1-benzyl-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole | 632329-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(cyclohexen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(1-cyclohexenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-cyclohex-1-enyl-H-[1,2,3]-triazole；1-benzyl-4-cyclohexenyl-1H-[1,2,3]triazole；1-benzyl-4-cyclohexenyl-1H-1,2,3-triazole；1H-1,2,3-Triazole, 4-(1-cyclohexen-1-yl)-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-4-(cyclohexen-1-yl)triazole
• CAS: 632329-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: ITHXVNHUGCAYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  420.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 甲醇 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 反应 0.25h， 以10%的产率得到1-[2-(1-Benzyltriazol-4-yl)-2-methoxycyclohexyl]-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过4-（1'-环己烯基）-5-碘-1,2,3-三唑与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应合成多环化合物：牺牲品的重要性碘化物离开小组

  摘要：

  4-（1'-环己烯基）-5-碘-1,2,3-三唑和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮经历正式的Diels-Alder反应，该反应遵循S用N 2'溶剂分解法置换碘基，得到稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo400271j
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexenylethynyllithium 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-苄基-5-二苯基stibano- 1 H -1,2,3-三唑的合成，抗肿瘤活性和细胞毒性

  摘要：

  在CuBr（5 mol）存在下，通过铜催化的各种乙炔基苯乙烯（1）与苄基叠氮化物（2）的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了三取代的5-organostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）。％）在有氧条件下。5-stibanotriazoles与HCl的反应得到C5未取代的1,2,3-三唑（4a–f）。在几种肿瘤细胞系中评估了三取代的5-有机ostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）及其5-未取代的1,2,3-三唑（4a–f）的抗肿瘤活性。所有5-stibanotriazoles（3a–f）发挥了出色的抗肿瘤活性。相反，与5-stibanotriazoles（3a-f）相比，分子中不具有二苯基锑基团的5-un取代的1,2,3-三唑（4a-f）表现出非常低的抗肿瘤活性。在这两个系列的化合物中，取代的4-丁基似乎降低了抗肿瘤活性。但是，结果表明，分子中的有机金属（锑）需

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.038

文献信息

• Copper-catalyzed carbon–carbon bond cleavage of primary propargyl alcohols: β-carbon elimination of hemiaminal intermediates
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Kwang-Youn Ko、Hye-Young Jang

  DOI：10.1039/c5cy00783f

  日期：——

  The copper-catalyzed cleavage of carbon–carbon bonds in primary propargyl alcohols under oxygen was investigated. This process involves the formation and fragmentation of hemiaminals from aldehydes (oxidized alcohols) and amines. This reaction mechanism was supported by the formation of N-formyl amines and GC experimental results.

  研究了在氧气下铜催化伯炔丙醇中碳-碳键的裂解。该过程涉及从醛类（氧化的醇类）和胺类中产生的半缩醛类化合物。N-甲胺的形成和GC实验结果支持了该反应机理。
• Heterogeneous Copper Catalyst for the Cycloaddition of Azides and Alkynes without Additives under Ambient Conditions
  作者：In Soo Park、Min Serk Kwon、Youngkwon Kim、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol702790w

  日期：2008.2.1

  A new copper catalyst was developed by immobilizing copper nanoparticles in aluminum oxyhydoxide fiber. The catalyst showed high catalytic activity for the (3+2) Huisgen cycloaddition of nonactivated alkynes as well as activated ones with various azides at room temperature. The catalyst was recycled five times without significant loss of activity.

  通过将铜纳米颗粒固定在氢氧化铝中开发了一种新的铜催化剂。该催化剂在室温下对未活化炔烃的（3 + 2）Huisgen环加成反应以及与各种叠氮化物活化的炔烃表现出高催化活性。催化剂被循环五次而没有明显的活性损失。
• Efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in ionic liquid/water system
  作者：Ya-Bin Zhao、Ze-Yi Yan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.004

  日期：2006.3

  A copper(I) catalyst in a mixture of the ionic liquid [bmim][BF4] and water, can effect three-component reaction of halides, sodium azide and alkynes to form 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good to high yields. The method is efficient and environmentally friendly.

  离子液体[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中的铜（I）催化剂可引起卤化物，叠氮化钠和炔烃的三组分反应形成1,4-二取代的1,2,3-三唑高产到高产。该方法是高效且环保的。
• Highly Efficient and Stable Atomically Dispersed Cu Catalyst for Azide‐Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Peng Ren、Qinglin Li、Tao Song、Zhaozhan Wang、Ken Motokura、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.202100831

  日期：2021.9.17

  In this study, we report a highly stable and efficient single-atom Cu dispersed on N-doped porous carbon as a superior catalyst for azide-alkyne cycloaddition reaction. A broad set of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was synthesized in high to excellent yields with good tolerance of various functional groups in a cost-effective, environment-friendly manner. Parallel studies show that the single-atom

  在这项研究中，我们报告了一种分散在 N 掺杂多孔碳上的高度稳定和高效的单原子 Cu 作为叠氮化物-炔烃环加成反应的优良催化剂。以具有成本效益、环境友好的方式以高到优异的收率合成了广泛的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，对各种官能团具有良好的耐受性。平行研究表明，具有独特配位结构的单原子铜表现出优于金属铜纳米颗粒类似物的催化活性。值得注意的是，单原子铜催化剂表现出强大的稳定性，可以多次重复使用，而不会改变活性和区域选择性。
• 2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(<scp>ii</scp>) complex catalyzed three-component 1,3-dipolar cycloaddition for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis in water at room temperature
  作者：Changjian Zhou、Jie Zhang、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ra13423k

  日期：——

  2-Pyrrolecarbaldiminato–Cu(ii) complexes were first established as efficient catalyst for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis under green and mild reaction conditions.

  2-吡咯甲醛亚胺基-Cu(II)配合物首次被证明是在绿色和温和反应条件下合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的高效催化剂。