2-(3-叠氮丙基)异吲哚-1,3-二酮 | 88192-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-叠氮丙基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(3-azidopropyl)isoindoline-1,3-dione；2-(3-Azidopropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 88192-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD13480971
• 分子量: 230.226
• InChiKey: MMSQWAQECRXRGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-叠氮丙基)异吲哚-1,3-二酮 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以40%的产率得到N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  从叠氮化物到腈。BrF3使新型快速转化成为可能。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。容易从卤化物或醇获得的各种烷基和芳基叠氮化物，使用三氟化溴以中等至良好的产率转化为相应的腈。该反应是一般性的，并与脂族，芳族，环状和官能化叠氮化物反应良好。它也可以用于旋光腈的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050523h
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(3-叠氮丙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”方法获得的新型碱性和杂环3-甲酰基利福霉素SV衍生物的抗菌和抗结核特性的结构和评价

  摘要：

  通过以下方法合成了34种新的3-甲酰基利福霉素SV衍生物还原烷基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。根据获得的结果，“点击化学”可以成功地用于修饰结构复杂的抗生素（如利福霉素），并形成所需的1,2,3-三唑产物。但是，由于底物的高挥发性，当3-甲酰基利福霉素SV衍生物上的叠氮化物-炔烃环加成需要更高的催化剂用量，更低的温度和更长的反应时间时，会发生意外的分子内缩合并形成3,4-二氢苯并[g]喹唑啉发生了杂环系统。使用一维和二维NMR方法和FT-IR光谱法确定溶液中新衍生物的结构。使用计算DFT和PM6方法将它们的构象和酸碱性质与生物活性相关联，并建立了新化合物的SAR。新合成利福霉素的微生物学，理化性质（logP，溶解度）和结构研究表明，由于存在较高的抗菌活性（MIC 〜0.01 nmol / mL）和抗结核菌（MIC 〜0.006 nmol / mL），因此具有刚性和碱性需要在C

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.066

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Conversion of leucomycin-A3 antibiotic into novel triazole analogues via regio- and diastereoselective SN1′ substitution with allylic rearrangement and 1,3-dipolar cycloaddition of CuAAC type
  作者：Joanna Domagalska、Krystian Pyta、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.113

  日期：2016.4

  nucleophilic substitution of josamycin’s dienol system in the aglycone yielded novel products having an alkyne group attached at the C(13) carbon atom. Detailed 1H–1H NOESY and 1H–13C HMBC investigations together with DFT calculations indicated the C(13S) configuration within the structures of alkyne-functionalized leucomycins. Analysis of the relationship between the rate of nucleophilic substitution and concentration

  考虑到交联霉素（leucomycin-A 3）缩醛官能团的化学反应复杂，醛缩醛的醛化反应继而亲核取代交联糖苷配基中的乙醛，产生了在C（13）碳原子上连接有炔基的新产物。详细的1 H– 1 H NOESY和1 H– 13 C HMBC研究以及DFT计算表明C（13 S）在炔烃官能化的白霉素的结构内进行配置。对亲核取代速率与浓度之间关系的分析揭示了取代的单分子机理，其中离去基团的质子化是速率确定步骤。使用CuAAC反应进一步将糖苷配基上的炔烃取代基转化为可得到带有取代的1,2,3-三唑环的新型杂环白霉素类似物。
• 16-Membered Macrolide Lactone Derivatives Bearing a Triazole-Functionalized Arm at the Aglycone C13 Position as Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Joanna Domagalska、Anna Janas、Krystian Pyta、Paulina Pecyna、Piotr Ruszkowski、Lech Celewicz、Marzena Gajecka、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1002/cmdc.201600250

  日期：2016.9.6

  indexes [SI; calculated relative to the human dermal fibroblast (HDF) cell line], even higher than that of the reference compound cytarabine. Results of molecular docking studies of this type of macrolide antibiotics at the ribosomal tunnel, together with experimentally determined lipophilicity and aqueous solubility values, as well as biological assay data revealed the importance of the introduced functional

  合成了一系列具有减少的醛基的新的C13-三唑桥连和C13-醚白细胞生成素类似物。具有最高抗菌[MIC值（表皮葡萄球菌，肺炎链球菌）的衍生物：约2-4杯mL-1；[2.55-5.09微米]和细胞毒性[IC50值（HeLa，KB，MCF-7，A549，HepG2细胞）：约1.35-3.70微米]效力是具有最佳水溶性的，并且在C13位置带有糖基三唑臂糖苷配基。这些衍生物优先结合在核糖体通道上，并显示出最具吸引力的选择性指数[SI; 相对于人皮肤成纤维细胞（HDF）细胞系] [计算]，甚至高于参考化合物阿糖胞苷。这类大环内酯类抗生素在核糖体隧道分子对接研究的结果，结合实验确定的亲脂性和水溶性值以及生物学测定数据，揭示了在糖苷配基C13臂上引入的官能团对未来抗癌和抗菌药物候选产品的重要性。我们的结果清楚地表明，这些类型的大环内酯类药物的高抗菌和抗癌活性不一定取决于糖苷内酯环上醛基的存在。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2014153624A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to antibacterial compounds, methods for synthesis and use thereof in antibacterial applications.

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。