2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 | 5838-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-but-3-enyl-1H-benzoimidazole；4-(2-Benzimidazolyl)-1-buten；2-(But-3-EN-1-YL)-1H-1,3-benzodiazole；2-but-3-enyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5838-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: UYBOLDUAJROVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 在 Oxone 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙考达唑
  参考文献：
  名称：

  功能化的原酸酯作为有效制备杂芳香族自行车的有力基石

  摘要：

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。

  DOI：

  10.1021/ol301472a
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 、 邻苯二胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  功能化的原酸酯作为有效制备杂芳香族自行车的有力基石

  摘要：

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。

  DOI：

  10.1021/ol301472a

文献信息

• Additive-Free Pd-Catalyzed α-Allylation of Imine-Containing Heterocycles
  作者：Marko Kljajic、Johannes G. Puschnig、Hansjörg Weber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03407

  日期：2017.1.6

  An additive-free Pd-catalyzed alpha-allylation of different imino-group-ontaining heterocycles is reported. The activation of alpha-CH pronucleophiles (pK(a) (DMSO) > 25) occurs without the addition of strong bases or Lewis acids using only the Pd/Xantphos catalyst system. The reaction scope has been studied for various 5- and 6-membered nitrogen-containing heterocycles (yields up to 96%). Mechanistic investigations suggest an initial allylation of the imine-N followed by a Pd-catalyzed formal aza-Claisen rearrangement.
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0869787A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869787A4
  申请人：——

  公开号：EP0869787A4

  公开（公告）日：1999-03-24
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997024119A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) Compounds of formulae (I-V) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis.(FR) Composés des formules (I-V) constituant des antagonistes du récepteur de la vitronectine utiles pour le traitement de l'ostéoporose.