4-nitrobenzene | 64846-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]-4-nitrobenzene；4-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]nitrobenzene；4-nitrophenyl-iodine bistrifluoroacetate；(4-Nitrophenyl){bis[(trifluoroacetyl)oxy]}-lambda~3~-iodane；[(4-nitrophenyl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 64846-47-5
• 化学式: C₁₀H₄F₆INO₆
• 分子量: 475.04
• InChiKey: ALAMJNGOTVHFAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: trifluoroacetic acid (76-05-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzene 在 水 作用下， 生成 (4-nitrophenyl)-l5-iodanetetrayl tetrakis(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Yagupolskii,L.M. et al., Synthesis, 1977, p. 574 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 三氟乙酸 在 Oxone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  经典α-芳基化的替代方法：完整的2-碘代芳基从ArI（O2CCF3）2的转移

  摘要：

  羰基化合物的α芳基化在碱性条件下完成通常，两个下金属催化和经由从碳酸二芳基芳基转移λ 3个-iodanes。在这里，我们描述了使用ArI（O 2 CCF 3）2作为2-碘芳基的来源的另一种无金属的α-芳基化作用。该反应适用于活化的酮，例如α-氰基酮，并可以与取代的芳基丙二酮一起使用。据认为，这种正式的CH官能化反应是通过[3,3]烯醇碘鎓的重排进行的。最终的α-（2-碘代芳基）酮是通用的合成构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201405982
• 作为试剂：
  描述：

  邻二氯苯 在 三氟甲磺酸 、 4-nitrobenzene 、 溴 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3,4-二氯溴苯 、 1,2-二溴-4,5-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  I(III) 介导的分子溴的亲电活化

  摘要：

  为了追求真正的溴-λ 3 -碘，已经发现Br 2和缺电子λ 3 -碘的组合可以导致两个溴原子从Br 2传递到一系列芳基底物，其中一些高度已停用。这些溴化反应在室温下在常见的氯化溶剂中快速发生，并且可以通过市售PhI(OAc) 2和PhI(OTFA) 2的催化活化来实现。对-NO 2取代的衍生物用于将溴化作用导向更失活的底物。人们对 Br 2激活机制进行了讨论并提出了见解，但仍不清楚。

  DOI：

  10.1039/d3dt02999a

文献信息

• Direct C–H α-Arylation of Enones with ArI(O₂CR)₂ Reagents
  作者：Felipe Cesar Sousa e Silva、Nguyen T. Van、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/jacs.9b11282

  日期：2020.1.8

  mediated by hypervalent iodine reagents. The reaction proceeds via a reductive iodonium Claisen rearrangement of in situ β-pyridinium silyl enol ethers. The aryl groups are derived from ArI(O2CCF3)2 reagents, which are readily accessed from the parent iodoarenes. It is tolerant of a wide range of substitution patterns and the incorporated arenes maintain the valuable iodine functional handle. Mechanistic

  α,β-不饱和酮的 α 芳基化构成了强大的合成转化。它最常见的是通过α-卤代烯酮的交叉偶联来实现，但是这种逐步策略需要预官能化的底物和昂贵的催化剂。直接烯酮 CH α-芳基化将提供原子和步骤经济的替代方案，但此类报道很少。在此，我们报告了由高价碘试剂介导的烯酮的无金属直接 CH 芳基化。该反应通过原位 β-吡啶鎓甲硅烷基烯醇醚的还原碘鎓克莱森重排进行。芳基衍生自 ArI(O2CCF3)2 试剂，很容易从母体碘代芳烃中获得。它可以容忍广泛的取代模式，并且掺入的芳烃保持了宝贵的碘功能手柄。
• A General and Convenient Preparation of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes and [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes by Oxidation of Organic Iodides Using Oxone and Trifluoroacetic Acid
  作者：Aleksandra A. Zagulyaeva、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo902733f

  日期：2010.3.19

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]perfluoroalkanes CnF2n+1I(OCOCF3)2 (n = 4, 6, 8, 10, 12) can be conveniently prepared by the oxidation of the corresponding perfluoroalkyl iodides with Oxone in trifluoroacetic acid at room temperature and subsequently converted to the stable [hydroxy(tosyloxy)iodo]perfluoroalkanes, CnF2n+1I(OH)OTs, by treatment with p-toluenesulfonic acid. This general and convenient procedure

  [双（三氟乙酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OCOCF 3）2（n = 4、6、8、10、12 ）可以方便地通过在三氟乙酸中用过氧化物氧化相应的全氟烷基碘化物来制备。然后在室温下用对甲苯磺酸处理，将其转化为稳定的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]全氟烷烃C n F 2 n +1 I（OH）OTs 。该通用且方便的方法已进一步扩展到各种[双（三氟乙酰氧基）碘]芳烃ArI（OCOCF 3）2的合成。
• Direct and Convenient Synthesis of [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes from Iodoarenes
  作者：Md. Delwar Hossain、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.79.142

  日期：2006.1

  An easy, safe, and effective method for preparing [bis(trifluoroacetoxy)iodo]arenes, ArI(OCOCF3)2, in high yields from some iodoarenes are reported, using a K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 system. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions.

  报告了一种简单、安全且有效的方法，通过使用 K2S2O8/CF3COOH/CH2Cl2 系统，从一些碘苯中高产率制备 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]芳烃 ArI(OCOCF3)2。该程序避免了高温和严苛反应条件的使用。
• Development of Imino‐λ ³ ‐iodanes with Improved Reactivity for Metal‐Free [2+2+1] Cycloaddition‐Type Reactions
  作者：Takafumi Baba、Shunsuke Takahashi、Yui Kambara、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1002/adsc.201700934

  日期：2017.11.10

  Aiming at the enhancement of electrophilicity of imino‐λ3‐iodanes, we have developed (tosylimino)pentafluorophenyl‐λ3‐iodane, which shows superior reactivity compared to the commonly used (tosylimino)phenyl‐λ3‐iodane in the [2+2+1]‐type synthesis of imidazoles.

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。
• An Investigation of (Diacetoxyiodo)arenes as Precursors for Preparing No-Carrier-Added [¹⁸F]Fluoroarenes from Cyclotron-Produced [¹⁸F]Fluoride Ion
  作者：Mohammad B. Haskali、Sanjay Telu、Yong-Sok Lee、Cheryl L. Morse、Shuiyu Lu、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02332

  日期：2016.1.4

  Treatment of (diacetoxyiodo)arenes (1a-1u) with cyclotron-produced [(18)F]fluoride ion rapidly affords no-carrier-added [(18)F]fluoroarenes (2a-2u) in useful yields and constitutes a new method for converting substituted iodoarenes into substituted [(18)F]fluoroarenes in just two steps.

  用回旋加速器产生的[(18)F]氟离子处理(二乙酰氧基碘)芳烃(1a-1u)，可快速提供无载体添加的[(18)F]氟芳烃(2a-2u)，收率有用，构成了一种新方法只需两步即可将取代的碘芳烃转化为取代的[(18)F]氟芳烃。