(4-iodophenyl)-(4-iodophenyl)imino-oxidoazanium | 19618-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)-(4-iodophenyl)imino-oxidoazanium
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(4-iodophenyl)diazene 1-oxide；1,2-bis(4-iodophenyl)diazene oxide；4,4'-diiodoazoxybenzene；3,3'-diiodazoxybenzol
• CAS: 19618-18-9；21650-68-0；603121-28-4
• 化学式: C₁₂H₈I₂N₂O
• 分子量: 450.017
• InChiKey: QPUBSNZASNBHJP-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)-(4-iodophenyl)imino-oxidoazanium 、 硫酸 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIMAO, ICHIRO;FUJIMORI, KEN;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 546-550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(4-iodophenyl)-(4-iodophenyl)imino-oxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  偶氮和偶氮化合物的聚合配对电化学合成：对反应机理的深入了解

  摘要：

  开发了一种收敛配对电化学方法，用于从相应的硝基芳烃开始合成偶氮和偶氮化合物。我们提出了一种独特的偶氮和偶氮化合物电合成机制。我们发现阳极和阴极反应都负责这些化合物的合成。偶氮和偶氮衍生物的合成已在未分隔的电池中成功进行，使用碳棒电极，在室温下通过恒流电解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02304

文献信息

• Highly selective reduction of nitrobenzenes to azoxybenzenes with a copper catalyst
  作者：Zhichao Chen、Yatao Qiu、Xiaoxing Wu、Yong Ni、Li Shen、Jun Wu、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.064

  日期：2018.4

  A convenient protocol for highly selective delivery of azoxybenzenes from reduction of nitrobenzenes was developed by utilizing a copper catalyst. A variety of functional groups and substitution were well tolerated.

  通过使用铜催化剂，开发了一种方便的方案，用于从硝基苯的还原反应中高选择性地递送乙氧基苯。多种功能基团和​​取代的耐受性良好。
• Metathesis and reduction reactions of nitroso compounds with metal carbenes and metal carbonyls
  作者：James W. Herndon、Leonard A. McMullen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80121-4

  日期：1989.5

  Reaction of nitroso compounds with metal-carbene complexes and metal carbonyls has been investigated. These reactions lead to reduction of the nitroso compounds, primarily to the corresponding azo- and azoxy compounds. Metal-nitrene complexes have been proposed as intermediates in these reactions. These intermediates couple rapidly with the unreacted nitroso compound, or enter into nitrene-like reactions

  已经研究了亚硝基化合物与金属-卡宾配合物和羰基金属的反应。这些反应导致亚硝基化合物的还原，主要还原为相应的偶氮和氮氧基化合物。已经提出金属-氮化物络合物作为这些反应的中间体。这些中间体与未反应的亚硝基化合物快速偶联，或与外部或内部捕集剂发生类似腈的反应。已经发现金属羰基化合物与亚硝基芳烃的反应和光解是将亚硝基芳烃还原成z氧基芳烃的有效方法，几乎​​没有由于胺或偶氮化合物的过度还原而引起的问题。
• Effenberger, Franz; Koch, Markus; Streicher, Willi, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 163 - 173
  作者：Effenberger, Franz、Koch, Markus、Streicher, Willi

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, YAO-ZENG;CHEN, CHEN;ZHU, FANGHUA;LIAO, YI, J. ORGANOMET. CHEM., 378,(1989) N, C. 147-151
  作者：HUANG, YAO-ZENG、CHEN, CHEN、ZHU, FANGHUA、LIAO, YI

  DOI：——

  日期：——
• ARCA, VITTORIO;PARADISI, CRISTINA;SCORRANO, GIAFRANCO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3617-3621
  作者：ARCA, VITTORIO、PARADISI, CRISTINA、SCORRANO, GIAFRANCO

  DOI：——

  日期：——