2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 957345-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-(4-Nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine；2-[1-(4-nitrophenyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 957345-15-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₂
• 分子量: 267.247
• InChiKey: AURJHOSOOXAEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(1-(4-aminophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine,
  参考文献：
  名称：

  Tricarbonylrhenium complexes from 2-pyridyl-1,2,3-triazole ligands bearing a 4-substituted phenyl arm: a combined experimental and theoretical study

  摘要：

  利用方便的点击化学策略，合成了三种新型含吡啶基三唑配体（命名为pyta），它们具有4-取代苯基臂（硝基（2a）、氯（2b）或氨基苯基（2c）部分）。通过NMR、IR和质谱以及X射线晶体学（其中两个配体为3a和3b）对相应的三羰基铼配合物3a、3b和3c进行了充分的表征。在三唑环的N1位直接连接4-取代苯基臂对配体及其相应Re-配合物的几何形状有显著影响。这些配合物的主要结构特征涉及晶体结合性。对于3a和3b，观察到两个配合物分子之间的滑栈π-π相互作用，这很可能是由有机骨架的共平面性引起的。此外，结合实验研究和DFT计算表明，悬垂臂的性质（X=NO2、NH2或Cl）可能影响Re-配合物的电子性质。如果氯或氨基苯基部分未改变配合物3b和3c的光物理性质，那么配合物3a中硝基苯基臂的存在因非辐射失活的概率较高而猝灭了发光。

  DOI：

  10.1039/c3dt33071k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  叠氮-炔环加成反应的绿色光催化路线：空气中空穴/氧的作用

  摘要：

  我们结合了 Cu I和 Cu II的特性，代表了一种独特且智能的纳米光催化系统，可作为绿色溶剂中无碱点击反应的催化剂，具有高效率、选择性和快速反应动力学。因此，基于Cu(II)离子掺杂的TiO 2纳米复合材料合成的异相光催化剂[Cu II @TiO 2 ]被发现对于在水溶液中进行叠氮-炔1,3-偶极环加成反应(CuAAC)非常有效。环境，无需基础。该反应具有产物选择性高、反应条件温和、绿色溶剂、底物范围广、周转数优异、收率高、反应动力学快、官能团相容性好等特点。从机理上讲，在光照射（λ = 400 nm）时，TiO 2纳米核将电子从其价带释放到导带，进而光化学地将 Cu(II) 还原为 Cu(I)，从而实现对 CuAAC 反应的空间和时间控制。另一方面，空气中产生的空穴和/或氧气作为绿色氧化剂维持Cu(I)至Cu(II)催化循环。因此，产生的电子和空穴的协同作用持续维持催化循环，实现对点击

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133703

文献信息

• Arylation of Click Triazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Miha Virant、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02197

  日期：2019.11.1

  A robust, selective, and highly efficient method for the preparation of 1,3,4-triaryl 1,2,3-triazolium salts has been developed. It features arylation of a click triazole with a diaryliodonium salt in the presence of a copper catalyst under neat conditions. The presence of pyridine functionality is tolerated, enabling the first access to key precursors of pyridyl-mesoionic carbene ligands. The method

  已经开发了一种强大，选择性和高效的方法来制备1,3,4-三芳基1,2,3-三唑鎓盐。它的特征是在纯净条件下，在铜催化剂存在下，单击三唑与二芳基碘鎓盐的芳基化作用。吡啶官能团的存在是可以容忍的，从而可以首次接触到吡啶基-mesoionic卡宾配体的关键前体。该方法已被整合到一锅方案中，其中末端炔烃，叠氮化钠和二芳基碘鎓盐为起始化合物。
• A bile acid-based pyridino-triazole ligand for Cu(I)-stabilization and its application in Cu(I) catalyzed click reactions
  作者：Aradhana Nayal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152509

  日期：2020.11

  A bile acid based pyridino-triazole ligand to stabilize Cu(I) state has been developed. The ligand was found to catalyze click reactions of a number of alkynes and azides in presence of Cu(CH3CN)4.BF4 at very low catalyst loading and under milder reaction conditions.

  已经开发了基于胆汁酸的吡啶三唑配体来稳定Cu（I）状态。发现该配体在非常低的催化剂负载量和较温和的反应条件下在Cu（CH 3 CN）4 .BF 4存在下催化许多炔烃和叠氮化物的点击反应。
• Imidazolopyrazine compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
  申请人：Andrews Inglis Martin James

  公开号：US20070281943A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Novel imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, arthritis, inflammation, and others.

  本发明揭示了一种具有以下公式表示的新型咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物： 这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病，包括但不限于关节炎，炎症等。
• IMIDAZOLOPYRAZINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Andrews Martin James Inglis

  公开号：US20110092497A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Novel imidazo[1,2-a]pyrazine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, arthritis, inflammation, and others.

  公开了一种具有以下公式表示的新型咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于关节炎，炎症等。
• A comparison of novel organoiridium(III) complexes and their ligands as a potential treatment for prostate cancer
  作者：Samantha C. Hockey、Gregory J. Barbante、Paul S. Francis、Jarrad M. Altimari、Prusothman Yoganantharajah、Yann Gibert、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.035

  日期：2016.2

  A range of 1,4-substituted 2-pyridyl-N-phenyl triazoles were synthesised and evaluated for their anti proliferative properties against lymph node cancer of the prostate (LNCaP) and bone metastasis of prostate cancer (PC-3) cells. Excellent-to-low IC50 values were determined (5.6-250 mu M), and a representative group of 4 ligands were then complexed to iridium(III) giving highly luminescent species. Re-evaluation of these compounds against both cell lines was then undertaken and improved potency (up to 72-fold) was observed, giving IC50 values of 0.36-11 mu M for LNCaP and 0.85-5.9 mu M for PC-3. Preliminary screens for in vivo toxicity were conducted using a zebrafish model showing a wide range of induced toxicity depending of the compound evaluated. Apoptosis and Caspase-3 levels were also determined and showed no statistical difference between some of the treated specimens and the controls. This study may identify novel therapeutic agents for advanced stage of prostate cancer in humans. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.