bis(4-nitrophenyl) selenide | 56309-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-nitrophenyl) selenide
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl)selane；bis(p-nitrophenyl)selane；bis-(4-nitro-phenyl)-selenide；Bis-(4-nitro-phenyl)-selenid；4.4'-Dinitro-diphenylselenid；1-nitro-4-(4-nitrophenyl)selanylbenzene
• CAS: 56309-76-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄Se
• 分子量: 323.167
• InChiKey: GEEBMUAELJWXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrophenyl) selenide 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N,N'-diacetyl-4,4'-diamino-1,1'-selenobisbenzene
  参考文献：
  名称：

  Matti, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5>7, p. 617,620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 在 disodium diselenide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(4-nitrophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine

  摘要：

  通过调节二苯基硒化物（1）中硒原子的有效电负性以及硒原子周围的立体环境，并在 2、3 和/或 4 位上添加各种取代基，制备出了能与溴生成分子络合物（MC）的二芳基硒化物。研究了卤素诱导的二芳基硒化物的 1H 和 13C NMR 化学位移。结果表明，硒化物的氯加合物和碘加合物分别是三叉双金字塔加合物（TB）和 MC。就溴加合物而言，如果 Y 是 CN 和 NO2，则 (3- 和 4-YC6H4)2SeBr2 的结构被证明是 MC 型，这与一般规则相反：如果 Y 的吸电子性小于乙氧羰基，则它们是 TB 型。CN 和 NO2 基团增加了 (3- 和 4-YC6H4)2Se 中 Se 原子的有效电负性，与溴一起不会产生 TB。1 中所有元位置上的四个氯基对 MC 的形成也很有效。但 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph 是 TB。Ab initio MO 计算显示，(3-O2NC6H4)2Se 和 3,5-(O2N)2C6H3SePh 的结构分别接近 C2 和 Cs 对称性，这表明在确定溴加合物的结构时，构象变化也很重要。形成 TB 时的立体拥塞一定比形成 MC 时更为严重。2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p（Y = H 和 Br）的结构为 MC，这表明 2,6-Cl2C6H3 基团的立体效应对 MC 的形成是有效的。(2-MeC6H4)2SeBr2和(2-ClC6H4)2SeBr2分别是TB和MC：由于Me和Cl基团的体积预计相似，因此Cl基团的电子效应一定在MC形成过程中起到了额外的作用。(2,4,6-Me3C6H2)2Se的溴加合物也被断定为 MC：位于正交位置的四个 Me 基团的立体效应大到足以与溴形成 MC。二芳基硒化物的氧化电位（Eox）很好地解释了溴加合物的结构：电子效应与 Eox 直接相关，而立体效应的重要性则因 Eox 而凸显出来。MO 计算的结果支持观察到的轮廓。我们还详细讨论了一些卤素加合物的结构行为，如 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p（TB：Y = H 和 Br）。

  DOI：

  10.1039/b108556e

文献信息

• Potassium selenocyanate as an efficient selenium source in C–Se cross-coupling catalyzed by copper iodide in water
  作者：A. Vijay Kumar、V. Prakash Reddy、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.068

  日期：2011.8

  An efficient and conceptually new protocol for C–Se cross coupling of potassium selenocyanate with aryl halides via copper-catalyzed cascade reaction has been developed in water. Utilizing this protocol, a variety of aryl and heteroaryl halides were reacted with potassium selenocyanate to afford the corresponding diaryl selenides in moderate to good yields.

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。
• Continuous-flow electrosynthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran <i>via</i> oxidative cyclization of olefinic amides and diselenides
  作者：Mixue Bian、Jiawei Hua、Tao Ma、Jia Xu、Chen Cai、Zhao Yang、Chengkou Liu、Wei He、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1ob00236h

  日期：——

  green and efficient approach for the synthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran using 2-vinylbenzamides and diselenides in a continuous electrochemical microreactor has been developed. This strategy enabled the preparation of a series of iminoisobenzofuran derivatives in moderate to good yields under metal-free and oxidant-free conditions. The application of the electrochemical flow system successfully

