(E)-1,2-bis(4-iodophenyl)diazene | 21650-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-iodophenyl)diazene
• 英文别名: E-1,2-bis(4-iodophenyl)diazene；(E)-bis(4-iodophenyl)diazene；4,4′-diiodoazobenzene；bis-(4-iodo-phenyl)-diazene；trans-4,4'-diiodoazobenzene；(E)-4,4'-diiodoazobenzene
• CAS: 21650-53-3
• 化学式: C₁₂H₈I₂N₂
• 分子量: 434.018
• InChiKey: FHSRQGXDVXFRHU-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  437.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(4-iodophenyl)diazene 在 三乙胺 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4'-bis(ethynyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  光可切换的柔性和形状持久的树枝状聚合物：光致变色偶氮苯核与树枝状聚合物结构之间相互作用的比较

  摘要：

  已经制备了两类类似的在核心具有单个偶氮苯部分的树枝状聚合物。通过二酚偶氮苯 3 与苄基芳基醚树枝状化合物 [Gn]-Br (n = 0-4) 的直接烷基化，以良好的收率获得了柔性苄基芳基醚树枝状聚合物 1a-e。在刚性树枝状聚合物 2a-e 中，偶氮苯构型开关通过炔键连接到苯乙炔树枝状聚合物上，以保持这些树枝状聚合物的形状持久性。这两种不同类别的树枝状大分子与偶氮苯核的比较揭示了树枝状结合后光致变色部分的性质的差异以及树枝状大分子性质的光调制的显着差异。E--> Z 光异构化量子产率随着树枝状大分子 1a-e 的生成量增加而显着降低，但树枝状大分子 2a-e 仅略微降低。然而，增加生成并没有显着改变热异构化动力学或激活障碍。当偶氮苯单元受到辐照时，含偶氮苯树枝状聚合物 2b-e 的流体力学体积受到显着调节，而树枝状聚合物 1b-e 的流体力学体积仅受到轻微影响。

  DOI：

  10.1021/ja036418p
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到(E)-1,2-bis(4-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化偶氮苯与羧酸的加氢酰化

  摘要：

  酰肼广泛存在于生物活性化合物中，作为多功能合成中间体具有重要的应用。在本报告中，公开了以羧酸为酰化试剂的偶氮苯的光氧化还原催化加氢酰化反应，得到多种N,N'-二取代酰肼。该工艺具有反应条件温和、底物范围广、效率高等优点。初步的机理研究表明，应该涉及到偶氮化合物中酰基的加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00238

文献信息

• Cage Encapsulated Gold Nanoparticles as Heterogeneous Photocatalyst for Facile and Selective Reduction of Nitroarenes to Azo Compounds
  作者：Bijnaneswar Mondal、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.8b07767

  日期：2018.10.3

  fine-dispersed cage anchored AuNPs (Au@OC1R) have been finally used as potential heterogeneous photocatalyst for very facile and selective conversion of nitroarenes to respective azo compounds at ambient temperature in just 2 h reaction time. Exceptional chemical stability and reusability without any agglomeration of AuNPs even after several cycles of use are the potential features of this material. The composite

  离散的纳米级有机笼 (OC1R) 由基于吩噻嗪的三醛通过动态亚胺键形成和还原胺化处理与手性 1,2-环己二胺结构单元处理合成。笼状化合物已通过几种光谱方法进行表征，这些方法主张OC1R具有通过[2 + 3]自组装亚胺缩合然后亚胺还原形成的三棱柱形状。这种新设计的笼子具有芳香壁和多孔内部，装饰有两个环状硫醚和三个邻二胺部分，适合结合金离子以设计超细金纳米粒子 (AuNPs) 的受控成核和稳定化。笼子的功能化受限口袋已用于通过封装 Au(III) 离子来控制合成具有窄尺寸分布的 AuNP。电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 分析表明，复合 Au@OC1R 具有非常高的金负载量（~68 wt%）。不同的是，在没有笼子的情况下金盐的还原产生无结构的附聚物。精细分散的笼状锚定金纳米粒子（Au@OC1R）最终被用作潜在的多相光催化剂，用于在环境温度下在仅 2 小时的反应时间内非常容易和选择性地将硝
• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using<i>t</i>BuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds
  作者：Youhei Takeda、Sota Okumura、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201202786

  日期：2012.7.27

  all the hype: An oxidative dimerization reaction of aromatic amines utilizing tert‐butyl hypoiodite (tBuOI) under mild reaction conditions leads to aromatic azo compounds (see scheme). The method allows access to unsymmetric aromatic azo compounds, which are difficult to prepare by conventional synthetic methods, in a selective manner.

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。