N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-methylamine | 122365-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-methylamine
• 英文别名: 1-(Diphenylphosphinyl)-N-methyl-methanamine；1-diphenylphosphoryl-N-methylmethanamine
• CAS: 122365-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₆NOP
• 分子量: 245.261
• InChiKey: YNTQQUDRGYWUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-methylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-diphenylphosphinoyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-芳基-1（2 H）-异喹诺酮类化合物和2-烷基-4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的合成新途径

  摘要：

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00092-0

文献信息

• A Versatile Synthesis of Poly- and Diversely Substituted Isoindolin-1-ones
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2000-6385

  日期：——

  A variety of diversely substituted isoindolin-1-ones have been prepared by alkaline cleavage of the C-P pond in the corresponding phosphorylated lactams obtained by base-induced arynemediated cyclization of o-halogeno-N-(phosphinylmethyl)benzamide derivatives.

  通过碱性断裂所获得的相应磷酸化内酰胺的C-P键，制备了多种不同取代的异喹啉-1-酮。该内酰胺是通过碱促进的芳烃介导环化反应得到的o-卤代-N-(磷酰基甲基)苯胺衍生物。
• An efficient one-pot synthesis of 3-(aryl and alkyl)methylene-1H-isoindolin-1-ones via aryne cyclization and Horner reaction of o-(and m-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamide derivatives
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00680-7

  日期：1997.7

  A series of 3-(alkyl and aryl)methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one derivatives was synthesized by a one-pot reaction sequence involving lithiation of 2- (or 3-)halogeno-N-phosphorylmethylbenzamides, cyclization of the aryne intermediate, metal migration and Horner reaction of the resulting phosphorylated aminocarbanion with selected aromatic and aliphatic aldehydes.

  通过涉及2-（或3-）卤代-N-的锂化的一锅反应序列，合成了一系列3-（烷基和芳基）亚甲基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮衍生物。磷酰基甲基苯甲酰胺，芳烃中间体的环化，金属迁移以及所得磷酸化氨基碳负离子与所选芳香族和脂肪族醛的霍纳反应。
• A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Patrice Woisel、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1997-1370

  日期：1997.12

  A variety of 3-diphenylphosphoryl- and 3-diethoxyphosphoryl-(aza)isoindolinones have been efficiently prepared by aryne- and hetaryne-mediated cyclization of phosphorylated α-amino carbanions derived from suitably substituted 2- and 3-halobenamide and 3-chloropyridine-4-carboxamide derivatives. The synthesis of some 3-sulfonylated analogs by extension of this principle has been achieved.

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。
• A New Approach to the Synthesis of Aristolactams. Total Synthesis of Cepharanone A and B
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1055/s-1997-1046

  日期：——

  An efficient, concise and tactically new synthesis of aristolactams is described. The key step is the aryne-mediated cyclization of an amino carbanion derived from a phosphorylated halobenzamide derivative. Horner reaction, radical cyclization and ultimate deprotection complete the synthesis of the phenanthrene lactam alkaloids. The viability of the strategy is further illustrated by the synthesis of cepharanone A and B.

  描述了一种高效、简洁且战术新颖的阿里斯托拉克塔姆合成方法。关键步骤是利用芳烯介导的环化反应，将来自磷酸化卤代苯酰胺衍生物的氨基羰基阴离子进行环化。霍纳反应、自由基环化和最终去保护完成了苯并蒽内酯生物碱的合成。该策略的可行性通过合成头孢霉素A和B进一步得到了验证。
• <b>A Convenient Synthesis of 4-Alkoxylated Isoindolin-1-ones</b>
  作者：Axel Couture、Anne Moreau、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2004-829114

  日期：——

  A short synthesis of 4-alkoxylated isoindolin-1-ones based upon the SNAr reaction applied to phosphorylated 2-meth­oxybenzamides followed by alkaline cleavage of the phosphoryl auxiliary is reported.

  报告了一种基于SNAr反应合成4-烷氧基异吲哚-1-酮的短程合成方法，该方法涉及磷酸化的2-甲氧基苯胺，随后通过碱性裂解磷酸辅助基团。