2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal | 1449251-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal
• 英文别名: 2-Methyl-4-naphthalen-2-ylbutanal；2-methyl-4-naphthalen-2-ylbutanal
• CAS: 1449251-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: WSPWSMOPNASGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal 在 Co(3-Me-5-MeO-salen) 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 以77%的产率得到2-(3-Hydroperoxybutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴-Salen 络合物催化氧化生成醛的烷基自由基，用于制备氢过氧化物

  摘要：

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja406028c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-3-en-1-yl)naphthalene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  钴-Salen 络合物催化氧化生成醛的烷基自由基，用于制备氢过氧化物

  摘要：

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja406028c

文献信息

• Rhodium-Complex-Catalyzed Hydroformylation of Olefins with CO₂and Hydrosilane
  作者：Xinyi Ren、Zhiyao Zheng、Lei Zhang、Zheng Wang、Chungu Xia、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201608628

  日期：2017.1.2

  A rhodium‐catalyzed one‐pot hydroformylation of olefins with CO2 , hydrosilane, and H2 has been developed that affords the aldehydes in good chemoselectivities at low catalyst loading. Mechanistic studies indicate that the transformation is likely to proceed through a tandem sequence of poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) mediated CO2 reduction to CO and a conventional rhodium‐catalyzed hydroformylation

  已开发出铑在CO 2  ，氢硅烷和H 2催化下的烯烃单锅加氢甲酰基化反应，可在低催化剂负载量下提供具有良好化学选择性的醛。机理研究表明，这种转化很可能是通过聚甲基丙烯酸甲酯（PMHS）介导的将CO 2还原为CO的串联序列和常规的铑催化的CO / H 2加氢甲酰化来进行的。发现氢硅烷基烷介导的CO 2还原优先于醛的还原对于在反应条件下选择性形成醛至关重要。
• Cobalt–Salen Complex-Catalyzed Oxidative Generation of Alkyl Radicals from Aldehydes for the Preparation of Hydroperoxides
  作者：Eiichi Watanabe、Atsushi Kaiho、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja406028c

  日期：2013.8.14

  Catalytic generation of alkyl radicals from aldehydes via oxidative deformylation was realized using a cobalt-salen complex with H2O2. The deformylation was thought to proceed through homolytic cleavage of peroxohemiacetal intermediates to provide even primary alkyl radicals under mild conditions. Variously substituted and functionalized hydroperoxides were obtained from corresponding aldehydes in good yield

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。