2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈 | 13481-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈
• 英文名称: 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 2-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzonitrile
• CAS: 13481-62-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: ZWADFWPVXXWOEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈 在 sodium azide 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 2-[5-[2-[3-(trifluoromethyl)anilino]phenyl]tetrazol-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES NON FUSIONNÉS

  摘要：

  本文提供了包含所述化合物的化合物和药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。

  公开号：

  WO2018204532A1
• 作为产物：
  描述：

  2-<<3-(trifluoromethyl)phenyl>amino>benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以98.4%的产率得到2-(3-三氟甲基苯基氨基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-FUSED TRICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES NON FUSIONNÉS

  摘要：

  本文提供了包含所述化合物的化合物和药物组合物，用于治疗癌症。具体的癌症包括那些由YAP/TAZ介导或由YAP/TAZ与TEAD相互作用调节的癌症。

  公开号：

  WO2018204532A1

文献信息

• Expedited Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates through the Use of Microwave-Irradiation and Soluble Organic Amine Bases
  作者：Rachel E. Tundel、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo052131u

  日期：2006.1.1

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed C−N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1−3) resulted in good to excellent yields (71−99%) of arylamines in short reaction times (1−45 min).

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。
• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• Rational design of agonists for bitter taste receptor TAS2R14: from modeling to bench and back
  作者：Antonella Di Pizio、Lukas A. W. Waterloo、Regine Brox、Stefan Löber、Dorothee Weikert、Maik Behrens、Peter Gmeiner、Masha Y. Niv

  DOI：10.1007/s00018-019-03194-2

  日期：2020.2

  Human bitter taste receptors (TAS2Rs) are a subfamily of 25 G protein-coupled receptors that mediate bitter taste perception. TAS2R14 is the most broadly tuned bitter taste receptor, recognizing a range of chemically diverse agonists with micromolar-range potency. The receptor is expressed in several extra-oral tissues and is suggested to have physiological roles related to innate immune responses

  人类苦味受体（TAS2Rs）是介导苦味感知的25 G蛋白偶联受体的一个亚家族。TAS2R14是最广泛调节的苦味受体，可识别一系列具有微摩尔范围效价的化学多样性激动剂。该受体在几种口腔外组织中表达，并被认为具有与先天免疫反应，雄性育性和癌症有关的生理作用。需要更高效能的配体来研究TAS2R14的功能并对其进行调节以用于未来的临床应用。在这里，描述了一种基于结构的建模方法，用于设计从氟苯那酸开始的TAS2R14激动剂的设计，氟苯那酸是一种批准的非甾体类抗炎镇痛药，可在亚微摩尔浓度下激活TAS2R14。基于结构的分子建模与实验数据相结合，以设计新的TAS2R14激动剂。随后的化学合成和体外分析产生了新的TAS2R14激动剂，与先导相比具有更高的效价。集成方法为配体-TAS2R14相互作用提供了经过验证和完善的结构模型，以及在没有紧密相关实验结构的情况下基于结构的发现的通用框架。
• Non-fused tricyclic compounds
  申请人：VIVACE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11186554B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for treating cancers. Specific cancers include those that are mediated by YAP/TAZ or those that are modulated by the interaction between YAP/TAZ and TEAD.

  本文提供了可用于治疗癌症的化合物和包含所述化合物的药物组合物。特定癌症包括由 YAP/TAZ 介导的癌症或由 YAP/TAZ 与 TEAD 之间的相互作用调节的癌症。
• Preparation and antiinflammatory properties of some 5-(2-anilinophenyl)tetrazoles
  作者：Peter F. Juby、T. W. Hudyma、Morton Brown

  DOI：10.1021/jm00307a025

  日期：1968.1