1-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)methyl)methanimine | 88328-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)methyl)methanimine
• 英文别名: N-(phenylmethylene)-2-picolylamine；(E)-(Benzylidene)(pyridin-2-ylmethyl)amine；1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanimine
• CAS: 88328-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: GBELCCKZTCPEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)methyl)methanimine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-1-(2-pyridyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Solid-Liquid Phase Transfer Catalytic Synthesis. VII The Synthesis of α-Substituted-2-pyridylmethyl-amineviathe Alkylation of Benzaldehyde Imine

  摘要：

  The anion derived from the benzaldehyde imine 2 reacts with alkyl halide to form alkylated products 3; Hydrolysis of 3 gives alpha-alkyl-2 pyridylmethylamine in 34-53% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208021301
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 苄基叠氮 在 ruthenium complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)methyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Manufacturing Method for Imine Having No Substituent Group on the Nitrogen, and Use for the Imine Produced

  摘要：

  本发明涉及一种利用金属配合物作为催化剂，通过有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法，更具体地涉及一种利用金属配合物催化剂，通过连续氮原子去除和1,2-氢转移反应，从具有α-氢的有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法。通过本发明方法制备的不含氮原子上取代基的亚胺可以通过与多种亲核试剂反应，合成包括胺化合物在内的多样耦合产物。

  公开号：

  US20150344428A1

文献信息

• Enantioselective CC Bond Formation to Sulfonylimines through Use of the 2-Pyridinesulfonyl Group as a Novel Stereocontroller
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Nakashima、Hideki Sugimoto、Hideaki Sano、Masataka Hattori、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200701425

  日期：2008.2.27

  Enantioselective C--C bond formation to 2-pyridinesulfonylimines afforded products with good enantioselectivity. Dynamic induction of chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to the pyridine nitrogen and one of the prochiral sulfonyl oxygens induces enantioselectivity. Since the 2-pyridinesulfonyl group can easily be removed after the reaction, it acts not only as an activating

  对2-吡啶磺酰亚胺的对映选择性CC键形成提供具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶氮和前手性磺酰基氧之一的配位，在硫上动态诱导手性，诱导对映选择性。由于2-吡啶磺酰基在反应后可以容易地除去，因此它不仅起活化基团的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Complexation d'iminopyridines par le sel de zeise: voie d'access a des conjugues estradiol-cis-dichloro platine. Etude structure du complexe cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O
  作者：Philippe Pointeau、Henri Patin、Abdelhamid Mousser、Jean-Yves Le Marouille

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80303-5

  日期：1986.9

  and characterized. The (2-pyridyl)CHNR1 and (2-pyridyl)CH2NCR1R2 ligands react with Zeise's salt to afford directly the pentagonal chelates PtCl2L. Their structure and the cis-stereo-chemistry were shown by the usual spectroscopic methods and for cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O by an X-ray diffraction study. On the other hand, the (2-pyridyl)(CH2)2NCR1R2 ligands do not afford the expected hexagonal

  为了合成五和六边形的铂（II）金属环，已制备并表征了二齿配体，例如亚氨基吡啶（L）。的（2-吡啶基）CHNR 1和（2-吡啶基）CH 2 NCR 1 - [R 2个配体与蔡斯盐直接得到五边形螯合物氯铂酸反应2 L.它们的结构和顺-stereo-化学均表现通过常规的光谱方法和用于顺-PtCl 2 [C 5 H ^ 4 NCH 2 NC（CH 3）C 6 H ^ 4 OH]，H 2通过X射线衍射研究O。另一方面，（2-吡啶基）（CH 2）2 N ＝ CR 1 R 2配体不能提供预期的六角形金属环。相反，在亚胺的氮原子处络合后，它们会生成配位体水解后形成的（2-吡啶基）乙胺络合物。配合物的反式- [乙烯] - [（2-吡啶基）（CH 2）2 NCR 1 - [R 2 ]氯铂酸2表示当R 1是雌二醇“细胞毒性具有延迟活性”的模型。
• Directed Hydroxylation of sp² and sp³ C–H Bonds Using Stoichiometric Amounts of Cu and H₂O₂
  作者：Rachel Trammell、Lorenzo D’Amore、Alexandra Cordova、Pavel Polunin、Nan Xie、Maxime A. Siegler、Paola Belanzoni、Marcel Swart、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00901

