2-phenylethene. For the monoaza analog t-4-AQE

  一些反式-1-(9-蒽基)-2-(n-萘基)乙烯(n = 1或2, tn-ANE)和反式-1-(9-)的最低单重激发态和三重激发态的光物理性质蒽基）-2-（n-喹啉基）乙烯（n = 2-4，tn-AQE）衍生物已在室温下在甲基环己烷和乙腈中进行了研究。烃衍生物 t-1-ANE 表现出与 trans-1-(9-anthryl)-2-phenylethene 非常相似的荧光和系间交叉量子产率（与溶剂极性无关）。对于单氮杂类似物 t-4-AQE，乙腈中的荧光和三重态量子产率远低于甲基环己烷。即使在非极性溶剂中，t-4-AQE 也会发生反式 → 顺式光异构化。t-2-ANE 和 t-3-AQE 显示出非常高的荧光效率。出奇，t-2-AQE 的激发态特性高度依赖溶剂。在极性溶剂中，荧光量子产率降低，而光异构化产率增加。但是，对于 t-2- 和 t-4-AQE，三重态量子产率也随着溶剂极性而降低。因此
• Microwave-assisted solvent-free synthesis of 2-styrylquinolines in the presence of zinc chloride
  作者：V. M. Li、T. N. Gavrishova、M. F. Budyka

  DOI：10.1134/s1070428012060139

  日期：2012.6

  An efficient solvent-free procedure has been developed for the synthesis of (E)-2-styrylquinoline derivatives under microwave irradiation in the presence of zinc chloride. The developed procedure is advantageous due to shorter reaction time and simpler workup.