N,N-diisopropyl-3-(4-nitrophenyl)-prop-2-ynylamine | 682777-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-3-(4-nitrophenyl)-prop-2-ynylamine
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 682777-24-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: KHCLKOHOKAWPJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-(4-nitrophenyl)-prop-2-ynylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到p-Nitro-phenylallen
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应合成艾伦烯：炔丙胺作为艾伦基阴离子等价物

  摘要：

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，

  DOI：

  10.1021/ja039175+
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 N,N-二异丙基-2-丙炔-1-胺 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N,N-diisopropyl-3-(4-nitrophenyl)-prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氢转移反应合成艾伦烯：炔丙胺作为艾伦基阴离子等价物

  摘要：

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，

  DOI：

  10.1021/ja039175+

文献信息

• Tandem amine propargylation-Sonogashira reactions: new three-component coupling leading to functionalized substituted propargylic amines
  作者：Nathanaël Olivi、Philippe Spruyt、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.141

  日期：2004.3

  Three-component coupling reactions of propargyl halides, amines, and organic halides in the presence of palladium–copper catalysis produced efficiently highly functionalized propargylic amines in good to excellent yields at room temperature. Extension to the synthesis of 2-(dialkylaminomethyl)benzo[b]furan or indole derivatives is described.

  炔丙基卤，胺和有机卤化物在钯-铜催化下的三组分偶联反应可在室温下高效高效地官能化炔丙基胺，并具有良好或优异的收率。描述了2-（二烷基氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物的合成的扩展。
• Three-component one-pot process to propargylic amines and related amide and sulfonamide compounds: application to the construction of 2-(aminomethyl)benzofurans and indoles
  作者：Olivier Russo、Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Nathanäel Olivi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.096

  日期：2007.10

  wide variety of tertiary propargylic amines were synthesized in good to excellent yields from easily accessible starting materials. This three-component assembling was also effective when using potassium phthalimide or di-tert-butyliminodicarbonate instead of secondary amines. Consequently, it provides a quick entry to N-protected propargylic amines suitable intermediates for the synthesis of primary and

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。
• Synthesis of Allenes via Palladium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reactions:  Propargylic Amines as an Allenyl Anion Equivalent
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Makoto Ishikura、Jean- François Biellmann

  DOI：10.1021/ja039175+

  日期：2004.5.1

  Synthesis of allenes has been achieved by using palladium-catalyzed hydrogen-transfer reactions. Various propargylic amines, which were readily prepapred from iodobenzenes and propargylic amines by Sonogashira coupling reaction, underwent the hydrogen-transfer reaction in the presence of Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P catalyst at 100 degrees C in dioxane for 24 h, giving the corresponding allenes in 43-99%

  已通过使用钯催化的氢转移反应实现了丙二烯的合成。通过 Sonogashira 偶联反应由碘苯和炔丙胺很容易制备的各种炔丙胺，在 Pd2dba3.CHCl3/(C6F5)3P 催化剂存在下，在 100 摄氏度的二恶烷中进行 24 小时的氢转移反应，得到相应丙二烯的产率为 43-99%。通过将 N,N-二异丙基丙-2-炔胺的乙炔锂加成到醛和酮上合成的各种含有炔丙基氨基甲基的炔醇也在 Pd2dba3.CHCl3 催化剂和 (C6F5 )3P 在 80 摄氏度的二恶烷中，以 56-92% 的产率得到相应的丙二烯。在当前的转型中，
• Synthesis of mono- and 1,3-disubstituted allenes from propargylic amines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction
  作者：Hiroyuki Nakamura、Makoto Ishikura、Tsuyuka Sugiishi、Takaya Kamakura、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1039/b718298h

  日期：——

  Mono- and 1,3-disubstituted allenes were synthesized from the corresponding propargylamines via palladium-catalysed hydride-transfer reaction. In the current transformation, propargylic amines can be handled as allenyl anion equivalents and introduced into various electrophiles to be transformed into allenes under palladium-catalyzed conditions.

  由相应的炔丙基胺经钯催化的氢化物转移反应合成了单-和1,3-二取代的烯丙基。在当前的转化中，炔丙基胺可以作为烯丙基阴离子当量处理，并引入各种亲电试剂中，以在钯催化的条件下转化为烯丙基。
• Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylation of (Hetero)Aryl Alkynes with Pronucleophiles: Concise Total Synthesis of (±)-Esermethole
  作者：Ningtao He、Jilong Zhang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02275

  日期：2023.8.25

  Allylic alkylations are valuable in the construction of versatile carbon–carbon bonds, which are mostly catalyzed by noble transition metals with additional waste byproduct generation. Here, we present the first organophosphine-catalyzed allylic alkylation of (hetero)aryl alkynes with various carbo-nucleophiles. The methodology is highly atom economical and compatible with a wide substrate scope (more

  烯丙基烷基化对于构建多功能碳-碳键很有价值，这些键主要由贵重过渡金属催化，并会产生额外的废物副产物。在这里，我们提出了第一个有机膦催化的（杂）芳基炔与各种碳亲核试剂的烯丙基烷基化反应。该方法具有高度原子经济性，并且与广泛的底物范围（超过 38 个示例）兼容。此外，该反应可以很容易地扩大规模，并且已经进行了氘标记实验来阐明其合理的机制。最后，利用该方案实现了天然产物(±)-esermethole的简明全合成。