1-(4-ethynylbenzyl)pyrrolidine | 858677-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethynylbenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Ethynylbenzyl)pyrrolidine；1-[(4-ethynylphenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 858677-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ZQPYMFANIVJVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethynylbenzyl)pyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 、 ruthenium(H)(Cl)(CO)(triphenylphosphine)3 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-(E)-2-(3-(4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)styryl)-1H-indazol-6-yl)spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Polo样激酶4抑制剂的发现：（1 R，2 S）-2-（3-（（E）-4-（（（顺式）-2,6-二甲基吗啉代）甲基）苯乙烯基）-1的鉴定H-吲唑-6-基）-5'-甲氧基螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] -2'-一（CFI-400945）作为有效的口服活性抗肿瘤药

  摘要：

  我们实验室以前的出版物已经介绍了Polo样激酶4（PLK4）的新型抑制剂，该抑制剂是一种有丝分裂激酶，被确定为癌症治疗的潜在靶标。寻找有效和选择性的PLK4抑制剂产生了（E）-3-（（1 H-吲唑-6-基）亚甲基）吲哚啉-2-酮，其被生物等位2-（1 H-吲唑-6-取代yl）螺[环丙烷-1,3'-吲哚啉] -2'-一个，例如3个。后来的支架赋予了类似药物的特性，并整合了两个立体生成中心。这项工作报告发现了一种新颖的单锅双S N2所需的不对称中心的立体选择性安装的置换反应，并确认最有效的立体异构体（例如44）的立体化学。随后的工作重点在于优化具有有效癌细胞生长抑制活性的纳摩尔PLK4抑制剂的口服暴露。在小鼠肿瘤生长模型中研究了在啮齿动物和狗中具有优异效价和药代动力学特性的化合物的简短列表。我们以鉴定化合物48（命名为CFI-400945）作为癌症治疗的新型临床候选物作为结论。

  DOI：

  10.1021/jm5005336
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯甲基)吡咯烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4-ethynylbenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型基于脯氨酸的强力金属蛋白酶抑制剂：设计，（放射）合成和首次体内评估，作为正电子发射断层显像的放射性示踪剂

  摘要：

  由于基质金属蛋白酶（MMP）活性失调与多种病理生理过程（如癌症，动脉粥样硬化和关节炎）相关，因此MMP代表了开发新疗法和诊断工具的重要目标。我们在此介绍了一系列具有通式1的d-和l-脯氨酸以及（4 R）-4-羟基-1-脯氨酸衍生的MMP抑制剂的手性库合成，体外评估和SAR研究。发现一些合成的异羟肟酸是有效的MMP抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内，也表明对其他测试的Zn 2+没有脱靶作用。依赖的金属蛋白酶（ADAM和meprins）。利用（2 S，4 S）构型的4-羟基脯氨酸衍生物4（一种MMP-13的选择性皮摩尔抑制剂）的结构，成功合成了放射性标记的对应物[ 18 F] 4。评估了放射性示踪剂在小鼠中的生物分布及其血清稳定性，以评估其作为靶向MMP-13的PET显像剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01291

文献信息

• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Selvakumar Natesan

  公开号：US20120101099A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The disclosure provides compounds of formula I and methods for preparation thereof. The compounds act as inhibitor of histone deacetylase.

  该披露提供了I式化合物及其制备方法。这些化合物作为组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：PORTSMOUTH TECHNOLOGIES LLC

  公开号：WO2011021209A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The disclosure provides compounds of formula I and methods for preparation thereof. The compounds act as inhibitor of histone deacetylase.

  该披露提供了I式化合物及其制备方法。这些化合物作为组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。
• Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Lehmann-Lintz Thorsten

  公开号：US20050267093A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein A, B, b, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings given in claim 1, pharmaceutical compositions these compounds, and methods of preventing or treating metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes using these compounds.

  化合物的公式（I），其中A，B，b，W，X，Y，Z，R1，R2和R3具有权利要求1所给出的含义，制备这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症，暴食症，厌食症，暴饮暴食和糖尿病的方法。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123946A8

  公开（公告）日：2011-12-08