2-(4-chlorophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one | 2620-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one；2-(4-Chlorophenyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 2620-91-9
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• 分子量: 261.732
• InChiKey: XZZLYYYXSWYYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  434.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Gialdi,F. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1961, vol. 16, p. 509 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-iodobenzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) ferrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NiFe2O4 催化 2-卤代苯甲酰苯胺与硫属元素的伴随环化及其后期转化，无配体获得苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮

  摘要：

  本工作展示了一种有效的无配体合成多种苯并异噻唑酮和苯并异硒唑酮的方法，该方法利用 X-N（X = S，Se）交叉偶联中的磁性可回收纳米镍铁氧体催化剂与 2-碘苯苯胺和元素硫或硒的同时环化. 该协议的特点是使用可回收的纳米镍铁氧体催化剂、底物多样性、廉价的硫和硒粉作为硫属化物试剂、较低的反应温度和合成分子的有用应用。NiFe 2 O 4的罕见化学X-N 交叉偶联反应很好地补充了合成 S-N 或 Se-N 杂环的常规方法。采用简单的水热法制备了镍铁氧体纳米粒子，并通过XRD、SEM、TEM、HRTEM、SAED、能量色散X射线光谱、XPS、ICP-AES和FT-IR分析对其进行了表征。催化剂易于回收和产品转化率高，使该协议具有实际经济性。使用 TBN 和氧气作为正确的氧化剂组合，苯并异噻唑酮中易氧化的硫转化为各种糖精基序。此外，含 S-N 和 Se-N 的杂环都被放大并进一步转化为新的 C-H

  DOI：

  10.1039/d2nj04326b

文献信息

• Bioisosteric investigation of ebselen: Synthesis and in vitro characterization of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives as potent New Delhi metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheung、Wei Gao、Ping Zeng、Jun Liu、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103873

  日期：2020.7

  Enterobacteriaceae (CRE) producing New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) cause untreatable bacterial infections, posing a significant threat to human health. In the present study, by employing the concept of bioisosteric replacement of the selenium moiety of ebselen, we have designed, synthesized and characterized a small compound library of 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives and related compounds

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。
• Broad spectrum anti-infective properties of benzisothiazolones and the parallels in their anti-bacterial and anti-fungal effects
  作者：P. Gopinath、R.K. Yadav、P.K. Shukla、K. Srivastava、S.K. Puri、K.M. Muraleedharan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.027

  日期：2017.3

  were synthesized and screened against different strains of bacteria and fungi in order to understand the effect of multiple electrophilic sulfur atoms and substitution pattern in the immediate vicinity of reactive sulfur. Staphyllococcus aureus-ATCC 7000699, MRSA and S. aureus-ATCC 29213 (Quality Control strain) were more susceptible to this class of compounds, and the most potent derivative 1.15 had

  合成了各种单-和双-苯并噻吩并唑酮衍生物，并针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选，以了解多个亲电硫原子和活性硫紧邻区域的取代方式的影响。金黄色葡萄球菌-ATCC 7000699，MRSA和金黄色葡萄球菌-ATCC 29213（质量控制菌株）对此类化合物更敏感，而最有效的衍生物1.15的MIC 500.4μg/ mL（参见庆大霉素= 0.78μg/ mL）。CLogP值最好在2.5-3.5的范围内，它似乎对活性的贡献大于在氮上连接的基团的空间和电子效应。大体上，它们的抗真菌活性在结构和CLogP值方面也遵循相似的趋势。 N-苄基衍生物（1.7）对烟曲霉的最佳IC 50 = 0.1μg/ mL ; 它也是对强效的白色念珠菌，新型隐球菌，申克孢子丝，和近平滑念珠菌带IC 50值范围从0.4到1.3μg/ mL。初步研究还表明，这类化合物具有以低微摩尔范围的IC 50值靶向疟原虫的能力，并且可以通过结构优化来提高选择性。
• Development of ebsulfur analogues as potent antibacterials against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Huy X. Ngo、Sanjib K. Shrestha、Keith D. Green、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.060

  日期：2016.12

  replaced by sulfur (ebsulfur derivatives) and evaluated them against a panel of drug-sensitive and drug-resistant S. aureus and non-S. aureus strains. Within our library, we identified three outstanding analogues with potent activity against all S. aureus strains tested (MIC values mostly 2mug/mL), and numerous additional ones with overall very good to good antibacterial activity (1-7.8mug/mL). We also characterized

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀
• Photochemical Ring-expansion Reaction of 1,2-Benzisothiazolinones
  作者：Nobumasa Kamigata、Satoshi Hashimoto、Michio Kobayashi、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3131

  日期：1985.11

  The photochemical reaction of a series of 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-ones (1) under deaerated conditions was found to give dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11(10H)-ones (2). A mechanism through a biradical species is proposed for the photoreaction. When the photolysis of 1 was carried out in the presence of oxygen, 2-aryl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxides (11) were formed together with compounds

  发现一系列 2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 (1) 在脱气条件下的光化学反应得到二苯并[b,f][1,4]thiazepin-11(10H) -一个（2）。提出了通过双自由基物种的机制用于光反应。当 1 在氧气存在下进行光解时，2-芳基-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-one 1-氧化物 (11) 与化合物 2 一起形成。
• [EN] 1,2-BENZISOSELENAZOL-3(2H)-ONE AND 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS BETA-LACTAM ANTIBIOTIC ADJUVANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2-BENZISOSÉLÉNAZOL-3(2H)-ONE ET DE 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE UTILISÉS COMME ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAME
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2019174279A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are compositions and methods useful in the treatment of beta-lactam antibiotic resistant bacteria.

  本文提供了在治疗β-内酰胺类抗生素耐药细菌方面有用的组合物和方法。