(R)-2-{[(2-chlorobenzoyl)oxy]methyl}-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 201341-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{[(2-chlorobenzoyl)oxy]methyl}-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: [(2R)-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl 2-chlorobenzoate
• CAS: 201341-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₄
• 分子量: 266.681
• InChiKey: BJUYLSKVQHAUHY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[(2-chlorobenzoyl)oxy]methyl}-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 以94%的产率得到(R)-2-{[(4-bromophenyl)methoxy]methyl}-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cycloaddition reactions

  摘要：

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应的过程，通常包括在非外消旋手性催化剂的存在下，使含有反应性π-系统的手性或原手性的一对底物进行环加成反应，以产生立体异构体富集的产物。本发明还涉及一种新型不对称催化剂配合物，包括金属和不对称三齿配体。

  公开号：

  US06211370B1
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 [(2-chlorobenzoyl)oxy]acetaldehyde 在 [(C₆H₁₀)(NCH(C₆H₂)(O)(tBu)2)2Cr]BF₄ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-2-{[(2-chlorobenzoyl)oxy]methyl}-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cycloaddition reactions

  摘要：

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。

  公开号：

  US06369223B2

文献信息

• Asymmetric Hetero-Diels−Alder Reactions Catalyzed by Chiral (Salen)Chromium(III) Complexes
  作者：Scott E. Schaus、Jonas Brånalt、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo971758c

  日期：1998.1.1
• US6130340A
  申请人：——

  公开号：US6130340A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6211370B1
  申请人：——

  公开号：US6211370B1

  公开（公告）日：2001-04-03
• US6369223B2
  申请人：——

  公开号：US6369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09
• [EN] ASYMMETRIC CYCLOADDITION REACTIONS<br/>[FR] REACTIONS ASYMETRIQUES DE CYCLOADDITION
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：WO1999036375A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive $g(p)-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product.(FR) L'invention porte sur un processus à base de réactions stéréosélectives de cycloaddition, consistant en une réaction de cycloaddition entre une paire de substrats dont chacun est chiral ou prochiral contenant des systèmes $g(p) réactifs, en présence d'un catalyseur chiral non racémique, d'où résulte un produit enrichi en stéréoisomères.