(R)-γ-hydroxy-L-arginine | 98443-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-γ-hydroxy-L-arginine
• 英文别名: γ-Hydroxyarginin；γ-Hydroxy-L-arginin；L-erythro-2-amino-5-guanidino-4-hydroxy-valeric acid；L-erythro-2-Amino-5-guanidino-4-hydroxy-valeriansaeure；L-erythro-4-Hydroxy-arginin；(4R)-4-hydroxy-L-arginine；(2S,4R)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)-4-hydroxypentanoic acid
• CAS: 98443-22-2
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 190.202
• InChiKey: OPCBKDJCJYBGTQ-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-γ-hydroxy-L-arginine 生成 (R)-4-guanidino-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  The Aconite Alkaloids. XXIV. Oxidation of Miyaconitine and Miyaconitinone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.349
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-γ-hydroxy-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of Guanitoxin Enables Global Environmental Detection in Freshwater Cyanobacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01424

文献信息

• Biosynthesis of a New Fusaoctaxin Virulence Factor in <i>Fusarium graminearum</i> Relies on a Distinct Path To Form a Guanidinoacetyl Starter Unit Priming Nonribosomal Octapeptidyl Assembly
  作者：Zhijun Tang、Haoyu Tang、Wanqiu Wang、Yufeng Xue、Dandan Chen、Weihua Tang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07770

  日期：2021.12.1

  differs from fusaoctaxin A at the N-terminus by possessing a guanidinoacetic acid (GAA) unit, formation of which depends on the combined activities of the protein products of fgm1–3. Fgm1 is a cytochrome P450 protein that oxygenates l-Arg to 4(R)-hydroxyl-l-Arg in a regio- and stereoselective manner. Then, Cβ–Cγ bond cleavage proceeds in the presence of Fgm3, a pyridoxal-5′-phosphate-dependent lyase

  禾谷镰刀菌是一种病原真菌，通过作物感染导致减产和谷物污染，在全球范围内造成巨大的经济损失。真菌入侵发生的过程仍然知之甚少。我们最近对禾谷镰刀菌中的 fusaoctaxin A 进行了表征，其中这种八肽毒力因子是由fg3_54中编码的装配线产生的。，一个基因簇被证明与真菌致病性和宿主适应有关。专注于该簇中与真菌侵袭性相关但与 fusaoctaxin A 的生物合成无关的基因，我们在此报告了 fusaoctaxin B 的鉴定和表征，这是一种在小麦感染中具有相当活性的新八肽毒力因子。Fusaoctaxin B 在 N 末端与 fusaoctaxin A 不同，它具有一个胍基乙酸 (GAA) 单元，其形成取决于fgm1-3蛋白质产物的组合活性。Fgm1 是一种细胞色素 P450 蛋白，它以区域选择性和立体选择性的方式将l- Arg 氧化为 4( R )-羟基-l- Arg。那么，C β -C γ在
• γ-Hydroxyarginine, a New Guanidino Compound from a Sea-cucumber. I. Isolation and Identification
  作者：Yoshimasa Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.32.439

  日期：1959.5

  A new guanidino compound was isolated from a sea-cucumber, Polycheira rufescens, and identified as γ-hydroxyarginine. γ-Hydroxyornithine and γ-guanidino-β-hydroxybutyric acid produced enzymically from the guanidino compound were also isolated and identified. It was, further, concluded that the new guanidino compound susceptible to arginase and l-amino acid oxidase should be γ-hydroxy-l-arginine, although the configuration of the γ-hydroxy group was not yet decided.

  从海参波利切拉（Polycheira rufescens）中分离出了一种新的胍基化合物，并确定其为γ-羟基精氨酸；还分离并确定了由该胍基化合物酶解产生的γ-羟基鸟氨酸和γ-胍基-β-羟基丁酸。进一步的结论是，对精氨酸酶和 l-氨基酸氧化酶敏感的新的胍基化合物应该是γ-羟基-精氨酸，尽管γ-羟基的构型尚未确定。
• The Aconite Alkaloids. XXIV. Oxidation of Miyaconitine and Miyaconitinone
  作者：Shichiro Kakimoto

  DOI：10.1246/bcsj.32.349

  日期：1959.4
• Biosynthesis of Guanitoxin Enables Global Environmental Detection in Freshwater Cyanobacteria
  作者：Stella T. Lima、Timothy R. Fallon、Jennifer L. Cordoza、Jonathan R. Chekan、Endrews Delbaje、Austin R. Hopiavuori、Danillo O. Alvarenga、Steffaney M. Wood、Hanna Luhavaya、Jackson T. Baumgartner、Felipe A. Dörr、Augusto Etchegaray、Ernani Pinto、Shaun M. K. McKinnie、Marli F. Fiore、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/jacs.2c01424

  日期：2022.6.1