2-chloro-3-oxo-N-(ptolyl)butanamide | 31009-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-oxo-N-(ptolyl)butanamide
• 英文别名: Monochlor-acetoacet-p-toluidid；2-Chloracetessigsaeure-p-toluidid；2-chloro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 31009-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: AZPZOJJSBYNPJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101.5 °C
• 沸点：
  383.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-oxo-N-(ptolyl)butanamide 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4'-甲基乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Sequential C−Cl Bond Formation: A Novel and Efficient Method for Direct α,α-Dichlorination of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A simple and concise procedure for the synthesis of 2,2-dichloro-3-oxo-N-phenylbutanamides, via palladium-catalyzed C(sp(3))-H dichlorination of 3-oxo-N-phenylbutanamides, is described. The protocol provides a direct route to ,-dichlorinated products starting from -dicarbonyl compounds. A plausible mechanism for this transformation involving two consecutive chlorination steps is described.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338515
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-3-oxo-N-(ptolyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides

  摘要：

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.132

文献信息

• Facile synthesis of thiadiazolo [2,3-b] quinazoline derivatives via the Japp-Klingemann Reaction
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Hamdi M. Hassaneen、Ikhlass M. Abbas、Ahmad S. Shawali

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80243-3

  日期：1982.1

  Diazotized anathranilic acid and its methyl ester react with substituted α-thiocyanatoacetoacetanilides3a–c to give in both cases the corresponding thiadiazolo [2,3-b] quinazolines6a–c, respectively. A mechanism is proposed and it is substantiated by synthesis of6a from N-(2-car☐yphenyl)-C-phenylcarbamoyl hydrazidoyl chloride8a or its N-(2-methoxycarbonylcarbonylphenyl) analogue8d.

  重氮化的邻氨基苯甲酸及其甲酯与取代的α-硫氰酸根乙酰乙酰苯胺3a-c反应，在两种情况下分别给出相应的噻二唑并[2,3 - b ]喹唑啉6a-c。提出了一种机理，并通过由N-（2-car☐yphenyl）-C-苯基氨基甲酰基肼基十二烷基氯8a或其N-（2-甲氧基羰基羰基苯基）类似物8d合成6a来证实其机理。
• Kettrup,A.; Abshagen,J., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25, p. 1386 - 1388
  作者：Kettrup,A.、Abshagen,J.

  DOI：——

  日期：——
• Sharaf, Mohie A. F.; Ezat, El-Emam H. M.; Hammouda, Hamdy A. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 19 - 28
  作者：Sharaf, Mohie A. F.、Ezat, El-Emam H. M.、Hammouda, Hamdy A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Schubert,H. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1976, vol. 16, p. 147 - 148
  作者：Schubert,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ABDELHAMID, ABDOU, O.;HASSANEEN, HAMDI, M.;ABBAS, IKHLASS, M.;SHAWALI, AH+, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1527-1530
  作者：ABDELHAMID, ABDOU, O.、HASSANEEN, HAMDI, M.、ABBAS, IKHLASS, M.、SHAWALI, AH+

  DOI：——

  日期：——