(2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide | 1430214-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 1430214-85-9
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: RLTDKHDSRWLSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以465 mg的产率得到(2,5-dimethylphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ARYL PHOSPHOROUS COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ARYL PHOSPHORÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014024212A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to cost effective, transition-metal-free one pot process for the preparation of aryl phosphorous compounds of formula (I). Particularly, the present invention provides a process for C-P bond formation. In particular, the invention relates to mild fluoride induced generation of aryne species in situ which allows P-C bond formation to obtain aryl phosphorous compounds of formula (I) under mild condition.

  本发明涉及一种成本效益高、无过渡金属的一锅法制备芳基磷化合物（I）的过程。特别地，本发明提供了一种C-P键形成的过程。具体来说，该发明涉及在温和条件下通过氟化物诱导生成芳基炔烃中间体，从而实现P-C键形成，获得芳基磷化合物（I）。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ARYL PHOSPHOROUS COMPOUNDS
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150210725A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to cost effective, transition-metal-free one pot process for the preparation of aryl phosphorous compounds of formula (I). Particularly, the present invention provides a process for C—P bond formation. In particular, the invention relates to mild fluoride induced generation of aryne species in situ which allows P—C bond formation to obtain aryl phosphorous compounds of formula (I) under mild condition.

  本发明涉及一种经济有效、无过渡金属的一锅法制备式芳基磷化合物的方法（I）。特别地，本发明提供了一种C-P键形成的方法。具体地，该发明涉及温和氟化物诱导下原位生成芳基亚烯物种，从而允许P-C键形成，以在温和条件下获得式（I）的芳基磷化合物。
• P-Arylation: Arynes to Aryl-Phosphonates, -Phosphinates, and -Phosphine Oxides
  作者：Ranjeet A. Dhokale、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/ol400780f

  日期：2013.5.3

  Synthesis of organo-phosphorus compounds and their application in organic synthesis and life sciences has been a topic of contemporary interest. Michaelis–Arbuzov reaction is the most extensively utilized method for their preparation, which works well only with aliphatic halides. Hence, relatively harsh reaction conditions using transition-metal-catalyzed P-arylation (Arbuzov/Hirao reaction) are used

  有机磷化合物的合成及其在有机合成和生命科学中的应用一直是当代关注的话题。Michaelis–Arbuzov反应是制备过程中使用最广泛的方法，仅对脂肪族卤化物有效。因此，使用过渡金属催化的P-芳基化的相对苛刻的反应条件（Arbuzov / Hirao反应）被用于制备芳基-磷化合物。本文介绍了一种有效的芳基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物合成方法，该方法可有效利用芳烃进行C-P键的构建。
• New materials for electroluminescence and the utilization thereof
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20070080343A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to organic semiconductors which contain structural units L=X and in addition structural units which emit light from the triplet state. The materials according to the invention are more soluble and easier to synthesise and are therefore more suitable for use in organic light-emitting diodes than comparative materials in accordance with the prior art.

  本发明涉及含有结构单元L=X的有机半导体，以及从三重态发射光的结构单元。根据本发明的材料更易溶解、更易合成，因此比现有技术中的比较材料更适合用于有机发光二极管。