N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide | 126532-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 126532-04-5
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O
• 分子量: 233.657
• InChiKey: NIFBGRRVIPYJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 、 mercury dibromide 以 甲醇 为溶剂， 生成 [HgBr₂(N-(4-chlorophenyl)-2-pyrazinecarboxamide)]
  参考文献：
  名称：

  配位化合物中的卤素键合成子模块

  摘要：

  在本交流中，从[ HgBr 2（L 3-Cl） ]和[HgBr 2（L 4-Cl）]对[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]的晶体结构中卤素键合子的调节，作为单组分，已经研究了其中L是N-（氯代苯基）-2-吡嗪甲酰胺配体。审查晶体堆积表明，Cl··N和Cl··Br卤素键是[ HgBr 2（L 3,4-diCl）]堆积中单个组分晶体结构的记忆。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b00282
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylpyrazine-2-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法

  摘要：

  一种铜催化选择性合成卤代芳胺类化合物的方法，所述方法为：反应底物与卤化试剂(III)于有机溶剂中，在催化剂、氧化剂的作用下，于0～80℃下反应0.5～6h，反应结束后，反应液经后处理，得到产物卤代芳胺类化合物；本发明首次实现了卤代芳胺类化合物的直接合成，避免了传统方法中金属催化剂价格昂贵，卤化试剂毒性大，副产物多等问题；同时，产物通过简单的水解即可脱去吡啶导向基，也可发生进一步官能团化合成芳杂环类化合物；本发明操作简便，反应条件温和，选择性高，产物收率高，底物适用性广，是一种高效的有机合成手段；底物：卤化试剂：产物：

  公开号：

  CN112047879B

文献信息

• Effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of halogen-substituted phenylpyrazinamides
  作者：Hamid Reza Khavasi、Alireza Azhdari Tehrani

  DOI：10.1039/c3ce40093j

  日期：——

  A series of halogen-substituted phenylpyrazinamides have been synthesized and crystallographically characterized in order to investigate the effect of halogen bonding interaction on supramolecular assembly of N-phenylpyrazine-2-carboxamide derivatives. The notable feature in crystal structures of meta- and para-iodinated, brominated and chlorinated compounds is that there is a tendency to form a halogen bonding synthon between adjacent halophenyl and prazine/halophenyl rings. Influence of these halogen bonding interactions on supramolecular assemblies have been discussed with the help of geometrical analysis and theoretical calculations. The X⋯N halogen bonding distances are 2.2–7.7% shorter than the sum of the van der Waals radii of the nitrogen and halogen atoms. Also, theoretical methods show the N⋯X halogen bonding energies within a range of −9.43 to −23.67 kJ mol−1. Our studies show that the selection of halogen atom as well as the position of substitution on phenylpyrazinamide compound may be important for crystal design based on halogen bonding.

  合成了一系列卤素取代的苯基吡嗪氨基酸酰胺，并进行了晶体学表征，以研究卤素键相互作用对N-苯基吡嗪-2-羧酰胺衍生物超分子组装的影响。meta-和para-碘化、溴化及氯化化合物的晶体结构中的一个显著特征是，邻近的卤素苯基和吡嗪/卤素苯基环之间有形成卤素键合成体的趋势。利用几何分析和理论计算，讨论了这些卤素键相互作用对超分子组装的影响。X⋯N卤素键距比氮和卤素原子的范德华半径之和短2.2%–7.7%。此外，理论方法显示N⋯X卤素键能量在−9.43到−23.67 kJ mol−1之间。我们的研究表明，卤素原子的选择以及在苯基吡嗪氨基酸酰胺化合物上的取代位置可能对基于卤素键的晶体设计至关重要。
• Synthesis of pyrazinamide analogues and their antitubercular bioactivity
  作者：First A. Wati、Prisna U. Adyarini、Sri Fatmawati、Mardi Santoso

  DOI：10.1007/s00044-020-02626-0

  日期：2020.12

  the Yamaguchi reagent, 4-dimethylaminopyridine, and triethylamine. Pyrazinamide is a crucial first-line drug for tuberculosis treatment, therefore their analogues are interesting in organic synthesis. In general, the synthesis pyrazinamide analogues involve reaction of pyrazine-2-carboxylic acids with thionyl chloride to yield the corresponding acyl chlorides, which on treatment with amines gave py

