2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-6-苯基吡啶 | 1033125-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-6-苯基吡啶
• 英文名称: 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)-6-phenylpyridine
• CAS: 1033125-56-2
• 化学式: C₂₁H₁₂F₁₇N
• 分子量: 601.306
• InChiKey: IRYKCHQBCWSKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-苯基吡啶 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以76%的产率得到2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基)-6-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代吡啶衍生物的实用途径

  摘要：

  我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶开始以直接方式合成一系列 2,6-二取代吡啶。主要序列涉及具有卤素官能化的选择性α-锂化反应，然后是由 Fe(acac)3 催化的格氏反应。在通过合成 2,6-二取代吡啶 1 证明了该策略的简单可行性后，该路线被应用于获得带有给电子或吸电子基团的吡啶衍生物。因此，获得了一系列在 6 位带有芳基部分和在 2 位带有烷基链的吡啶。研究了吡啶在有机溶液和石墨基面之间的界面处的自组装能力。报告了一种化合物的初步 STM 结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701200

文献信息

• Practical Routes to 2,6-Disubstituted Pyridine Derivatives
  作者：Lucie Vandromme、Hans-Ulrich Reißig、Susie Gröper、Jürgen P. Rabe

  DOI：10.1002/ejoc.200701200

  日期：2008.4

  starting from readily available 2-substituted pyridines. The main sequence involves a selective α-lithiation reaction with halogen functionalization followed by a Grignard reaction catalyzed by Fe(acac)3. After demonstration of the easy feasibility of this strategy by synthesizing 2,6-disubstituted pyridines 1, the route was applied to obtain pyridine derivatives bearing electron-donating or electron-withdrawing

  我们报告了从容易获得的 2-取代吡啶开始以直接方式合成一系列 2,6-二取代吡啶。主要序列涉及具有卤素官能化的选择性α-锂化反应，然后是由 Fe(acac)3 催化的格氏反应。在通过合成 2,6-二取代吡啶 1 证明了该策略的简单可行性后，该路线被应用于获得带有给电子或吸电子基团的吡啶衍生物。因此，获得了一系列在 6 位带有芳基部分和在 2 位带有烷基链的吡啶。研究了吡啶在有机溶液和石墨基面之间的界面处的自组装能力。报告了一种化合物的初步 STM 结果。