2-(3,4-二氯苯基)-2-苯乙酸 | 88875-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二氯苯基)-2-苯乙酸
• 中文别名: 2-(1H-吡唑-3-基)-哌嗪
• 英文名称: α-(3,4-dichlorophenyl)phenylacetic acid
• 英文别名: 3,4-dichlorodiphenylacetic acid；2-(3,4-Dichlorophenyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 88875-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: XHOSLHVZDULGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)-2-苯乙酸 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,4-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  水中芳酸的氧化脱羧：一锅无过渡金属合成的醛和酮

  摘要：

  开发了通过一氧化碳在水中芳族醛和酮的一锅法无过渡金属合成芳族醛和酮的方法。方案依赖于水中sp 3-杂化碳的直接脱羧，而不会过度氧化成羧酸，而浪费最少。研究了反应机理，并在克级上证明了该方案的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 三氯化铝 、 硫酸 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2-(3,4-二氯苯基)-2-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632

文献信息

• Transition metal and base-free synthesis of 3,3-diaryl-2-oxindoles from 2,2,N-triarylacetamides
  作者：Jin Woo Lim、Ko Hoon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.024

  日期：2016.2

  A transition metal and base-free synthesis of 3,3-diaryl-2-oxindoles has been developed from 2,2,N-triarylacetamides in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene under O2 balloon atmosphere.

  在蒙脱石K-10存在下，在O 2气球气氛下，在1,2-二氯苯中，由2,2，N-三芳基乙酰胺开发了3,3-二芳基-2-氧吲哚的过渡金属和无碱合成方法。
• Highly Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization of Unactivated Arenes with Propargyl α-Aryl-α-diazoacetates via Scandium Catalysis
  作者：Balu S. Navale、Debasish Laha、Subhrashis Banerjee、Kumar Vanka、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01185

  日期：2022.11.4

  Highly chemo- and regio-selective C–H bond functionalization of unactivated arenes with propargyl α-aryl-α-diazoacetates has been developed using scandium catalysis. A variety of unactivated, mildly deactivated, and electronically activated arenes have been functionalized using this protocol. The synergistic combination of scandium triflate as a catalyst and propargyl α-aryl-α-diazoacetate as a reagent

  已经使用钪催化开发了具有炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的未活化芳烃的高度化学和区域选择性C-H键官能化。使用该协议已对各种未激活、轻度失活和电子激活的芳烃进行了功能化。三氟甲磺酸钪作为催化剂和炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯作为试剂的协同组合在芳烃的有效C-H键官能化中发挥了关键作用，而无需任何导向基团或配体的帮助。该协议的实用性已通过非常有用的 α、α-二芳基乙酸酯（包括抗痉挛药物阿迪芬）的克级合成得到证明。基于实验观察、标记实验和密度泛函理论计算，概述了一种合理的反应机理。
• Tumiatti; Recanatini; Minarini, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 9, p. 1133 - 1147
  作者：Tumiatti、Recanatini、Minarini、Melchiorre、Chiarini、Budriesi、Bolognesi

  DOI：——

  日期：——
• TAKEMURA, SHOJI;AZUMA, YOSHIKO;SHOGAKI, CHIYUKI;MIKI, YASUYOSHI;NAGATOMI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2632-2638
  作者：TAKEMURA, SHOJI、AZUMA, YOSHIKO、SHOGAKI, CHIYUKI、MIKI, YASUYOSHI、NAGATOMI,+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YOSHIKO AZUMA、CHIYUKI SHOGAKI、YASUYOSHI MIKI、HIKARU NAGATOMI、BOMPEI YASUI、KAZUKO ANDO

  DOI：10.1248/cpb.31.2632

  日期：——

  A synthetic route to 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acid derivatives was developed and the effects of the products on the heat-denaturation of albumin and on heat-induced erythrocytolysis were examined (in vitro anti-inflammation test). Trichloroethyl salicylate was acylated with diphenylacetic acid and its derivatives in the presence of methanesulfonyl chloride and pyridine, and the products were deprotected with zinc-acetic acid to give 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acid derivatives. Their biological effects resembled those of ibuprofen.

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。