  日期：2019.6.3

  protocol for the regioselective hydroxylation of sp2 and sp3 C–H bonds using a directing group, stoichiometric amounts of Cu and H2O2. A wide array of aromatic ketones and aldehydes are oxidized in the carbonyl γ-position with remarkable yields. We also expanded this methodology to hydroxylate the β-position of alkylic ketones. Spectroscopic characterization, kinetics, and density functional theory calculations

  与其他金属相比，将铜用于C–H键功能化的研究相对较少。在本文中，我们报告了使用导向基团，化学计量的Cu和H 2 O 2对sp 2和sp 3 C–H键的区域选择性羟基化的合成方案。各种各样的芳族酮和醛在羰基γ位被氧化，收率很高。我们还扩展了该方法以羟基化烷基酮的β-位。光谱表征，动力学和密度泛函理论计算都指向单核LCu II（OOH）物种的参与，该物种会氧化芳香族sp 2 通过协调的杂合O-O键裂解C-H键，并伴随对芳烃系统的亲电子攻击。
• Aerobic C−H Hydroxylation by Copper Imine Complexes: The Clip‐and‐Cleave Concept – Versatility and Limits
  作者：Pascal Specht、Alexander Petrillo、Jonathan Becker、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/ejic.202100185

  日期：2021.5.26

  hydroxylation reactions. While the radical based mechanisms are more difficult to identify, the reactions that go through a copper bis(μ-oxido) complex as active species can be analyzed by low temperature stopped-flow techniques. In an ideal case the formation and decomposition of this reactive intermediate can be spectroscopically observed. It was shown that this depends strongly on the ligand system: steric effects

  已经系统地研究了一系列铜（I）亚胺配合物与双氧反应过程中的分子内配体羟基化。所谓的剪切和切割概念为氧化醛或酮提供了一种简便的方法。例如，将具有衍生自乙二胺衍生物的亚胺配体和环己酮的铜（I）配合物氧化。与盐酸反应后分解该配合物，表明环己酮50％转化为2-羟基环己酮。取决于配体系统，已鉴定出三种可引起羟基化反应的不同反应途径。尽管基于自由基的机理更难识别，但通过铜双（μ-氧化物）络合物作为活性物质可以通过低温停止流技术进行分析。在理想情况下，可以通过光谱观察该反应性中间体的形成和分解。结果表明，这在很大程度上取决于配体系统：空间效应，螯合环的大小和配位数对反应的机理和结果起着重要的作用。
• Synthesis and NMR elucidation of novel penta-cycloundecane amine derivatives as potential antituberculosis agents
  作者：Oluseye K. Onajole、Thavendran Govender、Maya Makatini、Hendrik G. Kruger

  DOI：10.1002/mrc.2305

  日期：2008.11

  The synthesis and NMR elucidation of five novel penta‐cycloundecane amine derivatives are reported. These compounds are potential antituberculosis agents. The 1H and 13C spectra showed major overlapping of methine signals of the cage skeleton making it extremely difficult to elucidate these compounds. The overlapping occurs as a result of the additions made to the carbonyl carbon (C‐8/C‐11) of the

  报道了五种新型五环十一烷胺衍生物的合成和核磁共振分析。这些化合物是潜在的抗结核药物。1H 和 13C 光谱显示笼骨架的次甲基信号主要重叠，因此很难阐明这些化合物。重叠是由于笼子的羰基碳 (C-8/C-11) 的添加而发生的。二维核磁共振技术被证明是克服这个问题的有用工具。报道的所有化合物都是内消旋化合物，因此不仅简化了 NMR 结构解析，而且确实使之成为可能。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.