2-(3-丁烯-1-基)联苯 | 157581-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-丁烯-1-基)联苯
• 英文名称: 2-(3-butenyl)biphenyl
• 英文别名: 2-(But-3-en-1-yl)-1,1'-biphenyl；1-but-3-enyl-2-phenylbenzene
• CAS: 157581-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: IOTSUPCKXFUGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(3-丁烯-1-基)联苯
  参考文献：
  名称：

  单电子转移诱导的芳基锌与芳基和烯基卤化物的偶联

  摘要：

  发现由芳基卤化物/锌粉或芳基格氏试剂/氯化锌制备的芳基锌试剂在不借助过渡金属催化的情况下与芳基和烯基卤化物偶合，分别得到联芳基和苯乙烯衍生物。在这种情况下，我们已经报道了使用芳基格氏试剂代替芳基锌试剂的相应反应。与格利雅交叉偶联相比，本反应具有较高的官能团耐受性，亲电基团（如烷氧羰基和氰基）可兼用作芳基锌试剂和芳基卤化物上的取代基。芳基卤化物接收一个电子，从而被活化为相应的阴离子基团，与芳基锌试剂反应，从而产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201308200

文献信息

• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• The Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction and the Influence of Trace Metals
  作者：Carola Santilli、Somayyeh Sarvi Beigbaghlou、Andreas Ahlburg、Giuseppe Antonacci、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201701005

  日期：2017.9.25

  The substrate scope of the MnCl2-catalyzed crosscoupling between aryl halides and Grignard reagents has been extended to several methyl-substituted aryl iodides by performing the reaction at elevated temperature in a microwave oven. A radical clock experiment revealed the presence of an aryl radical as an intermediate leading to the proposal of an SRN1 pathway for the coupling. The mechanistic information

  通过在微波炉中高温下进行反应，MnCl2 催化的芳基卤化物和格氏试剂之间的交叉偶联的底物范围已扩展到几种甲基取代的芳基碘化物。自由基时钟实验揭示了芳基自由基作为中间体的存在，导致提出了用于偶联的 SRN1 途径。机械信息引起了对先前发表的两种由锰（II）盐催化的交叉偶联反应的怀疑。因此，重新审视了芳基卤化物和有机锡烷之间以及芳基卤化物和胺之间的偶联。发现如果不添加少量钯或铜，这两个反应就不可能重现，因此认为它们不是由锰催化的。
• Single electron transfer-induced Grignard cross-coupling involving ion radicals as exclusive intermediates
  作者：Nanase Uchiyama、Eiji Shirakawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c2cc37643a

  日期：——

  The mechanism of the previously developed cross-coupling reaction of aryl Grignard reagents with aryl halides was explored in more detail. Single electron transfer from an aryl Grignard reagent to an aryl halide initiates a radical chain by giving an anion radical of the aryl halide. The following propagation cycle consists entirely of anion radical intermediates.

  更详细地研究了先前开发的芳基格氏试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应的机理。从芳基格氏试剂到芳基卤化物的单电子转移通过给出芳基卤化物的阴离子基团来引发自由基链。接下来的传播周期完全由阴离子自由基中间体组成。
• Electron-Catalyzed Cross-Coupling of Arylboron Compounds with Aryl Iodides
  作者：Keisho Okura、Tsuyoshi Teranishi、Yuto Yoshida、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/anie.201802813

  日期：2018.6.11

  Arylboroxines in combination with zinc chloride and potassium tert‐butoxide were found to undergo the electron‐catalyzed cross‐coupling with aryl iodides to give the corresponding biaryls without the aid of transition‐metal catalysis.

  发现芳基硼氧烷与氯化锌和叔丁醇钾结合可在不借助过渡金属催化的情况下与芳基碘化物进行电子催化的交叉偶联，得到相应的联芳基。
• Copper-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Surendra Thapa、Prakash Basnet、Santosh K. Gurung、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c5cc00116a

  日期：——

  An unprecedented Cu^I-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides is reported. Mechanistic studies with a Cp₂ZrAr₂ complex revealed that Cp₂Zr(Ar)(Cl) is the reactive species that undergoes transmetalation with (PN-1)CuI.

  报道了一种前所未有的Cu催化的芳基锆试剂与芳基和杂环碘化物的偶联反应。与Cp₂ZrAr_{2>复合物的机理研究表明，Cp2Zr(Ar)(Cl)是发生与(PN-1)CuI的跨金属化反应的活性物种。}