6-chloro-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide | 265314-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide
• 英文别名: 6-chloro-N-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 265314-52-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00114845
• 分子量: 267.114
• InChiKey: ZDKRADGNGVIHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  336.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide 、 5-异喹啉硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到V394
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide n-oxide derivatives as vanilloid-1 receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及香草酸型受体调节剂，其具有如下公式(I)：其中X选自苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，Y为可选地取代的苯基或吡啶环，还涉及其制备过程及其用于治疗炎症状态的医药用途。

  公开号：

  EP2048133A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 、 对氯苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到6-chloro-N-(4-chlorophenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide n-oxide derivatives as vanilloid-1 receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及香草酸型受体调节剂，其具有如下公式(I)：其中X选自苯基、萘基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，Y为可选地取代的苯基或吡啶环，还涉及其制备过程及其用于治疗炎症状态的医药用途。

  公开号：

  EP2048133A1

文献信息

• BIARYLCARBOXYARYLAMIDES AS VANILLOID-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BARALDI Pier Giovanni

  公开号：US20100081687A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein A and Z are as defined in the description, along with methods for preparing such derivatives and their use for the treatment of inflammatory diseases such as neuropathic pain.

  本发明提供公式（I）的化合物：其中A和Z如描述中所定义，以及制备这种衍生物的方法及其用于治疗炎症性疾病，如神经病性疼痛。
• Biarylcarboxyarylamides as vanilloid-1 receptor modulators
  申请人：Pharmeste S.R.L.

  公开号：US08222275B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein A and Z are as defined in the description, along with methods for preparing such derivatives and their use for the treatment of inflammatory diseases such as neuropathic pain.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中A和Z如描述中所定义，以及制备这些衍生物的方法和它们用于治疗炎症性疾病如神经病性疼痛的用途。
• WO2008/6480
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design of novel N-phenylnicotinamides as selective cyclooxygenase-1 inhibitors
  作者：Lei Shi、Zi-Lin Li、Ying Yang、Zhen-Wei Zhu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.062

  日期：2011.1

  A series of N-phenylnicotinamides (1-40) were designed and evaluated in vitro for their COX inhibitory activities. Most of the synthesized compounds were proved to be potent and selective inhibitors of COX-1. Compound 28 showed the most potent COX-1 inhibitory activity (COX-1 IC50 = 0.68 +/- 0.07 mu M) and good selectivity (COX-2 IC50 > 100 mu M). This compound may be useful as a lead compound for superior COX-1 inhibitors. On the basis of the biological results, structure-activity relationships for the COX-1-inhibitory activities of the synthesized N-phenylnicotinamides were discussed concisely. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8222275B2
  申请人：——

  公开号：US8222275B2

  公开（公告）日：2012-07-17