2-(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)硼酸 | 233584-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)硼酸
• 英文名称: (3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: (3,5-Di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)boronic acid；(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 233584-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₃
• 分子量: 264.173
• InChiKey: CIYHLDPTVFBRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-297 °C
• 沸点：
  384.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)硼酸 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 四丁基氟化铵 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-4-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Crabtree / Pfaltz型铱配合物在农药基石催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告1-（2,2,4-三甲基喹啉-1（2 H）-基）乙烷-1-酮（1）向（R）-1-（2,2,4）的化学和对映选择性氢化得到改善-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-1（2 H）-yl）ethan-1-one（2）使用定义明确的新型Crabtree型铱配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00466
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二叔丁基苯甲醚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  催化中的拱形联芳基化合物：VANOL 配体内在域的结构-活性关系导览

  摘要：

  BOROX 催化剂中的活性位点是一种手性多硼酸阴离子（硼酸），它由三当量的 B(OPh) 3和一个 VANOL 配体通过一分子底物原位组装而成。底物通过与氧原子 O1-O3 的 H 键与硼酸盐结合。在氮丙啶化反应中系统地研究了在 VANOL 配体的萘核的每个位置引入取代基的影响。4,4'-和8,8'-位的取代基对催化剂性能有负面影响，而7-和7'-位的取代基在正向影响最大。

  DOI：

  10.1002/chem.201302451

文献信息

• Vaulted Biaryls in Catalysis: A Structure-Activity Relationship Guided Tour of the Immanent Domain of the VANOL Ligand
  作者：Yong Guan、Zhensheng Ding、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201302451

  日期：2013.11.11

  anion (boroxinate) that is assembled in situ from three equivalents of B(OPh)3 and one of the VANOL ligand by a molecule of substrate. The substrates are bound to the boroxinate by H bonds to oxygen atoms O1–O3. The effects of introducing substituents at each position of the naphthalene core of the VANOL ligand are systematically investigated in an aziridination reaction. Substituents in the 4,4′‐ and

  BOROX 催化剂中的活性位点是一种手性多硼酸阴离子（硼酸），它由三当量的 B(OPh) 3和一个 VANOL 配体通过一分子底物原位组装而成。底物通过与氧原子 O1-O3 的 H 键与硼酸盐结合。在氮丙啶化反应中系统地研究了在 VANOL 配体的萘核的每个位置引入取代基的影响。4,4'-和8,8'-位的取代基对催化剂性能有负面影响，而7-和7'-位的取代基在正向影响最大。
• Direct Catalytic Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids and Alkynes Employing Electrophilic Shelf-Stable<i>N</i>-(trifluoromethylthio)phthalimide
  作者：Roman Pluta、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201307484

  日期：2014.2.3

  for the synthesis of N‐(trifluoromethylthio)phthalimide, a convenient and shelf‐stable reagent for the direct trifluoromethylthiolation, has been developed. N‐(Trifluoromethylthio)phthalimide can be used as an electrophilic source of F3CS+ and reacts readily with boronic acids and alkynes under copper catalysis. The utility of CF3S‐containing molecules as biologically active agents, the mild reaction

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。
• Copper catalyzed oxidative coupling reactions for trifluoromethylselenolations – synthesis of R-SeCF₃compounds using air stable tetramethylammonium trifluoromethylselenate
  作者：Quentin Lefebvre、Roman Pluta、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc10212f

  日期：——

  The aerobic, room-temperature coupling of tetramethylammonium trifluoromethylselenate with readily available boronic acids, boronic esters, and terminal alkynes has been developed.

  已开发出一种将四甲基铵三氟甲基硒酸盐与易得的硼酸、硼酯和末端炔烃在有氧、室温下进行偶联的方法。
• A Ruthenium/Phosphoramidite-Catalyzed Asymmetric Interrupted Metallo-ene Reaction
  作者：Barry M. Trost、Michael C. Ryan

  DOI：10.1021/jacs.6b00983

  日期：2016.3.9

  prepared from commercially available trans-1,4-dichloro-2-butene were converted to trans-disubstituted 5- and 6-membered ring systems with perfect diastereoselectivity and high enantioselectivity under chiral ruthenium catalysis. These products contain stereodefined secondary and tertiary alcohols that originate from the trapping of an alkylruthenium intermediate with adventitious water. Key to the success

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。
• Syntheses of Sterically Hindered Zwitterionic Pyridinium Phenolates as Model Compounds in Nonlinear Optics
  作者：Vincent Diemer、Hélène Chaumeil、Albert Defoin、Alain Fort、Alex Boeglin、Christiane Carré

  DOI：10.1002/ejoc.200701023

  日期：2008.4

  Semiempirical calculations indicate that the interplanar angle between the two aromatic rings leads to enhancement in the NLO properties of these compounds. The confirmation of this feature may be provided by the study of a new series of sterically hindered pyridinium phenolates 2a–e bearing two tert-butyl substituents at the ortho position(s) of the phenolate functionality. Such bulky groups would enhance

  Pyridinium phenolates 具有不对称的离域 π 电子系统，提供了巨大的二次非线性。它们是一类有前途的分子，可用于光电子学和光子学。半经验计算表明，两个芳环之间的晶面夹角导致这些化合物的 NLO 性能增强。通过研究一系列新的空间位阻吡啶鎓酚盐 2a-e，在酚盐官能团的邻位带有两个叔丁基取代基，可以证实这一特征。这种庞大的基团会提高两性离子在有机溶剂中的溶解度，并会限制聚集体的形成。本文描述了通过使用涉及 3,5-二烷基化 4-溴吡啶 N-氧化物的 Suzuki 交叉偶联反应进行的有效制备。