N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dienyl)-2',2',2'-trifluoroacetamide | 1068639-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dienyl)-2',2',2'-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(1,2-Dimethyl-3,5-dicyano-4-phenyl-2,4-cyclopentadienyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1068639-46-2
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 331.297
• InChiKey: XPYOHLAUUYKSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dienyl)-2',2',2'-trifluoroacetamide 、 3-硝基苯乙烯 反应 0.5h， 以68%的产率得到N-(2,4-dicyano-1,7-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [4+2] Cycloaddition on densely functionalized cyclopentadiene

  摘要：

  The Diels-Alder (DA) and hetero-Diels-Alder (HDA) reaction of N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dienyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 1 can be conveniently used for the synthesis of biarylic and polycyclic compounds, depending on whether you use alkynes or alkenes as dienophiles. We observe a totally regioselectivity and endo-diastereoselectivity of the cycloaddition reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.058
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dienyl)-2',2',2'-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶重排为高密度官能化的环戊二烯

  摘要：

  3，5-二氰基-1，4-二氢吡啶经三氟乙酸酐处理后发生环收缩，得到官能化的环戊二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.129

文献信息

• [4+2] Cycloaddition on densely functionalized cyclopentadiene
  作者：Stefania Fusi、Serena Ferrini、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.058

  日期：2011.12

  The Diels-Alder (DA) and hetero-Diels-Alder (HDA) reaction of N-(2,4-dicyano-1,5-dimethyl-3-phenylcyclopenta-2,4-dienyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 1 can be conveniently used for the synthesis of biarylic and polycyclic compounds, depending on whether you use alkynes or alkenes as dienophiles. We observe a totally regioselectivity and endo-diastereoselectivity of the cycloaddition reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rearrangement of 3,5-dicyano-1,4-dihydropyridines to densely functionalized cyclopentadienes
  作者：Stefania Fusi、Fabio Ponticelli、Antonio Ventura、Mauro F.A. Adamo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.129

  日期：2008.9

  3,5-Dicyano-1,4-dihydropyridines underwent ring contraction to give functionalized cyclopentadienes upon treatment with trifluoroacetic anhydride.

  3，5-二氰基-1，4-二氢吡啶经三氟乙酸酐处理后发生环收缩，得到官能化的环戊二烯。