2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 | 5838-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-but-3-enyl-1H-benzoimidazole；4-(2-Benzimidazolyl)-1-buten；2-(But-3-EN-1-YL)-1H-1,3-benzodiazole；2-but-3-enyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5838-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: UYBOLDUAJROVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑 在 Oxone 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙考达唑
  参考文献：
  名称：

  功能化的原酸酯作为有效制备杂芳香族自行车的有力基石

  摘要：

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。

  DOI：

  10.1021/ol301472a
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane 、 邻苯二胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-(3-丁烯-1-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  功能化的原酸酯作为有效制备杂芳香族自行车的有力基石

  摘要：

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。

  DOI：

  10.1021/ol301472a

文献信息

• Additive-Free Pd-Catalyzed α-Allylation of Imine-Containing Heterocycles
  作者：Marko Kljajic、Johannes G. Puschnig、Hansjörg Weber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03407

  日期：2017.1.6

  An additive-free Pd-catalyzed alpha-allylation of different imino-group-ontaining heterocycles is reported. The activation of alpha-CH pronucleophiles (pK(a) (DMSO) > 25) occurs without the addition of strong bases or Lewis acids using only the Pd/Xantphos catalyst system. The reaction scope has been studied for various 5- and 6-membered nitrogen-containing heterocycles (yields up to 96%). Mechanistic investigations suggest an initial allylation of the imine-N followed by a Pd-catalyzed formal aza-Claisen rearrangement.
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0869787A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869787A4
  申请人：——

  公开号：EP0869787A4

  公开（公告）日：1999-03-24
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997024119A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) Compounds of formulae (I-V) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis.(FR) Composés des formules (I-V) constituant des antagonistes du récepteur de la vitronectine utiles pour le traitement de l'ostéoporose.
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。