2-(3-氯苯基)-1,3-二氢异吲哚 | 109949-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯苯基)-1,3-二氢异吲哚
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)isoindoline
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 109949-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• mdl: MFCD00100083
• 分子量: 229.709
• InChiKey: BNWJILALOIXNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯苯基)-1,3-二氢异吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)-3-methoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐（TBN）引发的自由基sp3 C–H活化继电器（CHAR）实现的异吲哚啉的氧化脱敏

  摘要：

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706010
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-氯苯基)-1,3-二氢异吲哚
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐（TBN）引发的自由基sp3 C–H活化继电器（CHAR）实现的异吲哚啉的氧化脱敏

  摘要：

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706010

文献信息

• Phosphoryl chloride-mediated solvent-free synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.019

  日期：2019.7

  cyclic ethers is described. In this method, the combination of POCl3 and DBU is crucial for conversion of arylamines and cyclic ethers to five- and six-membered azacycles. Without solvent, a variety of N-aryl-substituted, five-membered azacycles (pyrrolidines, 2-methylpyrrolidines, and piperidine) and six-membered azacycles (isoindolines and tetrahydroisoquinolines) are synthesized in high yields. This

  描述了一种用于从芳基胺和环醚制备N-芳基取代的氮杂环化合物的无溶剂和金属方案。在这种方法中，POCl 3和DBU的组合对于将芳胺和环状醚转化为五元和六元氮杂环至关重要。在没有溶剂的情况下，可以高收率合成各种N-芳基取代的五元氮杂环（吡咯烷，2-甲基吡咯烷和哌啶）和六元氮杂环（异吲哚啉和四氢异喹啉）。这种绿色方法为从各种环状醚制备氮杂环化合物提供了一种可持续而有效的方法。
• Retracted: Synthesis of 2‐Arylisoindoline Derivatives Catalyzed by Reusable 1,2,4‐Triazole Iridium on Mesoporous Silica through a Cascade Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Wei Yao、Chenyang Ge、Yilin Zhang、Xiao‐Feng Xia、Long Wang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/chem.201904095

  日期：2019.12.13

  2,4-triazole iridium complex to mesoporous MCM-41 generated a heterogeneous catalyst that was found to be effective in the synthesis of 2-aryl isoindolines, quinolines, cyclic amines, and symmetrical secondary amines through a cascade borrowing hydrogen strategy. Interestingly, the supported heterogeneous iridium catalyst prepared from the 1,2,4-triazole iridium complex and mesoporous MCM-41 exhibited

  1,2,4-三唑铱配合物与介孔 MCM-41 的共价连接产生了一种非均相催化剂，该催化剂被发现可通过级联借用有效合成 2-芳基异二氢吲哚、喹啉、环胺和对称仲胺氢战略。有趣的是，由 1,2,4-三唑铱络合物和介孔 MCM-41 制备的负载型多相铱催化剂在制备 2-芳基异二氢吲哚衍生物和对称仲胺方面表现出高催化活性。催化剂系统至少可循环使用五次。除了三唑的重要作用外，接枝在硅质载体上的铱位点可以作为多功能催化中心，从而大大提高催化剂的催化活性。此外，机械实验表明，该反应由初始醇脱氢引发，并由氢化铱中间体促进。重要的是，对诊断性氢化铱信号的直接检测证实了 2-芳基异二氢吲哚的合成是通过借氢过程发生的。这项工作为通过借氢策略合成异二氢吲哚提供了一个有效的例子。
• New reaction of ethenetetracarbonitrile with N-arylisoindolines
  作者：Dietrich Döpp、Alaa A Hassan、Aboul-Fetouh E Mourad、Ahmed M Nour El-Din、Klaus Angermund、Carl Krüger、Christian W Lehmann、Jörg Rust

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00735-x

  日期：2003.6

  N-Arylisoindolines 1a–i react with ethenetetracarbonitrile 2 in aerated benzene by formation of [3-(2-aryl-3-dicyanomethylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene)-2-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ylidene]propanedinitriles 8a–i (20–36%), N-aryl-3-dicyanomethylene-isoindol-2-ones 9a–i (15–21%) and N-arylphthalimides 10a–i (4–9%) as well as 1,1,2,2-tetracyanoethane 11 (35–55%). The structure of 8d has been

  Ñ -Arylisoindolines 1A -我与ethenetetracarbonitrile反应2中充气苯通过形成的[3-（2-芳基-3-氰基亚甲基-2,3-二氢- 1 H ^ -异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2， 3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]丙腈8a - i（20–36％），N-芳基-3-二氰基亚甲基-异吲哚-2-酮9a – i（15–21％）和N-芳基邻苯二甲酰亚胺10a – i（4–9％）以及1,1,2,2-四氰基乙烷11（35–55％）。8d的结构单晶X射线结构分析已明确证实。一种用于形成产品理8 - 11被呈现。
• Facile tin(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of <i>N</i>-heterocycles from dicarboxylic acids and arylamines
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ob00330a

  日期：——

  reaction of dicarboxylic acids into N-aryl-substituted azacycles is described. In this synthetic procedure, both catalytic SnCl2 and phenylsilane were used as crucial reagents for reaction of arylamines with dicarboxylic acids to produce the desired azacycles. Using this SnCl2-catalyzed synthetic method, various N-aryl-substituted azacycles were successfully prepared from arylamines with dicarboxylic acids

  描述了一种将二羧酸转化为N-芳基取代的氮杂环的新型高效转化反应。在该合成过程中，催化 SnCl 2和苯基硅烷都被用作芳胺与二羧酸反应生成所需氮杂环的关键试剂。使用这种SnCl 2催化的合成方法，从芳胺与二羧酸成功地制备了各种N-芳基取代的氮杂环，并且收率很高。这种使用催化 SnCl 2的实用合成方法可以为从许多可用的二羧酸起始材料制备所需的氮杂环产品提供有用的方法。
• Mourad, Aboul-fetouh E.; Nour-el-din, Ahmed M.; Hassan, Alaa A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 12, p. 1045 - 1052
  作者：Mourad, Aboul-fetouh E.、Nour-el-din, Ahmed M.、Hassan, Alaa A.、Doepp, Dietrich

  DOI：——

  日期：——