2-((2-methylallyl)amino)benzonitrile | 141883-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-methylallyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Methylprop-2-en-1-yl)amino]benzonitrile；2-(2-methylprop-2-enylamino)benzonitrile
• CAS: 141883-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: IDUCYBGNBDREKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methylallyl)amino)benzonitrile 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Campi Eva M., Jackson W. Roy, McCubbin Quentin J., Trnacek Andrew E., Austral. J. Chem., 47 (1994) N 6, S 1061-1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 2-甲基烯丙基胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-((2-methylallyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移介导的丁腈环化反应

  摘要：

  描述了使用PhSiH 3和催化Fe（acac）3的氢原子转移介导的烯烃与腈之间的分子内C-C偶联反应。这为闭环反应引入了新的战略性键断开连接，可通过亚胺中间体形成酮。值得注意的是反应的范围，包括空间位阻的酮，螺环和稠合的环状体系的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201805236

文献信息

• Unusual double hydroformylation of substituted allylanilines leading to the formation of N-arylpyrrolidine aldehydes
  作者：Despina Anastasiou、Eva M. Campi、Hassan Chaouk、W.Roy Jackson、Quentin J. McCubbin

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88179-9

  日期：1992.4

  N-Arylpyrrolidine aldehydes are the unexpected products obtained from the rhodium-catalysed double hydroformylation of allylanilines.

  N-芳基吡咯烷醛是从铑催化的烯丙基苯胺的双加氢甲酰化反应中获得的出乎意料的产物。
• Synthesis of Primary Amines via Hydrogen Atom Transfer-Initiated Cyclization/Reduction Cascade of Unsaturated Nitriles
  作者：Henry Lindner、Michael Schneider、Philipp Mader、Frederic Su、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01739

  日期：2024.7.5

  We report a hydrogen atom transfer-initiated cyclization/reduction cascade for the synthesis of primary amines from δ,ε- and ε,ζ-unsaturated nitriles. The HAT transformation employs Mn(acac)3 as a catalyst and utilizes air as an oxidant along with NaBH4 as a dual-purpose reductant toward the olefin and subsequently C═N. Aromatic and aliphatic nitriles incorporating mono-, di-, and trisubstituted olefins

  我们报告了氢原子转移引发的环化/还原级联，用于从δ,ε-和ε,ze-不饱和腈合成伯胺。 HAT转化采用Mn(acac) 3作为催化剂，并利用空气作为氧化剂以及NaBH 4作为双用途还原剂，生成烯烃，随后生成C=N。掺入单、二和三取代烯烃的芳香族和脂肪族腈是该反应的底物。含有丙二酸酯的起始材料转化为相应的双环内酰胺，从而能够快速构建结构复杂性。
• Campi, Eva M.; Jackson, W. Roy; McCubbin, Quentin J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1061 - 1070
  作者：Campi, Eva M.、Jackson, W. Roy、McCubbin, Quentin J.、Trnacek, Andrew E.

  DOI：——

  日期：——
• Anastasiou, Despina; Campi, Eva M.; Chaouk, Hassan, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1043 - 1060
  作者：Anastasiou, Despina、Campi, Eva M.、Chaouk, Hassan、Fallon, Gary D.、Jackson, W. Roy、et al.

  DOI：——

  日期：——