(E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide | 71112-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: salicylaldehydebenzoylhydrazone；(E)-N’-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；Salicylaldehyde benzoyl hydrazone；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 71112-98-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: WKIWEDKDZPIULI-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (E)-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indolines, Benzodihydrothiophenes, and Indanes by C−H Insertion of Donor/Donor Carbenes
  作者：Lucas W. Souza、Richard A. Squitieri、Christine A. Dimirjian、Blanka M. Hodur、Leslie A. Nickerson、Corinne N. Penrod、Jesus Cordova、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.201809344

  日期：2018.11.12

  We employ a single catalyst/oxidant system to enable the asymmetric syntheses of indolines, benzodihydrothiophenes, and indanes by C−H insertion of donor/donor carbenes. This methodology enables the rapid construction of densely substituted five‐membered rings that form the core of many drug targets and natural products. Furthermore, oxidation of hydrazones to the corresponding diazo compounds proceeds

  我们采用单一的催化剂/氧化剂系统通过CH-H插入供体/供体羧甲基苯来完成二氢吲哚，苯并二氢噻吩和茚满的不对称合成。这种方法可以快速构建密集取代的五元环，这些环是许多药物靶标和天然产物的核心。此外，会原位氧化为相应的重氮化合物，从而实现了相对简便的一锅或两锅操作规程，避免了潜在爆炸性重氮烷烃的分离。进行了区域选择性研究，以确定空间和电子对供体/供体金属卡宾CH插入形成二氢吲哚的影响。该方法学以高产量，非对映异构体，
• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。
• New CRTH2 Antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2526945A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。
• SYNERGISTIC FUNGICIDAL AND ALGICIDAL COMPOSITIONS INCLUDING 2-HYDROXYPHENYLALDEHYDE AND 2-HYDROXYPHENYLKETONE HETEROCYCLOYLHYDRAZONES AND COPPER
  申请人：Shaber Steven Howard

  公开号：US20120045521A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to the use of mixtures containing 2-hydroxyphenylaldehyde and 2-hydroxyphenylketone heterocycloylhydrazone compounds and copper for controlling the growth of fungi and algae.

  本发明涉及使用含有2-羟基苯甲醛和2-羟基苯酮杂环酰腙化合物以及铜来控制真菌和藻类生长的混合物。
• Phthalides by Rhodium-Catalyzed Ketone Hydroacylation
  作者：Diem H. T. Phan、Byoungmoo Kim、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja907711a

  日期：2009.11.4

  phthalides by using enantioselective ketone hydroacylation. In the presence of Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs), various 2-ketobenzaldehydes undergo intramolecular hydroacylation to produce phthalide products in good yields and 92-98% ee's. Our study highlights the key role counterions play in controlling both reactivity and enantioselectivity. A concise asymmetric total synthesis of the celery extract

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。