N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide | 333768-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 333768-03-9
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₄O₃S
• 分子量: 402.861
• InChiKey: WUQBMXBDGUAPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-3,5-dihydro-7-methyl-5-(3-nitrophenyl)-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮及其噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物作为潜在生物制剂的合成

  摘要：

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。

  DOI：

  10.1080/10426500701796330
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 、 间硝基苯甲醛 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮及其噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物作为潜在生物制剂的合成

  摘要：

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。

  DOI：

  10.1080/10426500701796330

文献信息

• Synthesis of Some New 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-2- thiones and Their Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives as Potential Biological Agents
  作者：J. D. Akbari、P. K. Kachhadia、S. D. Tala、A. H. Bapodra、M. F. Dhaduk、H. S. Joshi、K. B. Mehta、S. J. Pathak

  DOI：10.1080/10426500701796330

  日期：2008.7.4

  Some new N-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro pyrimidine-5-carboxamide 4(a–h) were synthesized by the reaction of N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide, thiourea and different aromatic aldehydes. The synthesis of N-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-aryl-2,3-dihydro-5H-thiazolol[3,2-a]pyrimidine-6-carboxamide 5(a–h) was accomplished by cyclocondensation of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones

  通过N-反应合成了一些新的N-(4-氯苯基)-6-甲基-4-芳基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲酰胺4(a-h) (4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、硫脲和不同的芳香醛。N-(4-氯苯基)-7-甲基-5-芳基-2,3-二氢-5H-噻唑醇[3,2-a]嘧啶-6-甲酰胺5(a-h)的合成是通过环缩合反应完成的1,2,3,4-四氢嘧啶-2-硫酮 4(a-h) 和 1,2-二溴乙烷。这些化合物的结构已通过 IR、1H-NMR 和质谱研究证实。对合成的化合物 4(a-h) 和 5(a-h) 的抗菌活性进行了评估。与标准药物相比，一些化合物表现出对细菌和真菌生长的显着抑制。
• Catalyst-Free, Rapid Synthesis of Fused Bicyclic Thiazolo-Pyrimidine and Pyrimido-Thiazine Derivatives by a Microwave-Assisted Method
  作者：Vijay R. Virsodia、Nikhil R. Vekariya、Atul T. Manvar、Rupesh C. Khunt、Bhavin R. Marvania、Bharat S. Savalia、Anamik K. Shah

  DOI：10.1080/10426500802077564

  日期：2008.12.23

  The present investigation deals with the rapid microwave-assisted synthesis of compounds containing fused bicyclic systems. Dihydropyrimidines obtained via a microwave-assisted Biginelli reaction were treated with dibromo alkanes under microwave conditions to yield thiazolo-pyrimidine and pyrimido-thiazine systems. The usefulness of this method lies in carrying out the reaction without a catalyst and solvent in a shorter time. The reaction was successfully extended to develop fused systems from benzimidazole-2-thiol.