  山口反应被广泛且普遍地用于合成酯和内酯。它涉及作为山口试剂的2,4,6-三氯苯甲酰氯，4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。吡嗪酰胺是治疗结核病的重要一线药物，因此它们的类似物在有机合成中很有趣。通常，吡嗪酰胺类似物的合成涉及吡嗪-2-羧酸与亚硫酰氯的反应以产生相应的酰氯，其在用胺处理后得到吡嗪-2-甲酰胺。但是，亚硫酰氯已列入《化学武器公约》，并与羧酸反应时会释放出有毒的氧化硫。我们使用Yamaguchi反应成功合成了一系列吡嗪酰胺类似物。合成涉及在山口试剂和4-二甲基氨基吡啶的存在下吡嗪-2-羧酸与各种脂肪族和芳香族胺的反应。吡嗪-2-羧酰胺的产率和反应时间取决于胺的类型（脂族对芳族），取代方式和芳族胺上的取代基数量。用这种方法可以制备N-（4-氯苯基）吡嗪-2-羧酰胺，产率为81％。N-（2-乙基己基）吡嗪-2-羧酰胺和N-（4-氟苄基）吡嗪-2-羧酰胺显示出对结核分枝杆菌H37Rv最佳的活性（<6
• Strengthening N⋯X halogen bonding via nitrogen substitution in the aromatic framework of halogen-substituted arylpyrazinamides
  作者：Hamid Reza Khavasi、Mahdieh Hosseini、Alireza Azhdari Tehrani、Soheila Naderi

  DOI：10.1039/c3ce41856a

  日期：——

  The importance of N⋯X halogen bonding in a series of N-(5-halo-2-pyridinyl)pyrazine-2-carboxamides has been investigated by different methods.

  一系列N-(5-卤代-2-吡啶基)吡嗪-2-羧酰胺化合物中N⋯X卤素键的重要性已通过不同方法进行了研究。
• Synthesis and Antitubercular Evaluation of<i>N</i>-Arylpyrazine and<i>N,N′</i>-Alkyl-diylpyrazine-2-carboxamide Derivatives
  作者：Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Raoni Schroeder Borges Gonçalves、Camilo Henrique da Silva Lima、Laura Nogueira de Faria Cardoso、Maria Cristina Silva Lourenço、Marcus Vinícius Nora de Souza

  DOI：10.1002/jhet.921

  日期：2012.11

  Two series of pyrazinamide (PZA) derivatives have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Some compounds exhibited minimum inhibitory concentration activity of 50–100 μg/mL, greater than the first line antituberculosis drug PZA in Alamar Blue assay (>100 μg/mL). The obtained activities can be considered promising results, which

  合成了两个系列的吡嗪酰胺（PZA）衍生物，并评估了它们对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性。一些化合物表现出的最小抑菌浓度活性为50–100μg/ mL，高于Alamar Blue分析中的一线抗结核药物PZA（> 100μg/ mL）。所获得的活性可以被认为是有希望的结果，其将这些化合物表征为开发新的抗结核药的良好起点。
• Synthesis, Antimycobacterial, Antifungal and Photosynthesis-Inhibiting Activity of Chlorinated N-phenylpyrazine-2-carboxamides †
  作者：Martin Dolezal、Jan Zitko、Zdenek Osicka、Jiri Kunes、Marcela Vejsova、Vladimir Buchta、Jiri Dohnal、Josef Jampilek、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/molecules15128567

  日期：——

  prepared compounds were characterized and evaluated for their antimycobacterial and antifungal activity, and for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET). 6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide manifested the highest activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (65% inhibition at 6.25 μg/mL). The highest antifungal effect against Trichophyton mentagrophytes

  通过取代吡嗪羧酸的氯化物与环取代（氯）苯胺的缩合，合成了一系列具有 -CONH- 连接基团连接吡嗪和苯环的 16 种吡嗪酰胺类似物。对制备的化合物进行表征并评估其抗分枝杆菌和抗真菌活性，以及​​抑制光合电子传递 (PET) 的能力。6-Chloro-N-(4-chlorophenyl)pyrazine-2-carboxamide 对结核分枝杆菌菌株 H37Rv 表现出最高的活性（6.25 μg/mL 时抑制率为 65%）。6-氯-5-叔丁基-N-(3,4-二氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺对须癣毛癣菌（测试的最敏感的真菌菌株）具有最高的抗真菌作用（MIC=62.5 μmol/L） . 6-氯-5-叔丁基-N-(4-氯苯基)吡嗪-2-甲酰胺在菠菜叶绿体 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中表现出最高的 PET 抑制作用 (IC50=43.0 μmol/L)。对于所有化合物，讨论了所