2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal | 1449251-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal
• 英文别名: 2-Methyl-4-naphthalen-2-ylbutanal；2-methyl-4-naphthalen-2-ylbutanal
• CAS: 1449251-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: WSPWSMOPNASGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal 在 Co(3-Me-5-MeO-salen) 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.42h， 以77%的产率得到2-(3-Hydroperoxybutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴-Salen 络合物催化氧化生成醛的烷基自由基，用于制备氢过氧化物

  摘要：

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja406028c
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-3-en-1-yl)naphthalene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  钴-Salen 络合物催化氧化生成醛的烷基自由基，用于制备氢过氧化物

  摘要：

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。

  DOI：

  10.1021/ja406028c

文献信息

• Rhodium-Complex-Catalyzed Hydroformylation of Olefins with CO₂and Hydrosilane
  作者：Xinyi Ren、Zhiyao Zheng、Lei Zhang、Zheng Wang、Chungu Xia、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201608628

  日期：2017.1.2

  A rhodium‐catalyzed one‐pot hydroformylation of olefins with CO2 , hydrosilane, and H2 has been developed that affords the aldehydes in good chemoselectivities at low catalyst loading. Mechanistic studies indicate that the transformation is likely to proceed through a tandem sequence of poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) mediated CO2 reduction to CO and a conventional rhodium‐catalyzed hydroformylation

  已开发出铑在CO 2  ，氢硅烷和H 2催化下的烯烃单锅加氢甲酰基化反应，可在低催化剂负载量下提供具有良好化学选择性的醛。机理研究表明，这种转化很可能是通过聚甲基丙烯酸甲酯（PMHS）介导的将CO 2还原为CO的串联序列和常规的铑催化的CO / H 2加氢甲酰化来进行的。发现氢硅烷基烷介导的CO 2还原优先于醛的还原对于在反应条件下选择性形成醛至关重要。