  开发了一种在连续电化学微反应器中使用 2-乙烯基苯甲酰胺和二硒化物合成硒取代的亚​​氨基异苯并呋喃的绿色高效方法。该策略能够在无金属和无氧化剂条件下以中等至高产率制备一系列亚氨基异苯并呋喃衍生物。电化学流动系统的应用成功地克服了传统电化学过程控制的难点，实现了电能的高效转换。此外，连续流系统与电合成相结合，克服了传统间歇式电解实现放大反应的困难。
• A General and Efficient Method To Convert Selenides into Selenones by Using HOF·CH₃CN
  作者：Shay Potash、Shlomo Rozen

  DOI：10.1002/ejoc.201300694

  日期：2013.9

  A general route for the preparation of selenones (R2SeO2) is presented. This task is achieved through the quick and high-yielding reaction of selenides (R2Se) with HOF·CH3CN. The reaction tolerates some elusive electron-deficient and sterically hindered selenides. Some mechanistic aspects are also investigated and discussed.

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。
• Palladium Nanoparticles Supported on Nitrogen-rich Containing Melamine-based Microporous Covalent Triazine Polymers as Efficient Heterogeneous Catalyst for C−Se Coupling Reactions
  作者：Velu Sadhasivam、Rajendiran Balasaravanan、Chinnadurai Chithiraikumar、Ayyanar Siva

  DOI：10.1002/cctc.201800400

  日期：2018.9.7

  present work, microporous nitrogen containing covalent triazine polymers (CTPs) TATAM was synthesized from condensation of 4,4′4′′‐(1,3,5‐triazine‐2,4,6‐triyl) tribenzaldehyde (TATA) and melamine under solvothermal conditions to obtain nitrogen‐ rich triazine containing polymeric supported materials (TATAM). Further, palladium nanoparticles (Pd NPs) were supported on TATAM polymeric networks (Pd@TATAM).

  在目前的工作中，由4,4'4''-（1,3,5-triazine-2,4,6-三基）三苯甲醛（TATA）与在溶剂热条件下获得三聚氰胺，以获得富含氮的含三嗪的聚合物载体材料（TATAM）。此外，钯纳米颗粒（Pd NPS）被支撑在TATAM聚合物网络（Pd @ TATAM）上。合成的Pd @ TATAM CTPs材料通过FT-IR，UV-DRS，固态13进行了彻底表征C‐CPMAS，XPS，粉末X射线衍射，TGA，SEM，TEM。此外，将表征的Pd @ TATAM CTP用于检查催化应用。Pd @ TATAM被证明是一种有效且可重复使用的非均相固体催化剂，可通过在100°C下将芳基卤化物和元素硒，二甲基亚砜作为溶剂偶联形成C-SE键约6 h。除了不存在用于催化体系的金属浸出外，还观察到该催化剂可以连续三个循环重复使用，其活性降低最小。
• Selenacalix[4]dithienothiophene: Synthesis, Structure, and Complexation of a Cyclic Tetramer of Selenide‐Bridging Dithienothiophene
  作者：Masashi Hasegawa、Kazuhiro Takahashi、Ryota Inoue、Shiori Haga、Yasuhiro Mazaki

  DOI：10.1002/asia.201801105

  日期：2019.5.15

  An efficient cyclization toward a cyclic tetramer of dithienothiophene (DTT) linked by divalent selenium atoms has been developed via palladium‐catalyzed coupling reaction of (nBu3Sn)2Se. X‐ray analysis revealed its highly symmetrical structure had an alternate arrangement of DTT units. There are several Se⋅⋅⋅π interactions forming a supramolecular network leading to large void channel space. The cyclic

  通过（n Bu 3 Sn）2 Se的钯催化偶联反应，已经开发出了有效的环化成环二硫噻吩（DTT）的环四聚体，该环四噻吩通过二价硒原子连接。X射线分析显示其高度对称的结构具有DTT单元的替代排列。有多个Se⋅⋅⋅ππ相互作用形成超分子网络，从而导致大的空隙通道空间。环状四聚体具有中等的供电子能力。此外，环状四聚体在固态下以1：2的比例与C 60络合，形成高度对称的C 60三维阵列。