1-benzyl-4-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole | 871689-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-tert-butyl-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-(t-butyl)-1 h-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-tert-butyltriazole
• CAS: 871689-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: SVWFNJQWQZUCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  349.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₁₄H₂₀N₃⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  通过串联点击转化的1-烯丙基和1-苄基-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐

  摘要：

  使用两步式一锅点击转化法制备了一系列在4-位具有不同取代基的1-烯丙基化和1-苄基化1,2,3-三唑，产率为74-98％。该串联反应涉及用叠氮化钠对烯丙基氯和苄基溴进行亲核取代，以形成有机叠氮化物中间体，然后在单个反应罐中用炔烃反应物进行Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，而无需依次分离反应步骤。具有线性烷基链的1-烯丙基和1-苄基-4-烷基-1,2,3-三唑在3-位用甲基碘进行有效的N-烷基化，而叔丁基-丁基和苯基衍生物没有。所制备的1-烯丙基-和1-苄基-3-甲基-4-烷基-1,2,3-碘化三碘鎓盐在室温下均为粘性液体，具有稳定的保存期限。 炔烃-叠氮化物-环加成-离子液体-串联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257909
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-(tert-butyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）异腈配合物作为水中叠氮化物-炔烃环加成反应的非均相催化剂

  摘要：

  结构明确的铜（I）异腈配合物在温和的水中条件下被证明是一种有效的非均相催化剂，用于Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，该催化剂还可以用于卤化物，叠氮化钠和炔烃的三组分反应中，以高产率形成1，4-二取代的1,2,3-三唑。此外，它可以很容易地通过沉淀和过滤回收，并循环至少进行五次，而不会明显损失活性。

  DOI：

  10.1021/ol103134c

文献信息

• Magnetically recyclable γ-Fe2O3–HAP nanoparticles for the cycloaddition reaction of alkynes, halides and azides in aqueous media
  作者：Sandip R. Kale、Sandeep S. Kahandal、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1039/c3ra00038a

  日期：——

  A simple and novel γ-Fe2O3 supported on hydroxyapatite (HAP) heterogeneous catalytic system is described that is useful in the synthesis of disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal alkynes and in situ generated organic azide in aqueous media; this green methodology emerges as this new catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles can be used in water without the addition of any reagent/base. The catalyst can be successfully recycled five times without significant loss of activity. It is important to note that 100% regioselectivity was observed for the cycloaddition reaction.

  描述了一种简单新颖的羟基磷灰石（HAP）负载的γ-Fe2O3异相催化体系，该体系在水中从末端炔烃和原位生成的有机叠氮化合物合成二取代1,2,3-三唑类化合物具有应用价值；这种绿色方法因其新型催化剂可在无需添加任何试剂/碱的水中用于一步合成1,2,3-三唑类化合物而崭露头角。该催化剂可成功回收五次而活性无显著损失。值得注意的是，环加成反应观察到了100%的区域选择性。
• Highly active binuclear Cu(II) catalyst bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand for the azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Baofeng Han、Xiao Xiao、Lan Wang、Wenjing Ye、Xiaoping Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61121-4

  日期：2016.9

  groups often show special characteristics. In this paper, a well-defined dinuclear Cu (Ⅱ) complex bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand was synthesized by the condensation of N-H to release H 2 O. Using sodium L-ascorbate as a reductant, the binuclear complex showed excellent activity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions between alkynes and azides to obtain 1,4-disubstituted triazoles

  含有NH基团的配体通常表现出特殊的特性。在本文中，通过NH 缩合释放H 2 O 合成了带有不对称双吡啶-吡唑-胺配体的明确定义的双核Cu (II) 配合物。使用L-抗坏血酸钠作为还原剂，该双核配合物表现出优异的性能。在炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应中的活性，以 95%-99% 的分离产率获得 1,4-二取代的三唑。
• Mononuclear Copper Complexes with Tridentate Tris(<i>N</i>-heterocyclic carbene): Synthesis and Catalysis of Alkyne–Azide Cycloaddition
  作者：Changhyeon Seo、Yeon-Joo Cheong、Woojin Yoon、Jaegyeom Kim、Jinho Shin、Hoseop Yun、Seung-Joo Kim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00457

  日期：2021.1.11

  Mononuclear copper complexes modified with tridentate tris(N-heterocyclic carbene) (triscarbene) ligands are synthesized. The structures of the copper–triscarbene complexes are characterized using X-ray crystallography, X-ray absorption near edge structure (XANES), and extended X-ray absorption fine structure (EXAFS) analyses. These copper–triscarbene complexes are utilized for the cycloaddition of

  合成了三齿三（N-杂环卡宾）（triscarbene）配体改性的单核铜配合物。铜-三碳碳烯配合物的结构通过X射线晶体学，近边缘结构的X射线吸收（XANES）和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）分析来表征。这些铜-三卡宾络合物用于炔烃和叠氮化物的环加成反应，并给出了动力学研究结果。
• Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex
  作者：Dong Wang、Na Li、Mingming Zhao、Weilin Shi、Chaowei Ma、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c0gc00381f

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient method for copper-catalyzed cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free conditions. The protocol uses the cheap and easy-to-prepare Cu(PPh3)2NO3 complex as the catalyst.

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。
• Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of organic azides with terminal alkynes
  作者：Dong Wang、Mingming Zhao、Xiang Liu、Yongxin Chen、Na Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c1ob06190a

  日期：——

  Good to excellent yields of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained within 2–25 min when the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was carried out under solvent-free conditions, with [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 (1mol%) as the catalyst.

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应在无溶剂条件下进行，在2-25分钟内获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑的良好至优异的产率。[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3（1mol％）作为催化剂。