2-(3-丁烯-1-基)萘 | 2489-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(3-丁烯-1-基)萘
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-butenyl)naphthalene；4-(2-Naphthyl)-1-butene；2-but-3-enylnaphthalene
• CAS: 2489-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD09801378
• 分子量: 182.265
• InChiKey: LFXXRVRRYWPAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-丁烯-1-基)萘 在 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  オーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物、その製造方法及びその用途

  摘要：

  本发明旨在提供具有生长素生物合成抑制活性的新化合物。在一方面，本发明旨在提供具有与传统技术中的生长素生物合成抑制剂不同作用机制的生长素生物合成抑制活性的新化合物。本发明的一方面涉及与式（I）（其中，n、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9具有本说明书和专利申请范围中所述含义）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物相关。本发明的另一方面涉及包含以式（I）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物作为有效成分的生长素生物合成抑制剂，以及该化合物的农业用途，以及该化合物的制备方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2019131540A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2-(3-丁烯-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移进行碳氧键断裂反应。4. 苯氧基萘的电化学和碱金属还原

  摘要：

  在 {minus}2.42 和 {minus}2.48 V vs SCE 观察到 1- (1) 和 2-苯氧基萘 (2) 还原为其各自的自由基阴离子。循环伏安法和计时电流法研究表明，两种自由基阴离子在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中的半衰期都大于 100 秒。醚的受控电位电解导致相对缓慢的区域选择性碳-氧键断裂以产生苯酚和萘。还原途径中萘基或萘基阴离子的中间体通过使用2-(3'-丁烯基)取代基，即2-(3'-丁烯基)-形式的分子内自由基阱来测试1-苯氧基萘 (3)。在不存在和存在 D{sub 2}O 的情况下通过电化学还原 3 形成 1-甲基苯 (e) 茚满 (4) 证实了 2-(3' -丁烯基)萘基自由基在自由基-阴离子裂解机制中。在四氢呋喃中用 Na/HMPA 还原苯氧基萘导致缓慢的区域选择性裂解，而用 Na-K 合金/四甘醇二甲醚还原使醚键定量裂解更快。通过在 Na-K 合金还原中通过

  DOI：

  10.1021/ja00189a010

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Controllable Isomerization of Alkenes by Dual Visible‐Light‐Cobalt Catalysis
  作者：Qing‐Yuan Meng、Tobias E. Schirmer、Kousuke Katou、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201900849

  日期：2019.4.16

  We report herein that thermodynamic and kinetic isomerization of alkenes can be accomplished by the combination of visible light with Co catalysis. Utilizing Xantphos as the ligand, the most stable isomers are obtained, while isomerizing terminal alkenes over one position can be selectively controlled by using DPEphos as the ligand. The presence of the donor–acceptor dye 4CzIPN accelerates the reaction

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。
• Dual role of allylsamarium bromide as a Grignard reagent and a single electron transfer reagent in the one-pot synthesis of terminal olefins
  作者：Ying Li、Yuan-Yuan Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45611k

  日期：——

  The utility of allylsamarium bromide, both as a nucleophilic reagent and a single-electron transfer reagent, in the reaction of carbonyl compounds with allylsamarium bromide in the presence of diethyl phosphate is reported in this communication. From a synthetic point of view, a simple one-pot method for the preparation of terminal olefins is developed.

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。
• Indium(<scp>i</scp>)-catalyzed alkyl–allyl coupling between ethers and an allylborane
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc03673k

  日期：——

  An efficient method for alkyl–allyl cross-coupling between ethers and a 9-BBN-derived allylborane catalyzed by indium(I) triflate has been developed. The allylborane proved to be essential to obtain the desired products in high yields. The reaction displayed good substrate scope including high functional group tolerance.

  开发了一种高效的方法，用于通过三氟甲磺酸铟（I）催化的乙醚与9-BBN衍生烯丙基硼烷之间的烷基-烯丙基交联偶联反应。实验证明，烯丙基硼烷对于以高产率获得所需产物至关重要。该反应表现出良好的底物范围，包括对多种官能团的高容忍度。