ethyl (Z)-3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate | 66558-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-(4-chloroanilino)crotonate；(Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)but-2-enoate；ethyl (Z)-3-(4-chloroanilino)-2-butenoate；(Z)-3-(4-chloro-phenylamino)-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate；3-(p-Chloroanilino)crotonic acid ethyl ester；ethyl (Z)-3-(4-chloroanilino)but-2-enoate
• CAS: 66558-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 239.702
• InChiKey: XZLWEBJIBFUTCP-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-oxo-2,6-diphenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基和1-苄基-3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552778
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氯苯胺 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-3-(4-chlorophenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用四乙酸铅氧化烯胺酯-第3部分：β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯1

  摘要：

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91855-1

文献信息

• Efficient Synthetic Method for β-Enamino Esters Catalyzed by Yb(OTf)3 under Solvent-Free Conditions
  作者：Ravi Varala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1071/ch06239

  日期：——

  esters have been synthesized in moderate to excellent yields by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3 (2 mol%). The reaction proceeds smoothly at ambient temperature under solvent-free conditions. The catalyst can be recovered and reused.

  在催化量的 Yb(OTf)3 (2 mol%) 存在下，通过 1,3-二羰基化合物与胺反应，以中等至极好的产率合成了多种 β-烯氨基酯。该反应在环境温度下在无溶剂条件下顺利进行。催化剂可以回收再利用。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06410562B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病的用途，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• Oxidation of enamine-esters with lead tetra-acetate—part 3
  作者：Mohamed A. Sukari、John M. Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91855-1

  日期：1983.1

  Oxidation of β-ammocinnamates and β-aminocrotonates with lead tetra-acetate gives fully substituted pyrrole-3,4-diesters.

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。