4'-nitro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl | 383909-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-nitro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-nitro-2'-(phenylethynyl)biphenyl；1-(4-Nitrophenyl)-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 383909-28-2
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: XYLFCZYDNAYJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-nitro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到9-iodo-2-nitro-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过ICI诱导的分子内环化反应合成多环芳族碘化物。

  摘要：

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049161o
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-nitro-2-(phenylethynyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  邻炔基联苯电化学环化为稠合磺基菲和螺环己烯酮茚

  摘要：

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300905

文献信息

• Palladium–iminophosphine-catalysed carbostannylation of arynes: synthesis of ortho-substituted arylstannanes
  作者：Hiroto Yoshida、Yuki Honda、Tamejiro Hiyama、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/b103745p

  日期：——

  Arynes were found to insert into a carbon–tin bond of alkynyl- and vinylstannanes in the presence of a catalytic amount of a palladium–iminophosphine complex to afford ortho-substituted arylstannanes, which were convertible into a wide variety of 1,2-disubstituted arenes via carbon–carbon bond forming reactions.

  发现芳炔在存在催化剂量的钯-亚胺膦复合物的情况下，可以插入炔基和乙烯基锡化合物的碳-锡键，生成邻位取代的芳基锡化合物，这些化合物可以通过碳-碳键形成反应转化为多种1,2-双取代的芳烃。
• Brønsted acid-catalysed hydroarylation of unactivated alkynes in a fluoroalcohol–hydrocarbon biphasic system: construction of phenanthrene frameworks
  作者：Ikko Takahashi、Takeshi Fujita、Noriaki Shoji、Junji Ichikawa

  DOI：10.1039/c9cc04152d

  日期：——

  Transition metal-free hydroarylation of unactivated alkynes was achieved by combining a Brønsted acid catalyst and a two-phase solvent system consisting of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) and cyclohexane. This protocol is applicable to a wide variety of 2-alkynylbiaryls which leads to the synthesis of substituted phenanthrenes via 6-endo-selective ring closure. The biphasic system achieves

  通过结合布朗斯台德酸催化剂和由1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）和环己烷组成的两相溶剂体系，实现了未活化炔烃的无过渡金属无氢芳基化反应。该方案适用于多种2-炔基联芳基，其可通过6-内-选择性闭环合成取代的菲。双相体系通过适当地将阳离子中间体与中性化合物分离来实现高效的闭环。乙烯基碳正离子中间体在HFIP相中稳定，而底物和产物在环己烷相中分布以抑制分子间副反应。
• Cationic iron-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with electron-deficient arenes
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/b920695g

  日期：——

  Fe(OTf)3 effectively catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl-substituted alkynes with electron-deficient arenes under mild conditions.

  Fe(OTf)3 在温和条件下有效催化芳基取代的炔烃与缺电子芳烃的分子内加氢芳基化。
• Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo050104y

  日期：2005.4.1

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.